大学课件有机化学-第2章.ppt

第二章 饱和脂肪烃,学习要求：,1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名,2.熟练掌握烷烃的化学性质,3.掌握异构现象，尤其是如烷烃的构象,4.了解烷烃 典型化学反应历程，掌握 游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序,第一节 烷 烃,5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用,重点：,烷烃的命名（包括烷烃的构象）及它们的化学性质, 烷烃的结构及同系列的概念,一、烷烃的结构,结构特点,单键相连，C: SP3杂化, C-C 、 C-H均为键,烷烃的构象,1.构象含义,这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、 原子在空间的不同的排列方式称为构象。,2.构象的表示：,常用纽曼投影式，简称纽曼式：,圆圈表示投影时后面的碳原子，交叉点表示 投影时前面的碳原子。,交叉式（优势构象）,重叠式,乙烷的两种典型构象,丁烷：,全交叉式,斜（部分）交叉式,半（部分）重叠式,全重叠式,(优势构象),丁烷的构象, 烷烃的异构,1.构造异构：碳架异构,CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷,2.立体异构（构型异构）,二、同系列,CnH2n+2 同系物 结构上有共同特点 物理性质：随分子量有规律变化 化学性质：类似，但也有特殊性,2 烷烃的命名,一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念,烷基 CnH2n+1,丙基,异丙基,仲丁基,叔丁基,二、烷烃的命名,习惯命名法,习惯命名法一般只适用于简单的，含碳较少的烷烃。 基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。 C 10 十一,十二.,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,(CH3)2CHCH2CH3,异戊烷,C(CH3)4,新戊烷,系统命名法,1.选主链,2.编号,3.写出化合物的名称,4.最低系列原则,5.最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链,3-甲基戊烷,左往右：3，4，9,右往左：2，7，8,最低系列原则,3 烷烃的化学性质,一、 氧化反应,二、 卤代反应,有机化合物分子中的氢原子被其它原子或基团 取代的反应总称为取代反应,条件：光照或加热,反应活性：,F2Cl2Br2I2,叔氢仲氢伯氢,4 游离基(自由基)取代反应历程,反应历程：化学反应所经历的中间过程，也叫反应机理,中间体： 决定整个反应关键步骤的产物，又是 下一步的反应物。,反应类型（键的断裂）：,A:B A. + B.,均裂 自由基反应,A:B A+ + B-,异裂 离子型反应,一、游离基的结构,结构,甲烷自由基结构,稳定性,游离基稳定性次序为：,叔游离基仲游离基伯游离基,二、 烷烃氯代反应历程,.,原因：,第二节 脂环烃,学习要求：,1.熟练掌握单环脂环烃的命名 2.掌握小环化合物的化学性质 3.掌握环己烷及其衍生物的优势构象,一、 脂环烃概述,含义：,单环脂环烃,1.命名,5-甲基-1，3-环戊二烯,多环脂环烃,1.螺环烃,3.联环烃,1，2-二环丙基环丙烷,二、脂环烃的物理性质,脂环烃的物理性质与相应的链烃相似，但环烷烃的熔点、 沸点和比重都较相应的烷烃要高些。 脂环烃不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂。,游离基取代反应,三、 环烷烃的化学性质,小环化合物的 加成反应,1.催化加氢,2.加卤素,3.加HX,不反应,环丙烷和环丁烷都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 但它们不能使高锰酸钾溶液褪色，因为环烷烃 不易发生氧化反应。,鉴别：丙烷、环丙烷、丙烯,氧化反应及燃烧,平均每-CH2的燃烧热KJ/mol :,环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷,环的稳定性：,环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷,四、环烷烃的结构与构象,影响环烷烃稳定性的因素,1.角张力,2.扭转张力,3.范德华力, 环丙烷的结构,环己烷的结构与构象,椅式构象,角张力 0,扭转张力 0,范氏力很小,优势构象,船式构象：,角张力 0,扭转张力大,范氏力很大,平伏键 （e 键）,直立键 （a 键）,6个 a键，3个朝上，3个朝下； 6个 e键，3个平伏朝上，3个平伏朝下,环己烷的一元或多元取代物的稳定构象,可见取代基在e键稳定,比较顺-1，2-二甲基环己烷同反-1，2-二甲基环己烷的稳定性,顺（e a ),反（e e ) 稳定,同理：顺，和反，4二取代环己烷分别比 反，和顺，二取代环己烷稳定,画出 1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象,