羧酸及其衍生物和取代酸课件.ppt

羧酸及其衍生物和取代酸第1页，此课件共33页哦第2页，此课件共33页哦二、羧酸的物理性质二、羧酸的物理性质 直链饱和一元脂肪酸的沸点随相对分子质量的增加而升直链饱和一元脂肪酸的沸点随相对分子质量的增加而升高。由于羧酸分子间能形成一对氢键，其键能比相应醇分子高。由于羧酸分子间能形成一对氢键，其键能比相应醇分子间的氢键键能大，一些低级脂肪酸即使在气态时还可以双分间的氢键键能大，一些低级脂肪酸即使在气态时还可以双分子缔合体的形式存在。子缔合体的形式存在。因此，羧酸的沸点不但比烃、醛、酮等高，而且比相对分因此，羧酸的沸点不但比烃、醛、酮等高，而且比相对分子质量相近的醇要高。子质量相近的醇要高。第3页，此课件共33页哦三、羧酸的化学性质三、羧酸的化学性质（一）酸性（一）酸性 第4页，此课件共33页哦第5页，此课件共33页哦（二）羧酸衍生物的生成（二）羧酸衍生物的生成第6页，此课件共33页哦 1.1.酰卤的生成酰卤的生成 第7页，此课件共33页哦 2.2.酸酐的生成酸酐的生成 丁二酸酐丁二酸酐 邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐 3.3.酯的生成酯的生成 第8页，此课件共33页哦 4.4.酰胺的生成酰胺的生成 （三）脱羧反应（三）脱羧反应 第9页，此课件共33页哦第10页，此课件共33页哦（四）（四）氢的卤代反应氢的卤代反应 （五）还原反应（五）还原反应 选择还原：选择还原：第11页，此课件共33页哦第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分类和命名一、羧酸衍生物的分类和命名第12页，此课件共33页哦第13页，此课件共33页哦 二、羧酸衍生物的物理性质二、羧酸衍生物的物理性质 三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质（一）水解、醇解、氨解（一）水解、醇解、氨解 如：如：第14页，此课件共33页哦第15页，此课件共33页哦（二）酯的还原反应（二）酯的还原反应（三）酯缩合反应（三）酯缩合反应第16页，此课件共33页哦（四）乙酰乙酸乙酯的制备及应用（四）乙酰乙酸乙酯的制备及应用 1 1乙酰乙酸乙酯的制备乙酰乙酸乙酯的制备 2 2乙酰乙酸乙酯在合成上的应用乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（1 1）分解反应）分解反应 (a)(a)酮式分解：酮式分解：（b)b)酸式分解酸式分解 第17页，此课件共33页哦（2 2）取代反应）取代反应 取代丙酮（甲基酮）的制备取代丙酮（甲基酮）的制备 第18页，此课件共33页哦取代乙酸的制备取代乙酸的制备第19页，此课件共33页哦（五）丙二酸二乙酯的制备及应用（五）丙二酸二乙酯的制备及应用 1 1丙二酸二乙酯的制备丙二酸二乙酯的制备 2 2丙二酸二乙酯在合成的应用丙二酸二乙酯在合成的应用 第20页，此课件共33页哦 （六）酰胺的化学性质（六）酰胺的化学性质 1 1酸碱性酸碱性 第21页，此课件共33页哦2 2水解反应水解反应酰胺是近中性化合物，酰亚胺具有弱酸性。酰胺是近中性化合物，酰亚胺具有弱酸性。第22页，此课件共33页哦 3 3脱水反应脱水反应 4 4与亚硝酸反应与亚硝酸反应 第23页，此课件共33页哦（七）碳酸酰胺（七）碳酸酰胺 1 1氨基甲酸氨基甲酸 2 2尿素尿素（1 1）碱性与成盐反应）碱性与成盐反应 (2)(2)水解反应水解反应第24页，此课件共33页哦(3)(3)与亚硝酸反应与亚硝酸反应 (4)(4)生成二缩脲和二缩脲反应生成二缩脲和二缩脲反应第25页，此课件共33页哦第三节第三节 取取 代代 酸酸一、羟基酸一、羟基酸（一）羟基酸的分类和命名（一）羟基酸的分类和命名第26页，此课件共33页哦（二）羟基酸的化学性质（二）羟基酸的化学性质 1 1酸性酸性(酸性增强酸性增强)2 2脱水反应脱水反应 (1)(1)醇酸脱水生成交酯醇酸脱水生成交酯（2 2）醇酸脱水生成醇酸脱水生成 不饱和酸不饱和酸第27页，此课件共33页哦第28页，此课件共33页哦 3 3氧化反应氧化反应 醇酸中的羟基由于受羧基的影响比醇中的醇酸中的羟基由于受羧基的影响比醇中的羟基更容易被氧化。例如，羟基更容易被氧化。例如，试托伦剂试托伦剂不能氧化醇，但不能氧化醇，但能把能把醇酸氧化成相应的酮酸醇酸氧化成相应的酮酸。第29页，此课件共33页哦 二、羰基酸二、羰基酸（一）羰基酸的分类和命名（一）羰基酸的分类和命名（二）羰基酸的化学性质（二）羰基酸的化学性质 1 1酸性酸性(酸性增强酸性增强)第30页，此课件共33页哦 2 2脱羧反应脱羧反应 酮酸在稀硫酸条件下发生非氧化脱羧，生成少一个碳原酮酸在稀硫酸条件下发生非氧化脱羧，生成少一个碳原子的醛。子的醛。酮酸比酮酸比酮酸更容易脱酸，在室温下就能缓慢脱酸，稍酮酸更容易脱酸，在室温下就能缓慢脱酸，稍微加热就更容易脱酸生成酮。微加热就更容易脱酸生成酮。在生物体内某些酮酸在酶催化下也能发生脱酸反应。在生物体内某些酮酸在酶催化下也能发生脱酸反应。第31页，此课件共33页哦 3 3氧化还原反应氧化还原反应 注注:酮酸发生银镜反应和婓林反应酮酸发生银镜反应和婓林反应第32页，此课件共33页哦 三、互变异构现象三、互变异构现象 最初研究互变异构现象是从乙酰乙酸乙酯开始。最初研究互变异构现象是从乙酰乙酸乙酯开始。实验实验1 1 加入加入NaHSO3 白色沉淀生成（说明有甲级酮结构）白色沉淀生成（说明有甲级酮结构）加入金属钠有氢气放出（说明有活泼氢存在）加入金属钠有氢气放出（说明有活泼氢存在）实验实验2 2 加入三氯化铁溶液变紫色（说明有烯醇式结构）加入三氯化铁溶液变紫色（说明有烯醇式结构）加入溴水紫色褪去（说明有不饱和键存在）加入溴水紫色褪去（说明有不饱和键存在）第33页，此课件共33页哦