2022年大学有机化学试题及答案 2.pdf

简单题目1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D、溴乙烷中含有醇（水、分液）2下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A、B、C2H2C、CH3D、CH3COOH 3(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是A、3甲基戊烷B、2甲基戊烷C、2乙基丁烷D、3乙基丁烷4手性分子是指在分子结构中，当 a、b、x、y 为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用标记）不属于手性碳原子的是A、苹果酸B、丙氨酸CH3CHCOOHNH2C、葡萄糖D、甘油醛CHCH2CHOOHOH5某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH36有CH3，OH，COOH，C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）A、3 种B、4 种C、5 种D、6 种7 下列说法错误的是（）A、C2H6和 C4H10一定是同系物B、C2H4和 C4H8一定都能使溴水退色C、C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同8常见有机反应类型有：取代反应加成反应消去反应酯化反应加聚反名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 16 页 -应缩聚反应氧化反应还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A、B、C、D、9 乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）A、Cu（OH）2要过量B、NaOH 溶液要过量C、CuSO4要过量D、使溶液 pH 值小于 7 10 PHB塑 料 是 一 种 可 在 微 生 物 作 用 下 降 解 的 环 保 型 塑 料，其 结 构 简 式 为：nOCHC2H5CO。下面有关 PHB 说法不正确的是（）A、PHB 是一种聚酯B、PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH C、PHB 的降解产物可能有CO2和 H2O D、PHB 通过加聚反应制得11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（）A、葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、淀粉12“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（）A、分子中所有的原子共面B、1molEGC 与 4molNaOH 恰好完全反应C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D、遇 FeCl3溶液发生显色反应13化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（）A、CH3CH（CH2Br）2B、（CH3）2C Br CH2 Br C、C2H5CH Br CH2 Br D、CH3（CH Br）2CH314某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和 2mol乙反应的一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（）O OH OH OH OH 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 16 页 -A、HO CH2 CH2 OHB、H C O CH2 ClOC、CH2CHOClD、15大约在500年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R 不是 H 原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是()A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用D、左端的甲基(-CH3)不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用15“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H2O2，其反应可简单表示如下（条件省略）：下列有关说法不正确的是（）A、上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌B、该法生产H2O2符合“绿色化学工艺”的要求C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物D、第 1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2 个反应中化合物（B）发生氧化反应17（用数字序号填空，共9 分）有NH2 CH2COOH CH2OH(CHOH)4CHO(C6H10O5)n（纤维素）HCOOC2H5苯酚HCHO 等物质，其中：（1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，+2H2C2H5OHOHOOC2H5(A)(B)2H2O2+C2H5OO2O2+C2H5OHOH名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 16 页 -70时可与水任意比例互溶的是。（2）能发生银镜反应的是。（3）能发生酯化反应的是。（4）能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件下跟水反应的是。（5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反应的是。答案：一1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.B 7.B 8.C 9.B 10.D 11.B 12.D 13.A 14.D 15.A 二17.（1），。（2）。（3）。（4），。（5），。一、命名下列化合物：18CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH319.C2H5CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CH22,2,3 甲基己烷 4,4二甲基 5乙基辛烷20.C2H5CHCHCH3CH3CH321CHC2H5CHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH22,3 二甲基戊烷 2,6二甲基 3乙基辛烷22CHC2H5CHCHCH3CH3CH3CH3CH2 23CHC2H5CHCHCH3CH3C2H5CH3CH2 2,4二甲基 3乙基己烷 2,5二甲基 3乙基庚烷24.CHC2H5CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH325CH2CH3C(C2H5)2(CH3)2,6二甲基 5乙基壬烷 3甲基 3乙基戊烷26.CH2CH2CHCH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH327.(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 16 页 -3甲基 5乙基辛烷2甲基 5乙基庚烷28将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷DABC 29将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)3 甲基庚烷；(B)2,2,3,3四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3 二甲基己烷最高为：C，最低为：B；30将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)辛烷(B)3甲基庚烷(C)2,3 二甲基戊烷(D)2 甲基己烷ABDC 31下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A)CH3(B)C(CH3)3(C)CH(CH3)2(D)CH2CH3最稳定的为：B，最不稳定的为：A；32.下列自由基中最稳定的是（）。(A)CH2CH(CH3)2CH2(B)CH CH3CH(CH3)2(C)CH2CH3(CH3)2C(D)CH2CH3CHCH2CH3最稳定的为：C 33将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷(D)正辛烷最 12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)3,3 二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2 甲基己烷(D)正戊烷BCAD 高为：D，最低为：A；34 将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正辛烷(B)3 甲基庚烷(C)2,3 二甲基戊烷(D)正丁烷ABCD 35试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。(A)CH3(B)(C2H5)3C(C)(C2H5)2CH(D)CH2C2H5BCDA 36把下列化合物按熔点高低排列成顺序。(A)金刚烷(B)环己烷(C)环庚烷(D)庚烷ABCD 37 下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A)2,3 二甲基 2丁烯(B)3甲基 2戊烯(C)反3己烯(D)顺3己烯A/D 38下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A)3,4 二甲基 3己烯(B)3甲基 3己烯(C)2己烯(D)1己烯D/A 39下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A)3,4 二甲基 3己烯(B)3甲基 3己烯(C)2己烯名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 16 页 -(D)1己烯D/A 40 下列化合物与 Br2/CCl4加成反应速度为。(A)CH3CH=CH2(B)CH2=CHCH2COOH(C)CH2=CHCOOH(D)(CH3)2C=CHCH3DABC 简单题目:41、下列反应的生成物为纯净物的是ACH4与 Cl2光照B氯乙烯加聚C乙烯和氯化氢加成D丙烯和氯化氢加成42、下列有机物命名正确的是A2乙基丙烷BCH3CH2CH=CH21丁烯C间二甲苯D2甲基 2丙烯一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：2.CH2CHCH2=3.1.NCH3CH2CH34.5.OOOOHC6H5OH6.CCCHHCH3CH3HC2H57.4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二环 2,2,1 -2,5-庚二烯9.-呋喃甲醛10.-甲基葡萄糖苷1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.3 烯丙基环戊烯；3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；CH3CH3 CH3CHCH3CH2 CH3CH3CCH2CH3名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 16 页 -4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、回答下列问题1.下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO；e.NO2+；f CN；g.NH3；h.RC=O+2.下列化合物中有对映体的是：。a.CH3CH=C=C(CH3)2b.NC3H7C6H5C2H5CH3+Ic.d.C(CH3)2OHCH3O3.写出下列化合物的最稳定构象：a.OHCH(CH3)2H3CHHHb.FCH2CH2OH4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCHCH2=d.CH3CCCH35.下列化合物或离子中有芳香性的是：。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 16 页 -a.=OH+b.c.CH3Na+d.NNe.6.按 SN1 反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl7.按 E2 消除反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）。a.H3CCH3BrH3CCH3BrH3CCH3Brb.c.8.按沸点由高到低排列的顺序是：（）（）（）（）（）。a.3 己醇；b.正己烷；c.2甲基 2戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（）（）（）。a.COOHCOOHCOOHCOOHCH3BrNO2b.c.d.SO3Hf.10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）（）（）（）。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 16 页 -a.b.c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：1.CH3CH3CH3+HCl2.BrCH2CH2COCH3(CH2OH)2H+Mg乙醚CH3CHOH3O+3.KMnO4/H2O稀,冷CH3CH3*写出稳定构象4.CCH3CH2=NOHH+5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3+7.CH3COCH2CH2CH3COCH2CH2dil.OH8.H5C6H3CC6H5BrHH+OHE2*9.C6H5CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn-HgHCl10.*CCH3OHHn-C3H7SOCl211.OHOHPBr3OH12.SNO2Br2HOAc名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 9 页，共 16 页 -13.*CCOC6H5HCH3C6H5C6H5CH2MgBr/纯 醚H3O+14.C2H5C2H5HHh15.+COOCH3COOCH3四、用化学方法鉴别（5 分）：乙醛丙烯醛三 甲 基乙醛异丙醇丙烯醇乙 烯 基乙醚五、写出下列反应的反应历程（15分）：1.+Br2NaBr-H2OBrBrHHBrHHOH+名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 10 页，共 16 页 -2.OOCH3+COCH2=CHCH3EtONaEtOHOCH3OOH3.CH3CCH3H3CCH3CH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CCH2=六、合成题（20分）：1.完成下列转化：CH CHCH3=(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH32.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10分）：1.下列 NMR 谱数据分别相当于分子式为C5H10O 的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO（1）=1.02（二重峰），=2.13（单峰），=2.22（七重峰）。相当于：。（2）=1.05（三重峰），=2.47（四重峰）。相当于：。（3）二组单峰。相当名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 11 页，共 16 页 -于：。2.某烃 A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与 NaOH 醇溶液作用却生成E(C4H6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推断 AF 的构造，并写出有关反应式。有机化学试题库（六）参考答案答案一、每小题 1 分（110）1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.3 烯丙基环戊烯；3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 12 页，共 16 页 -CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、每小题 2 分（210）1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。a.OHCH(CH3)2H3Cb.FOHHHHH3.4.（c）（a）（d）（b）。5.有芳香性的是：a、c、d。6.（a）（d）（c）（b）。7.（c）（a）（b）。8.（d）（e）（a）（c）（b）。9.（f）（d）（c）（a）（b）。10.（a）（c）（d）（b）。三、每空 1 分（120）1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.BrMgCH2CH2CCH3OO;CH3CCH2CH2CHCH3OOH3.OHOH4.CONHCH2CH35.=CH2CHCH2C=CH2OCH2CH36.CCH2CH3CH3CH37.CH3CH3O8.H5C6H3CC6H5HCC9.C6H5CH2CH2COCl;O;10.CCH3Hn-C3H7Cl名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 13 页，共 16 页 -11.OHBr;O12.SNO2Br;13.C6H5HCH3C6H5CCC6H5HCH3C6H5OHCH2C6H5或HOCH2C6H5或CH2C6H5C6H5OHC6H5HCH314.15.COOCH3COOCH3C2H5C2H5HHC2H5C2H5HH;四、5 分乙醛丙 烯 醛三 甲 基 乙醛异 丙 醇丙烯醇乙烯基乙醚2,4 二硝基苯肼+黄+黄+黄Br2/CCl4+褪色+褪色+褪色I2+NaOH+黄+黄金属 Na+五、每小题 5 分（35）1.BrBrHHBrHHOH2+BrBr+-BrBr+-Br+BrBr+H2O+H+BrHHOH名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 14 页，共 16 页 -2.OOCH3EtO(-EtOH)OOCH3COCH2=CHCH3OOCH3CH2CH=COCH3OOCH3CH2CH=COHCH3EtOH(-EtO)OOCH3CH2CH2重 排COCH3EtO(-EtOH)OOCH3CH2CH2COCH2OCH3OOEtOH(-EtO)OCH3OOH3.CH3CCH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CH3CCH3CHCH2CH2CH=CHCH3CH3+H3CCH3CH3CCH2=H3CCH3CH3CCH3+H+六、第 1 小题 8 分（24）；第 24 小题每题 4 分（34）(1)1.CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3LiAlH4H3O+H+,(-H2O)TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-LiAlH4H3O+TM2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2或水合后再氧化CH3COCH3dil.OH-CH3CH3C=CHCCH3O(CH2OH)2H+H2/NiH3O+TM3.CH3CH2OHKMnO4/H+CH3CH2OHH+CH3COOC2H5EtONaH+CH3COCH2COOEtCH3CH2OHHClZnCl2CH3CH2Cl;C6H6(HCHO)3+HClZnCl2C6H5CH2ClCH3COCH2COOEtEtONaC6H5CH2ClEtONaCH3CH2ClH2O/OH-H+H2/NiTM4.CH3HNO3H2SO4Fe+HCl(CH3CO)2OHNO3H2SO4H3O+NaNO2+HCl0 5 C。H3PO2H2OTMFeHCl名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 15 页，共 16 页 -七、第 1 小题（3 分）；第 2 小题（7 分）1.相当于：b；2.相当于：d；3.相当于：a。2.CH3CH2CH=CH2Cl2Cl2低 温高 温CH3CH2CHCH2ClClCH3CHCH=CH2ClNaOHH2ONaOHalc.CH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH+OOOOOO(A)(B)(C)(D)(E)(F)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 16 页，共 16 页 -