第一节有机物的合成精选文档.ppt

第一节有机物的合成本讲稿第一页，共十三页二、有机合成的二、有机合成的目的目的：制备天然有机物，弥补自然资源的不足制备天然有机物，弥补自然资源的不足对天然有对天然有 机物局部结构进行改造和修饰，使其性能更机物局部结构进行改造和修饰，使其性能更完美完美合成特定性质的自然界并不存在的有机物，满足人类的特殊合成特定性质的自然界并不存在的有机物，满足人类的特殊需要。需要。一、有机合成的概念：一、有机合成的概念：利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，生成具有特定的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。三、有机合成的三、有机合成的任务：任务：（1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建（2）官能团官能团的引入或转化。的引入或转化。本讲稿第二页，共十三页有机合成流程图有机合成流程图思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团本讲稿第三页，共十三页有机合成的有机合成的关键：关键：碳骨架的构建、官能团的引入和转化碳骨架的构建、官能团的引入和转化。一、碳骨架的构建一、碳骨架的构建 增长碳链：增长碳链：1.卤代烃的取代反应卤代烃的取代反应2.羟醛缩合羟醛缩合减短碳链：减短碳链：1.烷烃的裂化、裂解烷烃的裂化、裂解2.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化3.羧酸或羧酸盐脱羧反应等。羧酸或羧酸盐脱羧反应等。4.水解反应水解反应本讲稿第四页，共十三页2.羟醛缩合反应羟醛缩合反应1.卤代烃的取代反应卤代烃的取代反应CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOHNaCNH2OH+本讲稿第五页，共十三页用类似方法制备苯、用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H4、水解反应：（酯、蛋白质、多糖等）、水解反应：（酯、蛋白质、多糖等）KMnO4 H+RCH=CH2+RCO OH HOCO22.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化C C4 4H H1010 CH CH4 4+C+C3 3H H6 61 1、烷烃的裂化、裂解反应：、烷烃的裂化、裂解反应：3 3、羧酸或羧酸盐脱羧反应：、羧酸或羧酸盐脱羧反应：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4本讲稿第六页，共十三页小组讨论：小组讨论：用化学方程式表示：用化学方程式表示：1.三种生成乙烯的方法：三种生成乙烯的方法：2.三种生成溴乙烷的方法：三种生成溴乙烷的方法：3.四种生成乙醇的方法：四种生成乙醇的方法：二二.官能团的引入与转化官能团的引入与转化本讲稿第七页，共十三页1.官能团的引入官能团的引入引入引入C=C双键双键三种方法三种方法1 1）某些醇的消去反应）某些醇的消去反应CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去反应）卤代烃的消去反应3 3）炔烃部分加成反应）炔烃部分加成反应CHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂本讲稿第八页，共十三页引入卤原子（引入卤原子（X）的）的三种方法三种方法1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O催化剂催化剂本讲稿第九页，共十三页引入羟基（引入羟基（OH）的）的四种方法四种方法1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O本讲稿第十页，共十三页引入的引入的-H H的方法有：的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-OO的方法有：烯烃氧化、苯的同系物氧的方法有：烯烃氧化、苯的同系物氧化、醇氧化、化、醇氧化、醛的氧化、酯的水解、腈水解醛的氧化、酯的水解、腈水解2CH2=CH2 +O2催化剂催化剂加热加热 加压加压2CH3CHO 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O本讲稿第十一页，共十三页a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br2.2.官能团的转化：官能团的转化：本讲稿第十二页，共十三页酯酯烃烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸取代或加成取代或加成消去消去（取代）（取代）水解水解取代取代氧化氧化还原还原氧化氧化（取代）（取代）酯化酯化 水解水解（取代）（取代）炔加成；烯氧化炔加成；烯氧化加成加成消去消去水解（取代）水解（取代）酯化（取代）酯化（取代）主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图本讲稿第十三页，共十三页