2021年【教案】烃的衍生物单元复习教案.docx

精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载烃的衍生物单元复习教案【烃的含氧衍生物】CxH y Oz （ y 为偶数，且y2x+2 ）1.常温下，只有甲醛为气态；2.羟基.醛基.羧基为亲水基，低级 醇.醛.羧酸等易溶与水；3.可燃性：CxHyOz( xyz )OxCOy HO点燃422222一.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物；（卤素原子 ）物性不溶于水化性水解 (取代 ): RXH 2ONaOH 、ROHHX ；消去：RCH 2CH 2 XNaOH醇，RCHCH 2NaXH 2O ；相邻碳原子上必需有氢原子制取烷烃卤代（X 2，光照 ）；不饱和烃加成（X 2.HX ）；苯环上卤代（X 2， 铁屑 ）作业： 1. 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E、 请在以下方框内填入合适的化合物的结构简式 .并请写出A 和 E 的水解反应的化学方程式.A 水解 :.E 水解 :.2从环己烷可制备1、4- 环己二醇的二醋酸酯. 下面为有关的8 步反应 ( 其中全部无机产物都已略去 ):其中有 3 步属于取代反应.2 步属于消去反应.3 步属于加成反应. 反应.和属于取代反应 . 化合物的结构简式为:B.C.反应所用试剂和条件为.3在有机反应中、 反应物相同而条件不同、 可得到不同的主产物. 中 R 代表烃基 、 副产物均已略去 .请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式、 特殊留意要写明反应条件.第 1 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载(1) 由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2) 由(CH3) 2CHCH=C2H分两步转变为(CH3) 2CHCH2CH2OH二.乙醇与醇：烃基（非苯基）碳原子与羟基相连的化合物；（ 醇羟基 ）乙醇饱和一元醇分C2H6OCnH2n+2O(n 1)子式结构CH 3CH 2OH ；同 CH 3-O-CH 3异类异构 ( 与醚 、插分氧法 )；异位置异构 (取代法 )构碳链异构命名制乙烯水化；法发酵法：淀粉）(C6 H 10 O5 )（n催化剂，nC6 H 12 O（6葡萄糖）烯烃水化；卤代烃水解；醛或酮加氢仍原；HC6 H 12 O6 (葡萄糖 )酒曲酶2C2 H 5 OH2CO2性取代 :质与 Na 反应： 键断裂 (与 HX 酸反应： 键断裂OH 12 )消去反应时相邻碳原子上必需有氢原子 ；催化氧化时相连2C 2 H 5OHHXC 2 H 5 XH 2O碳原子上必需有氢分子间脱水成醚：键断裂原子，氧化成醛或酮；C2 H5OHC2 H5OH浓H 2 SO4，1400 CC2 H5 OC2 H 5H 2 O酯化反应：第 2 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载与无机含氧酸反应：断裂C2 H 5OHHNO3浓硫酸C2 H 5ONO2H 2O与羧酸反应： 键断裂C2 H 5OHCH 3 COOH浓硫酸，CH 3 COOC2 H 5H 2O消去： 断裂CH 3 CH 2OH浓硫酸，170 0 CCH 2CH 2H 2 OCu催化氧化： 断裂2CH 3CH 2 OHO 22CH 3CHO2 H 2 O或 CH 3 CH 2OHCuOCH 3 CHOCuH 2O用甲醇 : 有毒 、工业酒精常含有少量甲醇途乙二醇：内燃机抗冻剂；制涤纶丙三醇：俗称“甘油” ，制硝化甘油三.苯酚与酚：羟基直接与苯环相连的化合物；（酚羟基 ）物性纯洁的苯酚为无色晶体，有特殊气味，熔点43，有毒，浓溶液对皮肤有剧烈的腐 用途蚀性（用酒精洗涤） ，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于70时，与水互溶；粗制苯酚可用于环境消毒，纯洁的苯酚可配成洗涤剂和软膏有杀菌和止痛效用；结构受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性受羟基的影响，苯环邻对位上的氢原子的活性增大，易取代；苯酚的同系物：CnH 2n-6 O(n6);同分异构：异类异构(与芳香醇或醚)、同类异构 (位置异构.烷基异构)；化性仍原性：在空气中易氧化，显粉红色；酚羟基的性质弱酸性：C6 H 5OHNaOHC 6 H 5ONaH 2 O ，浑浊变澄清，3酸性： H2CO3 C6H 5OH HCO -C6 H 5ONaCO2H 2OC 6 H 5 OHNaHCO 3 ，澄清变浑浊；显色反应：遇FeCl3 溶液显紫色；检验“酚”；酚醛缩聚：苯环的性质第 3 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载取代：， 检验“酚”；加成：制法从煤焦油中分馏出；备注羟基醇羟基中性基醇钠不反应不反应不反应酚羟基酸性基和 H2酚钠酚钠酚钠不反应羧羟基酸性基和 H2羧酸钠和水羧酸钠和 NaHCO 3羧酸钠.羧酸钠.和 H2和水CO 2.H2OCO2.H2O酸碱性NaNaOHNa2CO3NaHCO3【课堂练习】 ：(91 年)4有机环状化合物的结构简式可进一步简化、 例如 A 式可简写为B式.C 式为 1990 年公开报导的第 1000 万种新化合物；就化合物C 中的碳原子数为、分子式为.如 D 为C的同分异构体、 但 D属于酚类化合物、 而且结构式中没有CH3 基团 . 请写出 D可能的结构简式.( 任意一种 、 填入上列D 方框中 )(95 年)14下页图中 - 都为含有苯环的化合物. 在化合物中 、 由于氯原子在硝基的邻位上、 因而第 4 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载反应性增强 、 简单和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合、 从而消去HCl.请写出图中由化合物变成化合物.由化合物变成化合物.由化合物变成化合物的化学方程式 ( 不必注明反应条件、 但为要配平 ).；(97 年)21 . 已知酸性大小: 羧酸 >碳酸 >酚. 以下含溴化合物中的溴原子、 在适当条件下都能被羟基(-OH) 取代 ( 均可称为水解反应)、 所得产物能跟NaHCO3 溶液反应的为（98 年）27白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹.花生.特殊为葡萄）中，它可能具有搞癌性；能够跟1 摩尔该化合物起反应的 Br 2 或 H2 的最大用量分别为A.1 摩尔1摩尔B . 3.5 摩尔7摩尔C .3.5 摩尔6摩尔D .6 摩尔7摩尔四.乙醛与醛：醛基与烃基相连的化合物；（ 醛基 ）物无色，有刺激性气味的液体，沸点20.8，易挥发，与水互溶；性结构CH 3CHO ，饱和一元醛：CnH 2nO(n 1)第 5 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载同分异构Ni异类异构：与酮(插羰基 )或烯醇等；同类异构：位置异构.碳链异构( 取代法 )化加氢仍原：性CH 3CHOH 2CH 3CH2OHNiRCHOH 2RCH 2OH氧化反应催化氧化：2CH 3 CHOO2催化剂，2CH 3COOH2RCHO催化剂，O22 RCOOHCH 2OH(CHOH) 4CHO+H 2Ni 、CH 2OH(CHOH) 4CH 2OH银镜反应：检验醛基CH 3CHO2 Ag( NH 3 )2 OH水浴加热CH 3 COONH 4H 2O2 Ag3NH 3RCHO2 Ag( NH 3 ) 2 OH水浴加热RCOONH 4H 2 O2 Ag3NH 3CH 3CHO2 Ag( NH 3 )2 2OH水浴加热CH 3COONH 4H 2O2 Ag3NH 3水浴加热CH 2OH(CHOH) 4CHO+2Ag(NH 3 )2OHCH 2OH(CHOH) 4COONH 4+H 2O+2Ag+3NH 3与新制的Cu(OH) 2 反应： 检验醛基CH 3CHO煮沸2Cu(OH ) 2CH 3 COOHCu2O（红色）2H 2 ORCHO2Cu(OH ) 2RCOOHCu2O煮沸（红色）2H 2 OCH 2OH(CHOH) 4CHO+2Cu(OH) 2CH 2OH(CHOH) 4COOH+Cu 2O+2H 2O酚醛缩聚： （见“酚”）制催化剂，加热乙炔水化法：CH法CHH 2 OCH 3CHO乙烯氧化法：2CH 2CH 2O2催化剂，2CH 3CHO备甲醛，俗称“蚁醛” ，福尔马林 (35%40%) 有杀菌防腐才能(使蛋白质变性)；注含醛基的化合物：醛.甲酸.甲酸某酯.葡萄糖.麦芽糖等；酮：能加氢仍原成醇，但不能被氧化；如 CH 2OH(CHOH) 3COCH 2OH+H 2Ni 、CH 2OH(CHOH) 4CH 2OH【课堂练习】5A为一种酯 、 分子式为 C14H12O2.A 可以由醇 B跟羧酸 C发生酯化反应得到.A 不能使溴 (CCl 4溶液 ) 褪色 . 氧化 B 可得到 C.(1) 写出 A.B.C 结构简式 : ABC第 6 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载(2) 写 出B的 两 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 、 它 们 都 可 以 跟NaOH 反 应 .和.13以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在肯定条件下可以自身加成. 下式中反应的中间产物( ) 可看成为由 ( ) 中的碳氧双键打开 、 分别跟 ( ) 中的 2- 位碳原子和2- 位氢原子相连而得.( ) 为一种3- 羟基醛 、 此醛不稳固 、 受热即脱水而生成不饱和醛( 烯醛 ):请运用已学过的学问和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式( 不必写出反应条件 ).20已知 :现有只含C.H. O的化合物 AF、 有关它们的某些信息、 已注明在下面的方框内.(1) 在化合物AF 中有酯的结构的化合物为( 填字母代号 ).(2) 把化合物A 和 F 的结构简式分别填入以下方框中.28；某高校曾以以下路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它为一种有机酸盐；第 7 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载（1）心舒宁的分子式为；（2）中间体（ I ）的结构简式为；（3）反应中属于加成反应的为（填反应代号） ；（4）假如将.两步颠倒，就最终得到的为（写结构简式）；32 A.B.C.D 都为含碳.氢.氧的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C， B 氧化可以得到C或 D， D 氧化也得到C；如 M（X）表示 X 的摩尔质量，就下式中正确的显 A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M（ D= M（ B)+M(C)C.M（ B）< M( D) M（ C）D.M（ D） M（ B） <M（ C）五.乙酸与羧酸：羧基与烃基相连的化合物；（ 羧基 ）物有剧烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9，熔点 16.6，又称冰醋酸，易溶于水；性结CH 3COOH ：羟基受羰基的影响，可电离出H+； C O 键也可断裂；构饱和一元羧酸：CnH 2nO2（ n 1）同分异构异类异构：与酯（移碳法 ）；同类异构：位置异构.碳链异构（取代法 ）化具有酸的通性：CH 3COOHCH 3COO-+H +性酸性：乙酸碳酸 2CH 3COOH2 Na2CH 3 COONaH 2 CH 3COOHNaOHCH 3 COONaH 2O2CH 3COOHCu(OH ) 2(CH 3COO ) 2 Cu2 H 2O 2CH 3COOHNa 2CO32CH 3 COONaCO2H 2 OCH 3COOHNaHCO 3CH 3COONaCO2H 2 O酯化反应CH 3COOHH 18OC H25浓硫酸，18CH 3COOC2 H 5H 2ORCOOHR / OH浓硫酸，RCOOR /H 2 O（链酯）酰胺化反应第 8 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载R CO NH R/R COOH+H 2N R+H 2O制法发酵法：淀粉水解葡萄糖酒曲酶乙醇氧化乙醛氧化乙酸乙烯氧化法：乙烯催化氧化乙醛催化氧化乙酸丁烷氧化法：2C4 H 105O2催化剂，4CH 3COOH2H 2O备甲酸既含羧基又含羟基；注高级脂肪酸：硬脂酸 C17H35COOH .软脂酸C15H 31COOH （饱和脂肪酸，常温下呈固态）；油酸 C17H 33COOH （不饱和脂肪酸，烃基中含一个双键，常温下呈液态）；六.酯：酸与醇反应生成酯和水；（ 酯基 ）物难溶于水，密度比水小，低级羧酸酯有水果香味；性结分类：羧酸酯（油脂）.无机酸酯.酚酯；链酯.环酯.聚酯；构饱和一元羧酸酯：CnH2n O2（ n 2）化性水解机理：水解条件：无机酸（稀H 2SO4）或碱溶液；水解反应：RCOOR /H 2O浓硫酸，RCOOHR / OHRCOOR /NaOHRCOONaR / OHRCOOC 6 H 52NaOHRCOONaC6 H 5 ONa【拓展】醇解：RCOOR /+R / OH肯定条件RCOOR / +R/OH（酯交换反应）胺解： RCOOR/+RNH 2肯定条件RCONHR/+ROH（生成酰胺）备甲酸酯既有醛基又有酯基；注油酸甘油酯既能水解又能氢化（硬化）；聚酯的解聚：水解法 ；第 9 页，共 10 页 - - - - - - - - - -精品word 可编辑资料 - - - - - - - - - - - - -学习必备欢迎下载合成酯的思路：水解出相应的酸与醇；第 10 页，共 10 页 - - - - - - - - - -