高中化学甲醛 (2)精选文档.ppt

高中化学甲醛本讲稿第一页，共四十二页一、乙醛的结构一、乙醛的结构:分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式结构简式C2H4OCH3CHO本讲稿第二页，共四十二页 O H官能团：官能团：CHO 或或CH 或或CO不能写成不能写成COH或或CHO 本讲稿第三页，共四十二页二、二、物理性质物理性质乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚密度比水小，能与水、乙醇、乙醚氯仿等互溶。氯仿等互溶。问题：怎样鉴别乙醛、苯和溴苯？问题：怎样鉴别乙醛、苯和溴苯？水水本讲稿第四页，共四十二页三、乙醛的化学性质：三、乙醛的化学性质：*写出写出CH3CHO加成加成H2的反应方程式。的反应方程式。CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂催化剂C=O的双键中的双键中的一个键打开。的一个键打开。1、加成反应（碳氧双键上的加成）、加成反应（碳氧双键上的加成）体现乙醛具有一定的氧化性体现乙醛具有一定的氧化性在有机化学中加氢反应看成什么反应？在有机化学中加氢反应看成什么反应？（还原反应）（还原反应）本讲稿第五页，共四十二页通常通常CO双键加成：双键加成：H2CC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O得氧得氧或或去氢去氢还原反应：还原反应：加氢加氢或或失氧失氧。氧化反应：氧化反应：加成规律：加成规律：本讲稿第六页，共四十二页三、乙醛的化学性质：三、乙醛的化学性质：2、氧化反应、氧化反应 OCHO OCOH 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂（醛基的（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）体现乙醛具有一定的还原性体现乙醛具有一定的还原性本讲稿第七页，共四十二页三、乙醛的化学性质：三、乙醛的化学性质：2、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）在洁净的试管中加入在洁净的试管中加入1mL2的的AgNO3溶液中滴加溶液中滴加2的氨水，边滴边振荡至沉淀恰好消失的氨水，边滴边振荡至沉淀恰好消失。氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络银氨络(合合)离子离子Ag+NH3H2O AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O Ag(NH3)2+OH-+2H2O银镜反应银镜反应(1)银氨溶液的配置：银氨溶液的配置：演示演示银氨溶液放置会产生叠氮化银，易爆炸，应临时配置本讲稿第八页，共四十二页(三三)乙醛的化学性质：乙醛的化学性质：2、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）向银氨溶液中加入向银氨溶液中加入0.5mL的乙醛，水浴加热的乙醛，水浴加热CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜银镜问题：怎样除去试管中的银镜？问题：怎样除去试管中的银镜？现象：在试管内壁形成光亮的银镜现象：在试管内壁形成光亮的银镜稀硝酸稀硝酸此反应可以检验醛基存在，或定量测定醛基的数量此反应可以检验醛基存在，或定量测定醛基的数量本讲稿第九页，共四十二页(三三)乙醛的化学性质：乙醛的化学性质：2、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜反应：银镜反应：实验注意事项：实验注意事项：(1)(1)试管内壁应洁净。试管内壁应洁净。(2)(2)水浴加热（水浴加热（不能用酒精灯加热不能用酒精灯加热）时不能振荡试管和）时不能振荡试管和摇动试管。摇动试管。(3)(3)配制的银氨溶液不能长时间放置，否则回生成爆炸配制的银氨溶液不能长时间放置，否则回生成爆炸物。物。(4)(4)实验完毕要及时用稀实验完毕要及时用稀HNOHNO3 3清洗试管，处理废液清洗试管，处理废液用于制镜、保温瓶胆等用于制镜、保温瓶胆等 本讲稿第十页，共四十二页(三三)乙醛的化学性质：乙醛的化学性质：2、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液配置悬浊液配置 2mL10的的NaOH溶液中滴加溶液中滴加几滴几滴2的的CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH Cu(OH)2与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应碱要过量碱要过量本讲稿第十一页，共四十二页(三三)乙醛的化学性质：乙醛的化学性质：2、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）(2)向新制向新制Cu(OH)2悬浊液中滴加悬浊液中滴加0.5mL乙醛，煮沸乙醛，煮沸CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O（砖）红色沉淀（砖）红色沉淀用途：用途：1、实验室检验醛基的存在、实验室检验醛基的存在 2、医院检验病人是否患有糖尿病医院检验病人是否患有糖尿病 （葡萄糖）（葡萄糖）本讲稿第十二页，共四十二页问题：问题：1、乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？2、能否使溴水褪色？酸性KMnO4，溴水的氧化性比氧气的氧化性要强，所以酸性KMnO4，溴水都会退色。以上两个反应：以上两个反应：1、可用于鉴定、可用于鉴定CHO的存在。的存在。2、都能被弱氧化剂氧化，乙醛具有较强还原、都能被弱氧化剂氧化，乙醛具有较强还原性，做还原剂性，做还原剂。本讲稿第十三页，共四十二页能使能使KMnO4，溴水都褪色。，溴水都褪色。银镜反应（生成羧酸盐）银镜反应（生成羧酸盐）与氢氧化铜生成红色沉淀的反应（生成羧酸）与氢氧化铜生成红色沉淀的反应（生成羧酸）乙醛的性质小结乙醛的性质小结1、加成反应（与、加成反应（与H2）2、氧化反应、氧化反应被空气中的氧气氧化（生成羧酸）被空气中的氧气氧化（生成羧酸）写出乙醛燃烧的化学方程式写出乙醛燃烧的化学方程式本讲稿第十四页，共四十二页乙醛乙醛还原还原还原还原(加加HH)乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化(失失失失HH)氧化氧化氧化氧化(加加加加OO)乙酸乙酸写出下列方程式写出下列方程式:乙酸乙酯乙酸乙酯本讲稿第十五页，共四十二页四、乙醛的工业制法四、乙醛的工业制法1、乙醇的催化氧化法乙醇的催化氧化法2、乙烯氧化法乙烯氧化法2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO 催化剂2CH3CH2-OH+O2 2CH3CHO 催化剂3、乙炔水化法、乙炔水化法:CHCH+H2OCH3CHO催化剂催化剂本讲稿第十六页，共四十二页四、醛类四、醛类1、定义：、定义：2、命名：、命名：O R-C-H3、饱和一元醛的结构通式：、饱和一元醛的结构通式：4、化学性质与乙醛相似、化学性质与乙醛相似分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物根据醛的组成中碳原子的数目称某烷根据醛的组成中碳原子的数目称某烷 分子通式：分子通式：CnH2nO写出乙二醛与写出乙二醛与O2的反应方程式的反应方程式本讲稿第十七页，共四十二页练习、对乙醛叙述正确的是、对乙醛叙述正确的是 A、看成、看成CH3和和CHO直接相连的化合物直接相连的化合物 B、所有原子都在一个平面上、所有原子都在一个平面上 C、具有还原性、具有还原性 D、工业上大量用于制乙醇、工业上大量用于制乙醇2、下列用于检验有、下列用于检验有 机物中醛基的试剂是：机物中醛基的试剂是：A、硝酸银溶液、硝酸银溶液 B、新制的氢氧化铜、新制的氢氧化铜 C、银氨溶液、银氨溶液 D、氢氧化钠溶液、氢氧化钠溶液3、做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤：、做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤：A、稀硝酸并微热、稀硝酸并微热 B、乙醛溶液、乙醛溶液 C、烧碱溶液、烧碱溶液 D、30%的氨水的氨水本讲稿第十八页，共四十二页5、下列有机物在反应中被氧化的是：、下列有机物在反应中被氧化的是：A、CH2=CH2转化成转化成CH3CH3 B、CH3CH2OH转化成转化成CH3CHO C、CH3CHO转化成转化成CH3CH2OH D、CH3CHO转化成转化成CH3COOH6、在、在2HCHO+NaOH（浓）（浓）HCOONa+CH3OH反应中，关于反应中，关于 HCHO的叙述正确的是：的叙述正确的是：A、只被氧化、只被氧化 B、只被还原、只被还原 C、既未被氧化，又未被还原、既未被氧化，又未被还原 D、既被氧化又被还原、既被氧化又被还原 7、写出乙醛跟：（、写出乙醛跟：（1）银氨溶液）银氨溶液 （2）新制氢氧化铜）新制氢氧化铜 反应的化学反应的化学 方程式。方程式。4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此反应属于：、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此反应属于：A、还原反应、还原反应 B、氧化反应、氧化反应 C、加成反应、加成反应 D、消去反应、消去反应本讲稿第十九页，共四十二页 OCH3 C CH CH2 CH2 C CH C H CH3 CH34、已知：柠檬醛的结构为：、已知：柠檬醛的结构为：请设计实验证明存在碳碳双键？请设计实验证明存在碳碳双键？先加足量的银氨溶液（或新制的先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛）使醛基氧化。然后再用酸性基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）溶液（或溴水）褪色褪色 本讲稿第二十页，共四十二页五：甲醛（五：甲醛（蚁醛蚁醛）1、结构、结构 2、性质、性质：与乙醛相似与乙醛相似HCOH平面结构平面结构本讲稿第二十一页，共四十二页甲甲醛醛又又称称蚁蚁醛醛，英英文文名名称称是是Formaldehyde，化化学学式式为为CH2O，分分子子质质量量为为30.03，密密度度为为1.067，熔熔点点-92，沸沸点点-19.5，爆爆炸炸界界限限是是7-73%。易易溶溶于于水水和和乙乙醇醇，40%水水溶溶液液俗俗称称福福尔尔马马林林，是是具具有有刺刺激激性性气气味味的的无无色色液液体体。具具有有防防腐腐作作用用，通常被用来固定病理标本及动物标本等。通常被用来固定病理标本及动物标本等。本讲稿第二十二页，共四十二页不同点：不同点：1、常温下、常温下甲醛甲醛为无色有刺激性气味的为无色有刺激性气味的气体气体2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化 HCHOH2 CH3OH催化剂催化剂 HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2OHCHO+2Cu(OH)2 2HCOOH+Cu2O+2H2O本讲稿第二十三页，共四十二页合成酚醛树脂合成酚醛树脂缩聚反应缩聚反应本讲稿第二十四页，共四十二页3、应用：、应用：（1）甲醛的水溶液叫福尔马林甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐，具有防腐和杀菌能力。和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂）能合成酚醛树脂（3）在农业上制缓效肥料）在农业上制缓效肥料（4）制氯霉素、香料、染料的原料。）制氯霉素、香料、染料的原料。本讲稿第二十五页，共四十二页如何去除甲醛：如何去除甲醛：一、采用没有或浓度低的含有甲醛的建材、一、采用没有或浓度低的含有甲醛的建材、油漆。如果建材中含有甲醛，则让其表面装油漆。如果建材中含有甲醛，则让其表面装饰的不含甲醛的油漆、涂料，充分固化，形饰的不含甲醛的油漆、涂料，充分固化，形成抑制甲醛散发的稳定层后才可入住。成抑制甲醛散发的稳定层后才可入住。二、植物消除法（吊兰、芦荟）吊兰、二、植物消除法（吊兰、芦荟）吊兰、芦荟、虎尾兰能大量吸收室内甲醛等污芦荟、虎尾兰能大量吸收室内甲醛等污染物质，消除并防止室内空气污染染物质，消除并防止室内空气污染本讲稿第二十六页，共四十二页 三、吸附法（活性炭）吸附是一种固体表面三、吸附法（活性炭）吸附是一种固体表面现象。它是利用多孔性固体吸附剂处理气态现象。它是利用多孔性固体吸附剂处理气态污染物。使其中的一种或几种组分，在分子污染物。使其中的一种或几种组分，在分子引力或化学键力的作用下，被吸附在固体吸引力或化学键力的作用下，被吸附在固体吸附剂表面，从而达到分离的目的。附剂表面，从而达到分离的目的。本讲稿第二十七页，共四十二页四、去除甲醛危害的最佳方法就是新装四、去除甲醛危害的最佳方法就是新装修的房子要保持长时间的通风，有可能修的房子要保持长时间的通风，有可能的话提高房间的室内温度，让甲醛加快的话提高房间的室内温度，让甲醛加快挥发。一般来说新装修好的房子不要马挥发。一般来说新装修好的房子不要马上搬进去住，最好能把所有的窗户打开上搬进去住，最好能把所有的窗户打开放置数月。放置数月。本讲稿第二十八页，共四十二页甲甲醛醛主主要要来来自自复复合合木木材材中中的的酚酚醛醛树树脂脂，脲脲醛醛树树脂脂，内内墙墙涂涂料料，装装修修布布，电电器器绝绝缘材料，黏合剂等。缘材料，黏合剂等。（1）室内装修）室内装修生活中甲醛的来源生活中甲醛的来源本讲稿第二十九页，共四十二页（2）水产品用用甲甲醛醛处处理理过过的的海海产产品品如如海海参参、鱿鱿鱼鱼、海海蛰蛰等等，外外观观好好看看，食食用用要要谨谨慎慎。在在碱碱性性中中甲甲醛醛与与海海产产品品中中的的蛋蛋白白质质反反应应，形形成成缩缩醛醛化化合合物物，使使水水浸浸泡泡过过的的海海参参、鱿鱿鱼鱼、海海蛰蛰变变得得挺挺直直。但但进进入入人人体体胃胃中中，在在酸酸性性环环境境下下又又会会放放出出甲甲醛醛，放放出出的的甲甲醛醛可可能能会会与与人人体体蛋蛋白白质质中中的的氨氨基基酸酸重重新新结合，而危害人的健康。结合，而危害人的健康。本讲稿第三十页，共四十二页（3）衣物整理剂甲醛是纺织品上的有害残留物质之一。通过缩甲醛是纺织品上的有害残留物质之一。通过缩合作用，甲醛分子把两分子纤维连接起来，从合作用，甲醛分子把两分子纤维连接起来，从而达到防缩水，防皱的目的。常用于以纤维素而达到防缩水，防皱的目的。常用于以纤维素纤维为主的织物和以蛋白质为主的蚕丝织物的纤维为主的织物和以蛋白质为主的蚕丝织物的防缩防皱。由于含甲醛的纺织品做成服装后，防缩防皱。由于含甲醛的纺织品做成服装后，在人们穿着过程中会逐渐释放出游离甲醛，通在人们穿着过程中会逐渐释放出游离甲醛，通过人体呼吸及皮肤接触对呼吸道粘膜和皮肤产过人体呼吸及皮肤接触对呼吸道粘膜和皮肤产生强烈刺激，引发呼吸道炎症和皮肤炎。生强烈刺激，引发呼吸道炎症和皮肤炎。本讲稿第三十一页，共四十二页另外，在生产过程中为了保持印花，染色另外，在生产过程中为了保持印花，染色的耐久性或为了改善手感，也需要在助剂的耐久性或为了改善手感，也需要在助剂中添加甲醛。目前用甲醛印染助剂比较多中添加甲醛。目前用甲醛印染助剂比较多的是纯棉纺织品，因为纯棉纺织品比较容的是纯棉纺织品，因为纯棉纺织品比较容易皱，使用含甲醛的助剂能提高棉布的硬易皱，使用含甲醛的助剂能提高棉布的硬挺度。对于丝织品其作用原理同海产品。挺度。对于丝织品其作用原理同海产品。本讲稿第三十二页，共四十二页因此，在成衣上，微量的甲醛是不可避免的。一是来因此，在成衣上，微量的甲醛是不可避免的。一是来自整理剂中的游离甲醛，二是整理剂分解。如衣物与自整理剂中的游离甲醛，二是整理剂分解。如衣物与汗接触，甲醛就会被释放出来。随着人们环保意识的汗接触，甲醛就会被释放出来。随着人们环保意识的加强，国际上对纺织品中的甲醛进行了严格的限制。加强，国际上对纺织品中的甲醛进行了严格的限制。纺织品和服装中的甲醛问题已受到世界各国的普遍重纺织品和服装中的甲醛问题已受到世界各国的普遍重视，现在日本、美国、欧洲以及有关国际组织的标准视，现在日本、美国、欧洲以及有关国际组织的标准都对甲醛含量做出了明确的限制和规定。都对甲醛含量做出了明确的限制和规定。本讲稿第三十三页，共四十二页（4）啤酒的甲醛啤酒中为什么会有甲醛呢？这是由于啤酒是一啤酒中为什么会有甲醛呢？这是由于啤酒是一种不稳定的胶体溶液，在生产和贮存过程中很种不稳定的胶体溶液，在生产和贮存过程中很容易产生浑浊沉淀现象而影响产品外观。如果容易产生浑浊沉淀现象而影响产品外观。如果在啤酒生产的糖化阶段添加微量甲醛，不仅可在啤酒生产的糖化阶段添加微量甲醛，不仅可以抑制啤酒麦芽中多酚物质的氧化和溶出，使以抑制啤酒麦芽中多酚物质的氧化和溶出，使啤酒澄清透亮，还能大大缩短出酒的时间。国啤酒澄清透亮，还能大大缩短出酒的时间。国内外传统的啤酒酿造工艺都是在啤酒加工生产内外传统的啤酒酿造工艺都是在啤酒加工生产中加入微量甲醛。但啤酒甲醛含量应符合安全中加入微量甲醛。但啤酒甲醛含量应符合安全标准。标准。本讲稿第三十四页，共四十二页实验材料：实验材料：高锰酸钾固体，酸式滴定管，碱式滴定管，高锰酸钾固体，酸式滴定管，碱式滴定管，针筒，烧杯，玻璃棒，针筒，烧杯，玻璃棒，1L的容量瓶，电光天平的容量瓶，电光天平（精确到（精确到0.0001g），三角锥瓶，药匙，），三角锥瓶，药匙，硫代硫酸钠固体硫代硫酸钠固体，实验方程式：实验方程式：4KMnO4+5HCHO+6H2SO4 4MnSO4+5CO2+2K2SO4+11H2O8KMnO4+5Na2S2O3+7H2SO4 5Na2SO4+8MnSO4+7H20+4K2SO4本讲稿第三十五页，共四十二页实验方法：实验方法：1、用塑料瓶装满水，旋好瓶塞，走、用塑料瓶装满水，旋好瓶塞，走进已装潢好、时间不等的房间内。待进已装潢好、时间不等的房间内。待走进房间后，打开瓶塞，到出水，使走进房间后，打开瓶塞，到出水，使塑料瓶内充满该房间内的气体，再旋塑料瓶内充满该房间内的气体，再旋好瓶塞，这样已收集好一瓶气体。用好瓶塞，这样已收集好一瓶气体。用这种方法再收集这种方法再收集2瓶气体。瓶气体。本讲稿第三十六页，共四十二页 2、用针管直接刺破塑料瓶的塑料盖，然后往里面注水，并不停地摇晃塑料瓶，使甲醛充分溶于水中，当注水至23处时，(因为继续注水会使瓶内压强过大，从而不易继续注水)，然后停止注水，反复振荡塑料瓶，使甲醛充分溶于水。本讲稿第三十七页，共四十二页 3、用电子天平称量、用电子天平称量0.2000g高锰酸钾高锰酸钾固体溶于烧杯中固体溶于烧杯中,再由再由1L的容量瓶内配的容量瓶内配成成c=0.00013mol/L的高锰酸钾溶液的高锰酸钾溶液1L.4、用电子天平称量、用电子天平称量0.2000g硫代硫酸硫代硫酸钠固体溶于烧杯中钠固体溶于烧杯中,再由再由1L的容量瓶的容量瓶内配成内配成c=0.00013mol/L的硫代硫酸钠的硫代硫酸钠溶液溶液1L本讲稿第三十八页，共四十二页 5、取、取25mL的高锰酸钾溶液装入酸式滴定的高锰酸钾溶液装入酸式滴定管中，将配好的硫代硫酸钠溶液装入碱式管中，将配好的硫代硫酸钠溶液装入碱式滴定管中，将配好的甲醛溶液装入三角锥滴定管中，将配好的甲醛溶液装入三角锥瓶中，用高锰酸钾溶液滴定甲醛溶液（含瓶中，用高锰酸钾溶液滴定甲醛溶液（含稀硫酸），当溶液变成微红后，再用硫代稀硫酸），当溶液变成微红后，再用硫代硫酸钠溶液反滴高锰酸钾溶液，当溶液红硫酸钠溶液反滴高锰酸钾溶液，当溶液红色褪去时，实验停止。色褪去时，实验停止。本讲稿第三十九页，共四十二页实验数据：实验实验 V高锰酸钾（高锰酸钾（mL）V硫代硫酸钠（硫代硫酸钠（mL）V甲醛（甲醛（L）参加反应的甲醛的物质的量参加反应的甲醛的物质的量（molL）超标倍数超标倍数1 1.00 0.50 5 3.1610-7 23.72 1.00 0.60 5 6.3210-8 4.73 1.00 0.62 5 1.2610-8 0.94本讲稿第四十页，共四十二页 本讲稿第四十一页，共四十二页实验结果：实验结果：通过实验我们得到，实验一：装潢完通过实验我们得到，实验一：装潢完4月，月，测出甲醛浓度为标准的测出甲醛浓度为标准的0.94倍；实验二：倍；实验二：装潢完装潢完35天，测出甲醛浓度为标准的天，测出甲醛浓度为标准的4.7倍倍;实验三：装潢完实验三：装潢完3天，测出甲醛浓度为天，测出甲醛浓度为标准的标准的23.7倍倍;由实验可知：装潢完，搬入由实验可知：装潢完，搬入新家时间最好约为新家时间最好约为3 4个月。但建议半年个月。但建议半年后入住较好。后入住较好。本讲稿第四十二页，共四十二页