杂环化合物 (8).ppt
关于杂环化合物(8)现在学习的是第1页，共41页 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物。称为杂环化合物。呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯(-丙内酯丙内酯)(顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐)(环氧乙烷环氧乙烷)现在学习的是第2页，共41页第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名一、分类一、分类 现在学习的是第3页，共41页1.1.母环命名母环命名二、命名二、命名 2.2.有取代基的杂环命名有取代基的杂环命名2-甲基呋喃甲基呋喃5-甲基噻唑甲基噻唑现在学习的是第4页，共41页3-3-吡啶乙酸吡啶乙酸现在学习的是第5页，共41页第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构芳香性：苯芳香性：苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃共轭能：共轭能：152 125.5 90.4 71.1 kJ/mol现在学习的是第6页，共41页二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质1 1亲电取代反应亲电取代反应亲电取代反应的活性为：亲电取代反应的活性为：吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯苯，主要进入，主要进入-位。位。现在学习的是第7页，共41页（1 1）卤代反应）卤代反应不需要催化剂，要在较低温度和进行。不需要催化剂，要在较低温度和进行。P206P206现在学习的是第8页，共41页室温室温P207P207P207现在学习的是第9页，共41页（2 2）硝化反应）硝化反应70%5%P207P207现在学习的是第10页，共41页35%现在学习的是第11页，共41页（3 3）磺化反应）磺化反应P206现在学习的是第12页，共41页（4 4）傅克酰基化反应）傅克酰基化反应P206现在学习的是第13页，共41页2.2.加成反应加成反应双键特征强弱次序：双键特征强弱次序：苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃(1)加氢反应加氢反应(2)(2)Diels-AlderDiels-Alder反应反应现在学习的是第14页，共41页3.3.吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间，吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间，吡咯的酸性也比脂肪族仲胺强。吡咯的酸性也比脂肪族仲胺强。现在学习的是第15页，共41页+RMgX+RHKOH现在学习的是第16页，共41页三、重要的五元杂环衍生物三、重要的五元杂环衍生物-糠醛糠醛糠醛糠醛现在学习的是第17页，共41页尤里耶夫反应尤里耶夫反应现在学习的是第18页，共41页糠醛的性质糠醛的性质1).歧化反应歧化反应2).安息香缩合安息香缩合现在学习的是第19页，共41页机理：机理：现在学习的是第20页，共41页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物一、吡啶一、吡啶 1.1.吡啶的结构吡啶的结构现在学习的是第21页，共41页2.2.吡啶的化学性质吡啶的化学性质(1).(1).碱性碱性缚酸剂缚酸剂3.2413.60现在学习的是第22页，共41页CH3IRCOCl石油醚石油醚H+缚酸剂缚酸剂现在学习的是第23页，共41页(2).(2).吡啶的亲电取代反应吡啶的亲电取代反应P219P219现在学习的是第24页，共41页P219 不能发生傅克反应不能发生傅克反应现在学习的是第25页，共41页(3).(3).吡啶的亲核取代反应吡啶的亲核取代反应一般机制：一般机制：H-现在学习的是第26页，共41页H2O+NaNH2100oCC6H5N(CH3)2+H2现在学习的是第27页，共41页(4).(4).吡啶的氧化还原反应吡啶的氧化还原反应现在学习的是第28页，共41页HAc现在学习的是第29页，共41页(5).(5).吡啶侧链吡啶侧链-H-H的反应的反应2,4,6-2,4,6-位烷基的位烷基的 -HH与羰基与羰基 -HH相似相似醇醛缩合型醇醛缩合型现在学习的是第30页，共41页二、喹啉二、喹啉1 1喹啉的性质喹啉的性质8 82 23 34 45 56 67 71 1碱性：喹啉碱性：喹啉 喹啉喹啉 吡啶吡啶亲核取代反应亲核取代反应主要在吡啶环上发生主要在吡啶环上发生现在学习的是第31页，共41页（1）亲电取代反应）亲电取代反应P222现在学习的是第32页，共41页（2）亲核取代反应）亲核取代反应P222现在学习的是第33页，共41页（3 3）氧化反应）氧化反应H2SO4现在学习的是第34页，共41页（4 4）还原反应）还原反应十氢喹啉十氢喹啉P222HAc现在学习的是第35页，共41页2喹啉环的合成法喹啉环的合成法斯克劳普斯克劳普（Skraup）法法P223浓浓现在学习的是第36页，共41页反反应应机机理理：P223现在学习的是第37页，共41页eg 1合成合成现在学习的是第38页，共41页eg2现在学习的是第39页，共41页三、卟啉化合物三、卟啉化合物P215卟吩卟吩现在学习的是第40页，共41页感谢大家观看现在学习的是第41页，共41页
