卤代烃 (4)讲稿.ppt

关于卤代烃(4)第一页，讲稿共三十七页哦一、溴乙烷一、溴乙烷1 1、溴乙烷的分子组成与结构、溴乙烷的分子组成与结构分子式分子式电子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式结构式结构模型结构模型（是极性分子）（是极性分子）在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎样表现怎样表现2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点无色液体，沸点38.438.4，难溶于水，密度比水大。，难溶于水，密度比水大。第二页，讲稿共三十七页哦1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了变成了Br-?溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：实验设计：2）用）用何种波谱何种波谱的方法可以方便地的方法可以方便地检验检验出溴乙出溴乙烷发生取代反应的产物中有烷发生取代反应的产物中有乙醇乙醇生成？生成？C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液硝酸取上层清液硝酸酸化酸化不合理不合理不合理不合理合理合理第三页，讲稿共三十七页哦3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 溴乙烷的溴乙烷的取代反应取代反应NaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水 水解水解反应反应或或第四页，讲稿共三十七页哦 消去反应实验设计：消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？一个盛有水的试管？起什么作用？反应装置？反应装置？2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？第五页，讲稿共三十七页哦溴乙烷的溴乙烷的消去反应消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 定定义义：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子（如如H H2 2O O、HBrHBr等等），而而形形成成不不饱饱和和（含双键或三键）化合物的反应，叫做（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。消去反应。第六页，讲稿共三十七页哦比比较较溴溴乙乙烷烷的的取取代代反反应应和和消消去去反反应应，并并完完成成下下表，体会反应条件对化学反应的影响。表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。的反应，生成不同的产物。第七页，讲稿共三十七页哦小结小结-Br原子是原子是CH3CH2Br的官能团，决定了的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。质）不同，反应机理不同。（内因在事（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。）内因起作用。）引入卤原子常常是改变分子性能的第一引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。第八页，讲稿共三十七页哦二、卤代烃二、卤代烃1、定义：烃分子中的、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名、卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和饱和、不饱和第九页，讲稿共三十七页哦对对-氯甲苯氯甲苯 或是或是 1-氯氯-4-甲基苯甲基苯CH3卤代烷烃的命名卤代烷烃的命名1)含连接含连接X的的C原子的最长碳链为主链，原子的最长碳链为主链，命名命名“某烷某烷”。2)从离从离X原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称。原子与其它取代基的位置和名称。第十页，讲稿共三十七页哦书写分子式书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名同分异构体，并命名CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3CH3CH2 CH Cl CH2 CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C Cl CH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2 Cl CH3CH3CH CH2CH2 Cl CH3第十一页，讲稿共三十七页哦同系物在物理性质上存在同系物在物理性质上存在一定的递变规律。一定的递变规律。3、物理性质：、物理性质：第十二页，讲稿共三十七页哦（1 1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2 2）沸沸点点和和熔熔点点大大于于相相应应的的烃烃，同同分分异异构构体体的的沸沸点点规律同烃；规律同烃；（3 3）密密度度一一般般随随烃烃基基中中碳碳原原子子数数增增加加而而减减小小；沸沸点点一般随碳原子数增加而升高一般随碳原子数增加而升高（卤卤代代烃烃绝绝大大部部分分是是液液态态或或固固态态，但但CHCH3 3ClCl、CHCH3 3BrBr常常温温气态。）气态。）第十三页，讲稿共三十七页哦4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性：、卤代烃的活泼性：卤代烃卤代烃强于强于烃烃原因：卤素原子的引入原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的官能团决定有机物的化学性质。化学性质。2、主要的化学性质：、主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习：写出练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1，3-二溴丙烷二溴丙烷分别与分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。或：或：R-X+NaOH R-OH+NaXH2OR-X+H-OH R-OH+HXNaOH第十四页，讲稿共三十七页哦 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。的产物一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 第十五页，讲稿共三十七页哦+NaOHCCHX 醇醇C=C+NaX+H2O练习：练习：1、写出写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式化学方程式 2、写出写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式化学方程式第十六页，讲稿共三十七页哦发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热、反应条件：强碱和醇溶液中加热下列卤代烃能否发生消去反应？下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrC H3CH3CH3Cl第十七页，讲稿共三十七页哦写出写出2-2-氯丁烷消去反应的方程式氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3+NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 含量较少含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 主要产物主要产物Saytzeff（查依采夫）规则（查依采夫）规则:在消去反应中的主要在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。第十八页，讲稿共三十七页哦对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？第十九页，讲稿共三十七页哦概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？v 、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无第二十页，讲稿共三十七页哦思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH NaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBr H2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应第二十一页，讲稿共三十七页哦练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的醇溶液共热可制得烯烃的是：是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的反醇溶液共热的反应方程式应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH第二十二页，讲稿共三十七页哦3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙二乙二醇醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第二十三页，讲稿共三十七页哦5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA第二十四页，讲稿共三十七页哦6(2003年年上上海海市市理理科科综综合合测测试试)四四十十四四年年了了，经经过过几几代代人人的的努努力力，中中国国人人终终于于在在五五里里河河体体育育场场喊喊出出了了“世世界界杯杯，我我们们来来了了!”比比赛赛中中，当当运运动动员员肌肌肉肉挫挫伤伤或或扭扭伤伤时时，队队医医随随即即对对准准球球员员的的受受伤伤部部位位喷喷射射药药剂剂氯氯乙乙烷烷(沸沸点点12.27)，进进行行局局部部冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理，乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢在在一一定定条条件件下下制制得得氯氯乙乙烷烷的的化化学学方方程程式式(有有机机物物用用结结构构简简式式表表示示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该该 反反 应应 的的 类类 型型 是是_。决决定定氯氯乙乙烷烷能能用用于于冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理的的具具体体性质是性质是_加成加成加成加成反应反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热。第二十五页，讲稿共三十七页哦7 7、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是（）A A、B B、C C、D D、B B第二十六页，讲稿共三十七页哦8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤含有卤素原子的有机物称为卤 代烃代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反、乙醇分子内脱水也属于消去反 应应()()CDCD第二十七页，讲稿共三十七页哦5、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有有沉淀沉淀产生产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃样取少量卤代烃样品于试管中品于试管中第二十八页，讲稿共三十七页哦6、卤代烃的制备、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷？如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2 CH2=CH2+HCl不合理合理第二十九页，讲稿共三十七页哦7、卤代烃的应用：、卤代烃的应用：制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液1、致冷剂、致冷剂2、麻醉剂、麻醉剂5、合成有机物、合成有机物3、灭火剂、灭火剂4、有机溶剂、有机溶剂制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃：RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液第三十页，讲稿共三十七页哦烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH第三十一页，讲稿共三十七页哦1 1、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（）A.A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.B.氟氯烃化学性质稳定，有毒氟氯烃化学性质稳定，有毒C.C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒氟氯烃大多无色、无臭、无毒D.D.在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应耗臭氧层的循环反应2 2、不溶于水且比水轻的一组液体是不溶于水且比水轻的一组液体是()()A.A.苯、苯、一氯丙烷，一氯丙烷，B.B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷，、氯乙烷，D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷3、下列有机物中沸点最高的是（、下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的是（密度最大的是（）A、乙烷、乙烷 B、一氯甲烷、一氯甲烷 C、一氯乙烷、一氯乙烷 D、一氯丁烷、一氯丁烷练习第三十二页，讲稿共三十七页哦4 411溴丙烷和溴丙烷和22溴丙烷分别与溴丙烷分别与NaOHNaOH的乙醇溶液共的乙醇溶液共热的反应中，两反应热的反应中，两反应 ()()A A产物相同，反应类型相同产物相同，反应类型相同B B产物不同，反应类型不同产物不同，反应类型不同C C碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置相同D D碳溴键断裂的位置相同碳溴键断裂的位置相同5 5、分子式为、分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2的有机物，若再有一个的有机物，若再有一个H H原子被氯原子被氯原子取代，则生成的原子取代，则生成的C C3 3H H5 5ClCl3 3有两种同分异构体，则原有两种同分异构体，则原有机物为有机物为()()A.1,3-A.1,3-二氯丙烷二氯丙烷 B.1,1-B.1,1-二氯丙烷二氯丙烷 C.1,2-C.1,2-二氯丙烷二氯丙烷 D.2,2-D.2,2-二氯丙烷二氯丙烷第三十三页，讲稿共三十七页哦6 6、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是()()A.CH3CHCHCH3CH3ClC.CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr7 7、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3第三十四页，讲稿共三十七页哦8、（、（1）如何用溴乙烷合成）如何用溴乙烷合成,二溴乙烷？二溴乙烷？写出有关写出有关 反应式反应式 （2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式应式9、某一元取代烃、某一元取代烃1.85g与与NaOH溶液共热后加溶液共热后加硝酸，酸化后再加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得溶液得2.87g白色沉淀，白色沉淀，该氯代烃分子式是什么？共有多少种同分异构该氯代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？体？第三十五页，讲稿共三十七页哦1010、烯烃、烯烃A A在一定条件下可按下面的框图进行反应：在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化剂催化剂Br2 ，光照光照Br2适量适量Br2足量浓足量浓NaOHNaOH 乙醇溶液乙醇溶液HBrHBr G1G1和和G2G2互为同分异构体。请填空：互为同分异构体。请填空：(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为 。(2)(2)框图中属于取代反应的是框图中属于取代反应的是 。(3)(3)框图中框图中属于什么反应？属于什么反应？。已知已知D结构简式为：结构简式为：CH3-C-C-CH3CH3H3CBr BrF1和和F2是同分异构体；是同分异构体；第三十六页，讲稿共三十七页哦感谢大家观看第三十七页，讲稿共三十七页哦