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高二化学高二化学选修修课件件羧酸酸本讲稿第一页，共六十五页本讲稿第二页，共六十五页本讲稿第三页，共六十五页11掌掌握握乙乙酸酸的的酸酸性性和和酯酯化化反反应应等等化化学学性性质质，理理解解酯酯化反应的概念。化反应的概念。2 2了了解解羧羧酸酸的的简简单单分分类类、主主要要性性质质、用用途途及及甲甲酸酸的的性性质。质。本讲稿第四页，共六十五页本讲稿第五页，共六十五页11羧酸的概念与分类羧酸的概念与分类(1)(1)概念概念在在分分子子里里_跟跟_直直接接相连接的有机化合物叫作羧酸。相连接的有机化合物叫作羧酸。本讲稿第六页，共六十五页(2)(2)分类分类本讲稿第七页，共六十五页2 2乙酸乙酸(1)(1)分子结构分子结构 分分 子子 式式：_；结结 构构 式式：_；结结构构简简式式：_；官官能团：能团：_。本讲稿第八页，共六十五页(2)(2)物理性质物理性质乙乙 酸酸 是是 一一 种种 有有 _气气 味味 的的_色色液液体体，沸沸点点是是117.9117.9，熔熔点点是是16.616.6。当当温温度度低低于于_时时，乙乙酸酸就就凝凝结结 成成 像像 冰冰 一一 样样 的的 晶晶 体体，所所 以以 无无 水水 乙乙 酸酸 又又 称称_。乙乙 酸酸 易易 溶溶 于于 _和和_。本讲稿第九页，共六十五页(3)(3)化学性质化学性质 酸酸性性：乙乙酸酸在在水水溶溶液液里里能能部部分分电电离离，产产生生氢氢离离子子。电电离离方方程程式式为为：_。实实验验：向向一一盛盛有有少少量量NaNa2 2COCO3 3粉粉末末的的试试管管里里，加加入入约约3mL3mL乙酸溶液。乙酸溶液。实实验验现现象象：_。实实验验结结论论：_。本讲稿第十页，共六十五页化化学学方方程程式式为为：_，离离子子方方程程式式为为：_。乙酸尽管是弱酸，但具有酸的通性。乙酸尽管是弱酸，但具有酸的通性。本讲稿第十一页，共六十五页 酯化反应：酯化反应：概概念念：_和和_作作用用生生成成_和和_的的反反应应叫叫酯酯化化反反应。应。乙乙酸酸与与乙乙醇醇在在浓浓H H2 2SOSO44作作用用下下发发生生酯酯化化反反应应的的化化学学方方程程式式为为：_。酯酯化化反反应应的的脱脱水水方方式式是是：羧羧酸酸脱脱_而而醇醇脱脱_，可可用用1818OO原原子子作作示示踪踪原原子子，证证明明脱水方式。脱水方式。本讲稿第十二页，共六十五页【答案答案】11(1)(1)烃烃基基羧羧基基(2)(2)脂脂肪肪酸酸，芳芳香香酸酸；一一元羧酸，二元羧酸元羧酸，二元羧酸2 2(1)C(1)C2 2H H44OO2 2 CHCH3 3COOHCOOH COOHCOOH甲基甲基(2)(2)强烈刺激性无熔点冰醋酸水乙醇强烈刺激性无熔点冰醋酸水乙醇本讲稿第十三页，共六十五页本讲稿第十四页，共六十五页本讲稿第十五页，共六十五页本讲稿第十六页，共六十五页11羟基上的氢原子活泼性强弱有什么规律？羟基上的氢原子活泼性强弱有什么规律？提提示示：含含氧氧酸酸、醇醇类类、酚酚类类化化合合物物分分子子上上均均含含有有羟羟基基，羟羟基基上上的的氢氢原原子子活活泼泼性性与与跟跟它它相相连连的的基基团团有有关关，按按物物质质的的类类别别来来看看，羟羟基基上上的的氢氢原原子子活活泼泼性性强强弱弱顺顺序序为为：强强含含氧氧酸酸多多元羧酸元羧酸一元羧酸一元羧酸酚酚水水醇。醇。本讲稿第十七页，共六十五页2 2如如何何理理解解羧羧基基(COOH)COOH)既既能能电电离离出出H H显显弱弱酸酸性性，又能和醇发生取代反应？又能和醇发生取代反应？本讲稿第十八页，共六十五页本讲稿第十九页，共六十五页本讲稿第二十页，共六十五页注注意意：羧羧酸酸是是比比H H2 2COCO3 3酸酸性性强强的的酸酸，但但不不同同的的羧羧酸酸酸酸性也不相同。性也不相同。酸性关系：甲酸酸性关系：甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸丙酸。丙酸。羧羧酸酸的的羧羧基基中中有有羰羰基基，此此羰羰基基不不能能发发生生一一般般的的加加成成反反应。应。羧酸在空气或氧气中能燃烧。羧酸在空气或氧气中能燃烧。酯酯化化反反应应中中的的酸酸是是指指像像乙乙酸酸之之类类的的有有机机酸酸和和像像硝硝酸酸之之类的无机含氧酸。类的无机含氧酸。本讲稿第二十一页，共六十五页本讲稿第二十二页，共六十五页11羧酸的定义羧酸的定义羧酸是由烃基跟羧基直接相连构成的有机化合物。羧酸是由烃基跟羧基直接相连构成的有机化合物。本讲稿第二十三页，共六十五页2 2羧酸的分类羧酸的分类(1)(1)根据分子里羧基的数目分类：根据分子里羧基的数目分类：本讲稿第二十四页，共六十五页(2)(2)根据分子里的烃基是否饱和分类：根据分子里的烃基是否饱和分类：饱和羧酸：如饱和羧酸：如CHCH3 3COOHCOOH、CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH、HOOCHOOCCHCH2 2COOHCOOH不饱和羧酸：如不饱和羧酸：如C C6 6H H5 5COOHCOOH、CHCH2 2CHCOOHCHCOOH本讲稿第二十五页，共六十五页(3)(3)根据分子里是否含有苯环分类：根据分子里是否含有苯环分类：本讲稿第二十六页，共六十五页3 3羧酸的命名羧酸的命名首首先先要要选选择择包包括括羧羧基基COOHCOOH在在内内的的最最长长碳碳链链为为主主链链，从从离离COOHCOOH最最近近的的一一端端开开始始编编号号，其其他他命命名名原原则则同同醇醇类类似似。例如：例如：3 3甲基丁酸甲基丁酸本讲稿第二十七页，共六十五页本讲稿第二十八页，共六十五页44羧酸的通式羧酸的通式若若烃烃C Cn nH Hmm可可衍衍变变为为xx元元羧羧酸酸，则则该该羧羧酸酸的的分分子子式式为为C Cn nH Hmm2 2xxOO2 2xx，如如乙乙烷烷的的分分子子式式为为C C2 2H H6 6，乙乙酸酸的的分分子子式式为为C C2 2H H44OO2 2；甲甲苯苯的的分分子子式式为为C C77H H88，苯苯甲甲酸酸的的分分子子式式为为C C77H H6 6OO2 2。一一元元羧羧酸酸的的通通式式为为RRCOOHCOOH。饱饱和和一一元元脂脂肪肪酸酸的的通通式式为为C Cn nH H2 2n nOO2 2(n n1,2,31,2,3)。本讲稿第二十九页，共六十五页本讲稿第三十页，共六十五页本讲稿第三十一页，共六十五页【答案答案】B 本讲稿第三十二页，共六十五页下下列列分分子子比比例例模模型型对对应应物物质质在在水水溶溶液液中中显显酸酸性性的的是是()本讲稿第三十三页，共六十五页【解解析析】A A为为乙乙醛醛，B B为为苯苯酚酚，C C为为乙乙酸酸，D D为为乙乙醇醇，故显酸性的为故显酸性的为B B、C C。【答案答案】BCBC本讲稿第三十四页，共六十五页下列说法正确的是下列说法正确的是()本讲稿第三十五页，共六十五页【解解析析】A A项项名名称称为为3 3甲甲基基丁丁酸酸，C C项项符符合合通通式式C Cn nH H2 2n nOO2 2的物质还有饱和一元羧酸酯。的物质还有饱和一元羧酸酯。【答案答案】BDBD本讲稿第三十六页，共六十五页本讲稿第三十七页，共六十五页 乙酸跟指示剂作用：乙酸跟指示剂作用：试剂甲基红紫色石蕊无色酚酞甲基橙显色黄红不变色黄本讲稿第三十八页，共六十五页 乙酸与金属钠反应：乙酸与金属钠反应：2Na2Na2CH2CH3 3COOHCOOH2Na2CH2CH3 3COOCOOH H2 2。乙酸与碱乙酸与碱(如如NaOH)NaOH)反应：反应：CHCH3 3COOHCOOHOHOHCH3 3COOCOOH H2 2OO。乙酸与盐反应：乙酸与盐反应：2CH2CH3 3COOHCOOHCOCO3 32 22CH3 3COOCOOH H2 2OOCOCO2 2。本讲稿第三十九页，共六十五页本讲稿第四十页，共六十五页【例例2 2】某有机物的结构简式如图某有机物的结构简式如图本讲稿第四十一页，共六十五页【答案答案】NaHCONaHCO3 3NaOHNaOH或或NaNa2 2COCO3 3NaNa本讲稿第四十二页，共六十五页本讲稿第四十三页，共六十五页【解解析析】本本题题中中需需理理解解的的知知识识是是酚酚羟羟基基和和羧羧基基的的性性质质。酚酚羟羟基基和和羧羧基基都都有有酸酸性性，都都能能与与NaOHNaOH溶溶液液反反应应，但但酚酚羟羟基基不不与与NaHCONaHCO3 3反反应应，而而羧羧基基能能与与NaHCONaHCO3 3反反应应，题题给给条条件件水水杨杨酸酸与与某某物物质质反反应应得得到到C C77H H5 5OO3 3NaNa，这这种种物物质质只只能能是是NaHCONaHCO3 3，所发生的反应为，所发生的反应为 本讲稿第四十四页，共六十五页【答案答案】D 本讲稿第四十五页，共六十五页按按下下图图进进行行实实验验，加加热热试试管管A A中中的的乙乙酸酸、乙乙醇醇和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合液液，结结果果试试管管B B中中饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液的的液液面面上上可可看看到到有有透明的油状液体，并可闻到香味。透明的油状液体，并可闻到香味。乙乙酸酸和和乙乙醇醇在在浓浓H H2 2SOSO44存存在在和和加加热热条条件件下下，发发生生反反应应生生成乙酸乙酯，其化学方程式如下：成乙酸乙酯，其化学方程式如下：本讲稿第四十六页，共六十五页本讲稿第四十七页，共六十五页 乙乙酸酸乙乙酯酯是是酯酯类类化化合合物物的的一一种种。乙乙酸酸乙乙酯酯密密度度约约为为0.9g/cm0.9g/cm3 3，沸沸点点7777，易易溶溶于于乙乙醇醇。酸酸和和醇醇起起作作用用生生成成酯酯和和水水的的反反应应叫叫做做酯酯化化反反应应。这这里里的的酸酸可可以以是是有有机机酸或像硝酸之类的无机含氧酸。酸或像硝酸之类的无机含氧酸。实验室制取乙酸乙酯时要注意：实验室制取乙酸乙酯时要注意：aa化化学学药药品品加加入入试试管管时时，先先加加乙乙醇醇和和乙乙酸酸，后后加加浓浓硫硫酸。酸。bb加加热热要要小小心心均均匀匀地地进进行行，以以防防乙乙酸酸、乙乙醇醇的的大大量量挥挥发和液体剧烈沸腾。发和液体剧烈沸腾。cc导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒吸。导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒吸。本讲稿第四十八页，共六十五页 实实验验室室制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯时时要要用用饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液吸吸收收乙乙酸酸乙乙酯酯，主主要要优优点点是是：随随着着乙乙酸酸乙乙酯酯蒸蒸发发出出来来的的乙乙酸酸与与碳碳酸酸钠钠反反应应生生成成盐盐溶溶于于水水，乙乙醇醇溶溶于于碳碳酸酸钠钠溶溶液液，有有利利于于乙乙酸酸乙乙酯酯与乙酸、乙醇的分离。与乙酸、乙醇的分离。本讲稿第四十九页，共六十五页本讲稿第五十页，共六十五页【例例3 3】下下列列关关于于实实验验室室制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯的的说说法法正正确确的的是是()A A浓硫酸的作用是脱水剂浓硫酸的作用是脱水剂B B导导管管口口要要伸伸入入饱饱和和NaNa2 2COCO2 2溶溶液液液液面面下下，以以确确保保产产物完全吸收物完全吸收C C反应过程中要用水浴加热反应过程中要用水浴加热D D饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶溶液液的的作作用用是是吸吸收收挥挥发发出出来来的的乙乙醇醇和和乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度本讲稿第五十一页，共六十五页【解解析析】浓浓硫硫酸酸的的作作用用是是催催化化剂剂、吸吸水水剂剂；导导管管口口不不能能伸伸入入饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶溶液液的的液液面面下下，防防止止倒倒吸吸；该该反反应应可可直接加热。故选直接加热。故选D D。【答案答案】D D本讲稿第五十二页，共六十五页本讲稿第五十三页，共六十五页本讲稿第五十四页，共六十五页本讲稿第五十五页，共六十五页【答案答案】A A【点点评评】酯酯化化反反应应的的断断键键规规律律：羧羧酸酸分分子子失失去去羟羟基基，醇分子失去氢原子。醇分子失去氢原子。本讲稿第五十六页，共六十五页胆胆 固固 醇醇 是是 人人 体体 必必 须须 的的 生生 物物 活活 性性 物物 质质，分分 子子 式式 为为C C2727H H4646OO，一一种种胆胆固固醇醇酯酯是是液液晶晶材材料料，分分子子式式为为C C3434H H5050OO2 2，生成这种胆固醇酯的羧酸是，生成这种胆固醇酯的羧酸是()A AC C6 6H H1313COOH COOH B BC C6 6H H5 5COOHCOOHC CC C77H H1515COOH COOH D DC C6 6H H5 5CHCH2 2COOHCOOH本讲稿第五十七页，共六十五页【解解析析】胆胆固固醇醇的的分分子子式式中中只只有有一一个个氧氧原原子子，应应是是一一元元醇醇，而而题题给给胆胆固固醇醇酯酯只只有有两两个个氧氧原原子子，应应为为一一元元酯酯，据据此此可可写写出出该该酯酯化化反反应应的的通通式式(用用MM表表示示羧羧酸酸)：C C2727H H4646OOMM C C3434H H5050OO2 2H H2 2OO，再再由由质质量量守守恒恒定定律律可可求求得得该该酸酸的的分分子式为子式为C C77H H6 6OO2 2。【答案答案】B B本讲稿第五十八页，共六十五页本讲稿第五十九页，共六十五页本讲稿第六十页，共六十五页本讲稿第六十一页，共六十五页(3)(3)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液之间是如何反应的？甲酸与新制氢氧化铜悬浊液之间是如何反应的？甲甲酸酸虽虽然然分分子子组组成成简简单单，但但分分子子内内所所含含的的官官能能团团种种类类多多，有羰基、羧基、羟基和醛基，如右图所示：有羰基、羧基、羟基和醛基，如右图所示：本讲稿第六十二页，共六十五页经经过过对对甲甲酸酸分分子子结结构构的的分分析析可可知知，甲甲酸酸除除有有一一般般羧羧酸酸的的性性质质外外，还还有有像像醛醛一一样样的的还还原原性性。甲甲酸酸中中的的醛醛基基被被氧氧化化后后，使甲酸变为碳酸使甲酸变为碳酸 本讲稿第六十三页，共六十五页本讲稿第六十四页，共六十五页本讲稿第六十五页，共六十五页