苯分子的结构精选文档.ppt
苯分子的结构本讲稿第一页，共十五页凯库勒式凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子儿卷曲起来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，形的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。本讲稿第二页，共十五页苯的分子式C6H6饱和烃通式：烷烃.CnH2n+2.（n,=1)故含有6个C原子的烷烃分子中应该有个氢原子。14结论：苯分子是严重不饱和的。根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写的经验,请你写出苯分子可能的链状结构简式？本讲稿第三页，共十五页可能的链状结构简式.CH C CH2 CH2 C CH.CH3 C C C C CH3.CH2=CHCH=CHC CH.CH C CH(CH3)C CH.CH2=C=C=CHCH=CH2.结论：C6H6分子的链状结构中一定含有双键或三键本讲稿第四页，共十五页实验探究实验实验苯分别和苯分别和KMnO4溶液、溴水溶液、溴水反应。反应。现象现象苯既不能使紫色苯既不能使紫色KMnO4溶液溶液褪色又褪色又不能使溴水反应而褪色不能使溴水反应而褪色。实验结论实验结论一一：说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=C 和和C C,上述结构都不合理。上述结构都不合理。本讲稿第五页，共十五页实验结论实验结论二二：苯中存在比：苯中存在比较稳定的化学键。较稳定的化学键。那么苯分子中到底存在什么样的化学键呢？是不是像凯库勒式中那样的单双键交替的键？思考题思考题：苯的邻二氯取代 物有几种？本讲稿第六页，共十五页苯的邻二氯取代物 结论：事实上邻二氯代物只有一种，结论：事实上邻二氯代物只有一种，说明苯分子并不是单双键交替的。说明苯分子并不是单双键交替的。ClClClCl本讲稿第七页，共十五页苯的结构苯的结构苯是苯是平面正六边形平面正六边形结结构。所有原子构。所有原子同平面同平面,键角为键角为1200,苯环上的苯环上的碳碳键是一种碳碳键是一种介于单介于单键和双键之间的独特键和双键之间的独特的键的键。本讲稿第八页，共十五页练一练1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB本讲稿第九页，共十五页苯的化学性质苯的化学性质 动脑筋动脑筋:乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮明亮,并伴有黑烟并伴有黑烟;而苯燃烧时的黑烟更而苯燃烧时的黑烟更多多.请你分析产生不同燃烧现象的原请你分析产生不同燃烧现象的原因因?分子中含碳量越高分子中含碳量越高,燃烧产生的燃烧产生的黑烟越浓烈黑烟越浓烈.本讲稿第十页，共十五页苯的化学性质苯的化学性质 一、苯的氧化反应苯的氧化反应苯燃烧的化学方程式苯燃烧的化学方程式:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 由分子式由分子式C6H6知：碳元素知：碳元素的质量分数为的质量分数为:点燃 100%=92.3%。61212612+61 苯这么高的质量分数会导致苯燃烧时火焰明苯这么高的质量分数会导致苯燃烧时火焰明亮亮,伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分.本讲稿第十一页，共十五页苯的化学性质苯的化学性质 二、苯的取代反应苯的取代反应（1）苯与溴的反应）苯与溴的反应反应物：苯和液溴（不能用溴水）反应物：苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂、温度（该反应是放热反应条件：催化剂、温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）。反应，常温下即可进行）。主要生成物：溴苯主要生成物：溴苯.本讲稿第十二页，共十五页苯的化学性质苯的化学性质（2）苯的硝化反应）苯的硝化反应反应物：苯和浓硝酸（反应物：苯和浓硝酸（HONO2）反应条件：催化剂浓硫酸，温度反应条件：催化剂浓硫酸，温度5560.主要生成物：硝基苯主要生成物：硝基苯.本讲稿第十三页，共十五页苯的化学性质苯的化学性质三、苯的加成反应苯的加成反应反应物：苯和氢气反应物：苯和氢气反应条件：催化剂镍、温度反应条件：催化剂镍、温度180250反应产物：环己烷（反应产物：环己烷（C6H12）本讲稿第十四页，共十五页本讲稿第十五页，共十五页
