有机化学(付建熙)课后习题答案.docx
第一章 绪论同步练习问题问题 11（P2） 下列物质哪些是有机物，哪些是无机物？NaHCO 3 CaC 2 C 5H 10O 5 CS 2 H 2NCONH2 C 6H 6Cl6 C 10H 30问题 12（P3P4） 下列物质哪些能溶解于水，哪些不能？CH 3COOHCH 3(CH 2)4CH=CH 2CH 3(CH 2)16COOHCCl 4 NH 4HCO 3 CH 3CH 2COONa问题 13（P14） 指出下列化合物中碳原子的杂化状态。问题 14（P14）试说明为什么二氧化碳分子的偶极矩等于零？问题 15（P14）用结构的三种表示式写出C4H8 所有可能的结构。问题 16（P20）预测下列物质的酸碱性强弱。思考题1. 无机物与有机物互相转化有什么规律？2. 怎样理解石墨和金刚石含有碳碳键是无机物，而碳化钙（电石）含碳碳键是有机物？二氧化碳是无机物而二硫化碳是有机物？3. 为什么有机物中的官能团主要决定有机物的性质？4. 有机物的表示方法为什么要用结构式，而不用分子式？5. 怎样比较有机路易斯酸碱的强弱性？6. 有机物分子中化学键的偶极矩与分子的偶极矩有什么关系?第一章绪论答案问题 11（P2）分析：对于一种物质是否是有机物，主要看分子中是否有C C 、C H 、C N 、C P 、C S、C X （X= 卤素）键。解：上述化合物中只有NaHCO 3 是无机物，其他均是有机物。NaHCO 3 的结构式为 ，没有上述的化学键，为无机物；CaC 2 可以看成是乙炔的钙盐，和水反应生成乙炔：故为有机物。问题 12（P3P4）分析：根据相似者相溶原理，分子中具有强极性基团，如羧基、羟基，的物质具有一定水溶性；带有离子型基团的水溶性更大；分子中带有大的弱极性或非极性基团的会减少其水溶性，弱极性分子、非极性分子不溶于水。解：NH 4HCO 3 、CH 3CH 2 COONa溶于水（无机铵盐，小分子羧酸钠盐）；CH 3COOH溶于水（带有强极性基团，且非极性基团CH 3 比例小）；CH 3(CH 2)16 COOH不溶于水（非极性基团CH 3(CH 2)16 部分比例大） CH 3(CH 2)4CH=CH 2 、CCl 4 不溶于水（非极性分子）；问题 13（P14）分析：碳原子的杂化状态可以由碳原子连接的键数确定，连接一个键的碳原子是SP2 杂化， 连接二个键的碳原子是SP 杂化，没有连接键的碳原子是SP3 杂化。解：两端碳原子是杂化，中间碳原子是SP 杂化；CH3CH2中碳原子是杂化。叁键两端碳原子是SP 杂化，双键两端碳原子是杂化，乙基双键两端碳原子是杂化，其余碳原子是杂化。问题 14（P14）分析：化合物分子的极矩为分子中各化学键偶极矩矢量和。解：二氧化碳分子结构式为，碳原子是SP 杂化，三个原子在一条直线上，两个C=O 双键偶极矩大小相等，方向相反，偶极矩矢量和为零。问题 15（P14）分析：C4H8 比饱和开链烃少 2 个H ，可以是烯烃或环烷烃。烯烃有位置异构、几何异构和碳胳异构；四个碳原子的环烷烃只有碳胳异构。问题 16（P20）分析：电负性大的原子半径小，孤对电子形成的电子云体积小，碱性相对较弱；其共轭酸酸性相对较强。1.1 一般说来，有机物能量较高，无机物能量较低，有机物向无机物转化比较容易。如有机物的燃烧和腐烂。而无机物转化成有机物比较困难。如二氧化碳和水转化成葡萄糖要在叶绿素和光照下才能进行；焦碳和氧化钙生成电石要在 1000以上的电炉中才能进行。1.2 有机物是有机化合物的简称。而石墨和金刚石及富勒烯等是单质，属无机物。电石可以看成是有机无氧酸的盐，可以和较强的无机酸反应生成有机无氧酸：CaC 22H 2O = C 2H 2Ca(OH) 2所以是有机物。二氧化碳从结构上说是简单的非金属氧化物，从性质上来说它可以溶解于水并且和水反应，不溶解于有机溶剂，所以属于无机物。二硫化碳从结构上说具有弱极性的 C=S 双键， 从性质上说它不溶于水，也不与水反应，而溶解于有机溶剂，而且可以燃烧，所以属于有机物。1.3 有机物分子中除了官能团外就是碳氢键。碳氢键键能较大，不易发生化学反应。而官能团具有强的极性键，或双键、叁键等易于发生反应的化学键，故有机物的官能团主要决定该类有机物的性质。1.4 对于较复杂的分子，由于同分异构现象的存在，分子式不能确切表示有机物的结构，也就不能确切表示是某种物质。所以表示有机物必须用结构式。1.5 对于路易斯碱，是指能够给出电子接受质子的物质。一般来说原子电负性较弱，外层孤对电子对体积较大碱性相对较强，而其共轭酸酸性较弱。比如氨的碱性比水的碱性强；铵离子的酸性比水合氢离子的酸性弱。电负性原子原子上连接有使孤对电子云体积增大的基团，其碱性要增强， 而共轭酸酸性减弱。如甲醇的碱性比水的碱性强，质子化的甲醇酸性比水合氢离子的酸性弱。1.6 有机物分子的偶极矩是分子中所有化学键偶极矩的矢量和，不仅取决于各化学键偶极矩的大小，还取决于各化学键偶极矩的空间取向。如二硫化碳，两个碳硫双键偶极矩小相等，方向相反，分子的偶极矩等于零。四氯化碳，四个碳氯键的偶极矩指向正四面体四个顶点，碳原子在正四面体几何中心，偶极矩为零。三甲基胺为三角锥形，三个碳氮键偶极矩指向氮原子，偶极矩不为零。第 2 章 开链烃习题答案11）2-甲基-4,5-二乙基庚； 2）3-甲基戊烷； 3）2,4-二甲基-3-乙基戊；4）顺-3-甲基-3-己烯； 6）Z-3,5-二甲基-3-庚烯；7）2,3-己二烯；8）3-甲基-2-乙基-1-丁烯； 9）3-甲基-2-乙基-1-丁烯；10）1-丁炔银； 11）3-甲基-1,4-己二炔； 12）3-甲基-1-庚烯-5-炔欢迎来到免费考研论坛 欢迎来到免费考研论坛 14.(5)>(3)>(2)>(4)>(p1-)共轭15.(1催) 化加氢；(2) ，然后过滤出去 1-己炔；16.18.20.21.第 3 章 环 烃习题答案1. （1）1,3-二甲基环己烷； （2）1,1-二甲基-2-异丙基环己烷；（3）3-甲基-1-环己基-1-丁烯； （4）1-苯基-1,3-戊二烯；（5）4-甲基-2-氯硝基苯； （6）5-氯-2-萘磺酸；（7）2,4-二苯基-4-苯基己烷.2.3.4.欢迎来到免费考研论坛 欢迎来到免费考研论坛 6.7.(2)具有芳香性，其余无。8.9.10.欢迎来到免费考研论坛 欢迎来到免费考研论坛 11.12.第五章 卤代烃习题答案1.（1）3甲基2溴戊烷； （2）4甲基5氯2戊炔；（3）3溴环戊烯； （4）1氯4溴环己烷；（5）3溴1叔丁基环戊烷； （6）2甲基3苯基1溴1丁烷；（7）4苯基2溴1，3丁二烯； （8）溴化苄2.3.4.（1）1苯基 1氯丙烷 > 1苯基2氯丙烷> 3苯基1氯丙烷；（2）叔溴代烷 > 仲溴代烷> 伯溴代烷.5.6.(2是) 主要产物（扎依采夫规律）。7.8.第 6 章 醇、酚、醚习题答案1（1）3甲基3戊烯醇； （2）邻甲基苯酚；（3）2，5庚二醇； （4）4苯基2戊醇；（5）2溴丙醇； （6）1苯基 1己醇；（7）2硝基1萘酚； （8）3甲氧基苯甲醇；（9）乙二醇二乙醚。2.3.4.(1)，（3），（4），（5），（6），（8）能形成氢键，其中，（3），（4），（5），（6）能形成分子内氢键。5.6.7.第七章醛、酮、醌习题答案4.5.能发生碘仿反应的有：（2），（4），（5），（8），（10）；能与 NaHSO3 反应的有（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林试剂氧化的是（1），（8），（9）；能与羟胺作用成肟的是：（1），（5），（7），（8），（9），（10）。6.7.8.9.10.第 8 章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸习题答案1（1）2，5二甲基庚酸 （2）2，4己二烯酸 （3）E2乙基3氯3溴丙烯酸（4）3羟甲基苯甲酸 （5）2，3环氧丁酸 （6）2，4二氯苯氧乙酸（7）反环丙二甲酸 （8）2乙酰氧基苯甲酸； （9）甲酸苯甲酯（10）3甲基4环己基丁酸 （11）5羟基1萘乙酸 （12）N甲基氨基甲酸苯酯2.3.4.5.7.8.9.10.11.第 9 章 含氮化合物习题答案1. （1）二甲基乙胺； （2）甲基乙基环己胺；（3）氢氧化二甲基二乙基铵； （4）氯化对甲基重氮苯；（5）N ，N 二甲基 4溴苯胺；（6）2，3二甲基2氨基丁烷。2.3.4.5.6.7.8.9.第 10 章 含硫、含磷有机物习题答案1.（5）苯膦酸； （6）二乙基亚砜；（7）O 异丙基乙基膦酸酯； （8）O, O 二乙基O 对硝基苯基膦酸酯；（9）O, O 二甲基S甲基二硫代磷酸酯。2.3.4.第 11 章 杂环化合物及生物碱习题答案1. （1）3甲基吡咯； （2）3吡咯甲醇；（3）3噻吩甲醇； （4）3吡啶乙酮；（5）4甲基2硝基嘧啶； （6）5溴3吲哚甲酸；（7）2，6，8三羟基嘌呤； （8）7氨基2甲氧基嘌呤。2.3.4.5.6.（2）先加苯磺酰氯，再抽滤除去六氢吡啶；（3）加入 HCl 后，除去水层。8.9.第 12 章 碳水化合物习题答案1.2.3.4.5. 因为酸性条件不能发生差向异构化反应，故不能反应；而碱性条件可以发生差向异构化反应，通过烯二醇结果转化为酮糖（果糖），故可以反应。6. 无还原性，为糖苷。能被麦芽糖酶水解，故为糖苷，因而，其结构为7.8.11.第 14 章 脂 类习题答案1.4.6.欢迎来到免费考研论坛
