羧酸的分类和命名.ppt

关于羧酸的分类和命名关于羧酸的分类和命名现在学习的是第1页，共29页 第一节第一节 羧羧 酸酸、羧酸的分类和命名、羧酸的分类和命名 (一一)分类分类 根据烃基的结构不同，分为脂根据烃基的结构不同，分为脂 肪酸和芳香酸。脂肪酸又分为饱肪酸和芳香酸。脂肪酸又分为饱 和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。按分子中羧基的数目，又可分为按分子中羧基的数目，又可分为 一元、二元及多元羧酸。一元、二元及多元羧酸。现在学习的是第2页，共29页(二二)命名命名 羧酸常用俗名和系统命名。羧酸常用俗名和系统命名。俗名：许多羧酸最初是从天然产俗名：许多羧酸最初是从天然产 物中得到的，因此常根据来源而得物中得到的，因此常根据来源而得 得名。如甲酸最早从蚂蚁中得到，得名。如甲酸最早从蚂蚁中得到，故得名蚁酸；乙酸是食醋的主要成故得名蚁酸；乙酸是食醋的主要成 分，因此称为醋酸。分，因此称为醋酸。HCOOH CH3COOH 甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)乙酸乙酸(醋酸醋酸)现在学习的是第3页，共29页 系统命名：原则与醛相似。脂肪酸是选系统命名：原则与醛相似。脂肪酸是选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为某酸。有侧链或取代链碳原子的数目称为某酸。有侧链或取代基时，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对基时，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对主链编号，也常用希腊字母，把与羧基直主链编号，也常用希腊字母，把与羧基直接相连的碳原子的位置定为接相连的碳原子的位置定为位，依次为位，依次为、，如果有取代基，则将取代，如果有取代基，则将取代基的位次、数目和名称写于基的位次、数目和名称写于“某酸某酸”之前。之前。例如：例如：现在学习的是第4页，共29页3，4，5-三三甲基己酸甲基己酸CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH 3-甲基丁酸甲基丁酸(-甲基丁酸甲基丁酸)十八酸十八酸(硬脂酸硬脂酸)十六酸十六酸(软脂酸软脂酸)现在学习的是第5页，共29页 脂肪二元酸的命名是选择含有脂肪二元酸的命名是选择含有2个羧基的最长碳链作为主链，称为个羧基的最长碳链作为主链，称为某二酸。例如：某二酸。例如：HOOC-COOH 乙二酸乙二酸(草酸草酸)HOOC-CH2-CH2-COOH 丁二酸丁二酸(琥珀酸琥珀酸)现在学习的是第6页，共29页 不饱和脂肪酸命名时，选择含羧不饱和脂肪酸命名时，选择含羧基和不饱和键在内的最长碳链作主基和不饱和键在内的最长碳链作主链，称为某烯酸，并把不饱和键的链，称为某烯酸，并把不饱和键的位置写在位置写在“某烯酸某烯酸”之前。当主链碳之前。当主链碳原子的数目大于原子的数目大于 10时，则在中文小时，则在中文小写数字后加写数字后加1个个“碳碳”字。例如：字。例如：现在学习的是第7页，共29页2-乙基丙烯酸乙基丙烯酸3-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸9，12一十八碳二烯酸一十八碳二烯酸(亚油酸亚油酸)现在学习的是第8页，共29页 芳香酸是把芳烃基作为取代基进芳香酸是把芳烃基作为取代基进行命名。例如：行命名。例如：苯基丙烯苯基丙烯酸酸(肉桂酸肉桂酸)苯乙酸苯乙酸 对对-甲基苯甲基苯甲酸甲酸(4-甲甲基苯甲酸基苯甲酸)邻邻-苯二甲酸苯二甲酸现在学习的是第9页，共29页 羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的原子团称为酰基，按原来羧酸的名称原子团称为酰基，按原来羧酸的名称而叫做某酰基。例如：而叫做某酰基。例如：乙酰基乙酰基乙酸乙酸苯甲酸基苯甲酸基苯甲酸苯甲酸草酰基草酰基草酸草酸现在学习的是第10页，共29页二、羧酸的结构和化学性质二、羧酸的结构和化学性质 羧酸的化学性质主要由其官能羧酸的化学性质主要由其官能 团团羧基所决定，羧基是由羰基羧基所决定，羧基是由羰基 和羟基直接相连而成，但羧酸的和羟基直接相连而成，但羧酸的 化学性质并不是羰基和羟基性质化学性质并不是羰基和羟基性质 的加合，而是具有羧基自身的性的加合，而是具有羧基自身的性 质。质。现在学习的是第11页，共29页 羧基中的碳原子为羧基中的碳原子为sp2杂化杂化，碳原，碳原子的子的3个个sp2杂化轨道分别与杂化轨道分别与2个氧原子个氧原子、l个烃基的碳原子或个烃基的碳原子或1个氢原子形成个氢原子形成3个个键，并处于同一平面上，羧基碳键，并处于同一平面上，羧基碳原子余下的原子余下的1个未杂化的个未杂化的p轨道与羰基轨道与羰基氧原子的氧原子的p轨道平行重叠形成轨道平行重叠形成键。键。该该键与羟基中氧原子上含未共用电键与羟基中氧原子上含未共用电子对的子对的p轨道相互重叠，形成轨道相互重叠，形成p共共轭体系。如图所示：轭体系。如图所示：现在学习的是第12页，共29页现在学习的是第13页，共29页 在在p共轭体系中，羟基氧原子上的共轭体系中，羟基氧原子上的电子云向羰基转移，导致羟基氧上的电子电子云向羰基转移，导致羟基氧上的电子云密度有所降低，羧基碳上的电子云密度云密度有所降低，羧基碳上的电子云密度有所增加。因此，有所增加。因此，p共轭效应的结果，共轭效应的结果，使氧氢间电子云更偏向氧原子，有利于羟使氧氢间电子云更偏向氧原子，有利于羟基中氢原子的解离，故羧酸表现出明显的基中氢原子的解离，故羧酸表现出明显的酸性；羰基碳的正电性减弱，不易与亲核酸性；羰基碳的正电性减弱，不易与亲核试剂试剂(如如HCN、NaHSO3等等)发生加成反应。发生加成反应。现在学习的是第14页，共29页现在学习的是第15页，共29页(一一)酸性酸性 羧基中的氢易于离解，具有明羧基中的氢易于离解，具有明 显的酸性，能与碱中和生成盐显的酸性，能与碱中和生成盐 和水。和水。现在学习的是第16页，共29页 羧酸是弱酸，饱和一元羧酸的羧酸是弱酸，饱和一元羧酸的pKa一般在一般在35之间，但比碳酸之间，但比碳酸(pKa16.38)和酚类和酚类(苯酚苯酚pKa9.96)较强较强,因因此羧酸能分解碳酸氢钠，同时放出二此羧酸能分解碳酸氢钠，同时放出二氧化碳，而酚则不能，利用这个性质氧化碳，而酚则不能，利用这个性质可以区别羧酸和酚类化合物。可以区别羧酸和酚类化合物。羧酸的钠、钾和铵盐易溶于水，制羧酸的钠、钾和铵盐易溶于水，制药工业中常利用此性质，将不溶于水药工业中常利用此性质，将不溶于水的药物变成水溶性的盐，以便配制水的药物变成水溶性的盐，以便配制水剂或注射液使用。剂或注射液使用。现在学习的是第17页，共29页(二二)羧基中羟基的取代反应羧基中羟基的取代反应 羧基中的羟基在一定条件下，羧基中的羟基在一定条件下，可被烃氧基可被烃氧基(-OR)、卤素、卤素(-X)和和 酰氧基取代，分别生成酯、酰酰氧基取代，分别生成酯、酰 卤和酸酐等羧酸衍生物卤和酸酐等羧酸衍生物现在学习的是第18页，共29页1.酯的生成酯的生成 羧酸与醇在强酸羧酸与醇在强酸(如硫如硫 酸等酸等)催化下，生成酯和水的反应，催化下，生成酯和水的反应，称为酯化反应。酯化反应为可逆称为酯化反应。酯化反应为可逆 反应。反应。乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醇乙醇现在学习的是第19页，共29页2.酰卤的生成酰卤的生成 羧酸和磷的卤化物羧酸和磷的卤化物(如五氯化如五氯化 磷等磷等)发生反应生成酰卤。发生反应生成酰卤。例如：例如：乙酸乙酸乙酰氯乙酰氯现在学习的是第20页，共29页3.酸酐的生成酸酐的生成 羧酸与脱水剂羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等如五氧化二磷等)共热，共热，2个羧基脱去一分子水形个羧基脱去一分子水形 成酸酐。例如：成酸酐。例如：乙酐乙酐乙酸乙酸现在学习的是第21页，共29页(三三)-氢的卤代反应氢的卤代反应 羧酸的羧酸的-氢与醛酮分子中的氢与醛酮分子中的-氢氢 相似，受羧基吸电子作用的影响相似，受羧基吸电子作用的影响,具具 有一定的活泼性。但因羧基中的有一定的活泼性。但因羧基中的p 共轭效应，其致活作用比羰基弱。共轭效应，其致活作用比羰基弱。在少量红磷等催化剂作用下，羧酸在少量红磷等催化剂作用下，羧酸 分子中的分子中的-氢可被卤素取代，生成氢可被卤素取代，生成 -卤代酸，且卤代酸，且-氢是逐步被取代的。氢是逐步被取代的。现在学习的是第22页，共29页-卤代酸卤代酸，-二卤代酸二卤代酸现在学习的是第23页，共29页(四四)脱羧反应脱羧反应 羧酸失去羧基放出二氧化碳的反羧酸失去羧基放出二氧化碳的反 应，称为脱羧反应。一元羧酸不易应，称为脱羧反应。一元羧酸不易 脱羧，但在特殊条件下可以发生脱脱羧，但在特殊条件下可以发生脱 羧反应。羧反应。现在学习的是第24页，共29页(五五)二元羧酸的受热反应二元羧酸的受热反应 二元羧酸除可以发生羧基的所有二元羧酸除可以发生羧基的所有 反应外，由于分子中反应外，由于分子中2个羧基的相个羧基的相 互影响，又有某些特殊性质。二元互影响，又有某些特殊性质。二元 羧酸受热后，随着羧酸受热后，随着2个羧基间的距个羧基间的距 离不同而发生不同的作用。有的发离不同而发生不同的作用。有的发 生脱羧反应，有的发生失水反应，生脱羧反应，有的发生失水反应，有的脱羧反应与失水反应同时进行。有的脱羧反应与失水反应同时进行。现在学习的是第25页，共29页1.脱羧反应脱羧反应 乙二酸、丙二酸受热时，发生脱乙二酸、丙二酸受热时，发生脱 羧反应，生成少羧反应，生成少1个碳原子的一元个碳原子的一元 羧酸。羧酸。甲酸甲酸乙二酸乙二酸乙酸乙酸丙二酸丙二酸现在学习的是第26页，共29页丁二酐丁二酐丁二酸丁二酸2.脱水反应脱水反应 丁二酸、戊二酸加热时分子丁二酸、戊二酸加热时分子 内脱水生成环状酸酐。内脱水生成环状酸酐。戊二酐戊二酐戊二酸戊二酸现在学习的是第27页，共29页3.同时脱羧脱水反应同时脱羧脱水反应 己二酸、庚二酸与氢氧化钡共热己二酸、庚二酸与氢氧化钡共热 时，则同时发生脱羧和失水反应，时，则同时发生脱羧和失水反应，生成环酮。生成环酮。环戊酮环戊酮己二酸己二酸环己酮环己酮庚二酸庚二酸现在学习的是第28页，共29页感谢大家观看现在学习的是第29页，共29页