第七章自测分析精选PPT.ppt
第七章自测分析第七章自测分析第1页,本讲稿共13页一、用一、用一、用一、用“*”“*”标记下列化合物中的手性碳(如果有的话)标记下列化合物中的手性碳(如果有的话)标记下列化合物中的手性碳(如果有的话)标记下列化合物中的手性碳(如果有的话)8%8%(2)(3)(4)(1)第2页,本讲稿共13页二、下列化合物哪些具有旋光性?二、下列化合物哪些具有旋光性?二、下列化合物哪些具有旋光性?二、下列化合物哪些具有旋光性?(1)(2)(3)(4)第3页,本讲稿共13页三、用三、用三、用三、用R R,S S标示下列化合物中每个手性碳的构型。标示下列化合物中每个手性碳的构型。标示下列化合物中每个手性碳的构型。标示下列化合物中每个手性碳的构型。(1)(2)(3)(4)(5)第4页,本讲稿共13页qq四、将下列四、将下列四、将下列四、将下列NewmanNewman投影式或锯架式改成投影式或锯架式改成投影式或锯架式改成投影式或锯架式改成FischerFischer投影式投影式投影式投影式,并并并并给出手性碳原子的绝对构型(给出手性碳原子的绝对构型(给出手性碳原子的绝对构型(给出手性碳原子的绝对构型(R R、S S)(1)(2)(3)(4)第5页,本讲稿共13页qq五、写出(五、写出(五、写出(五、写出(2R2R,3S3S)-3-3-溴溴溴溴-2-2-碘戊烷的碘戊烷的碘戊烷的碘戊烷的FischerFischer投影式,并投影式,并投影式,并投影式,并写出其优势构象的锯架式、写出其优势构象的锯架式、写出其优势构象的锯架式、写出其优势构象的锯架式、NewmanNewman投影式。投影式。投影式。投影式。第6页,本讲稿共13页qq六、试给出化合物六、试给出化合物六、试给出化合物六、试给出化合物A A、B B的绝对构型(用的绝对构型(用的绝对构型(用的绝对构型(用FischerFischer投影式表示)投影式表示)投影式表示)投影式表示)第7页,本讲稿共13页课前小结课前小结qq讨论了卤代烃的亲核取代机理讨论了卤代烃的亲核取代机理讨论了卤代烃的亲核取代机理讨论了卤代烃的亲核取代机理S SN N1 1和和和和S SN N2 2 S SN N1,1,单分子反应,机理分两步(单分子反应,机理分两步(单分子反应,机理分两步(单分子反应,机理分两步(如果亲核试剂是中性,如果亲核试剂是中性,如果亲核试剂是中性,如果亲核试剂是中性,则分两步;中间体是碳正离子则分两步;中间体是碳正离子则分两步;中间体是碳正离子则分两步;中间体是碳正离子)产物结构外消旋化;)产物结构外消旋化;)产物结构外消旋化;)产物结构外消旋化;S SN N2 2,双分子反应(机理就一步),产物结构翻转。,双分子反应(机理就一步),产物结构翻转。,双分子反应(机理就一步),产物结构翻转。,双分子反应(机理就一步),产物结构翻转。qq影响因素影响因素影响因素影响因素a.a.烃基影响烃基影响烃基影响烃基影响b.b.溶剂效应影响溶剂效应影响溶剂效应影响溶剂效应影响c.c.试剂的亲核性试剂的亲核性试剂的亲核性试剂的亲核性qq结论结论结论结论第8页,本讲稿共13页n n各种影响亲核取代机理的因素总结各种影响亲核取代机理的因素总结各种影响亲核取代机理的因素总结各种影响亲核取代机理的因素总结对对SN2有利有利的因素的因素对对SN1有利有利的因素的因素丙丙丙丙酮酮、DMFDMF(水,甲酸)(水,甲酸)(水,甲酸)(水,甲酸)第9页,本讲稿共13页qq下列各对化合物,哪一个更易进行下列各对化合物,哪一个更易进行下列各对化合物,哪一个更易进行下列各对化合物,哪一个更易进行S SN N2 2反应?反应?反应?反应?第10页,本讲稿共13页qq下列各对化合物,哪一个更易进行下列各对化合物,哪一个更易进行下列各对化合物,哪一个更易进行下列各对化合物,哪一个更易进行S SN N1 1反应?反应?反应?反应?第11页,本讲稿共13页qq下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与CHCH3 3CHCH2 2I I反应,比较反应速反应,比较反应速反应,比较反应速反应,比较反应速率率率率第12页,本讲稿共13页qq给出下列反应的主要产物给出下列反应的主要产物给出下列反应的主要产物给出下列反应的主要产物第13页,本讲稿共13页