2022年有机化学知识点归纳3.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机化学学问点归纳 二一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键；原子： X 官能团 原子团（基）： OH 、 CHO（醛基）、 COOH （羧基）、C 6H 5 等化学键：C=C 、 CC2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 1烷烃 A 官能团：无；通式： CnH 2n+2；代表物： CH4 B 结构特点：键角为 109° 28,空间正四周体分子；烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此；C 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl 2光CH3Cl + HCl ,CH 3Cl + Cl 2光CH 2Cl 2 + HCl , ；燃烧CH4 + 2O2点燃CO2 + 2H 2O 热裂解CH 4高温C + 2H2隔绝空气2烯烃：A 官能团：C=C ；通式： CnH 2nn 2；代表物： H 2C=CH 2 B 结构特点：键角为 120°；双键碳原子与其所连接的四个原子共平面；C 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、 H 2O 等）催化剂CH3CH2OH CH2=CH 2 + Br 2CCl 4BrCH 2CH 2Br CH 2=CH 2 + H 2O加热、加压CH2=CH 2 + HX催化剂CH3CH2X CH2 CH2n 加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH 2=CH 2催化剂燃烧CH2=CH 2 + 3O2点燃2CO2 + 2H 2O 3炔烃：A 官能团： C C ；通式： CnH 2n2n2；代表物： HC CHB 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为 C 化学性质：（略）4苯及苯的同系物：A 通式： CnH2n6n6；代表物：180°；两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上；名师归纳总结 B 结构特点：苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面；第 1 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载C化学性质：取代反应（与液溴、HNO 3、 H 2SO4 等）紫外线Cl Cl Cl + Br2Fe 或 FeBr3Br + HBr + HNO 3浓 H 2SO4 NO2+ H 2O 60加成反应（与H2、Cl 2 等）+ 3H2Ni + 3Cl2Cl Cl Cl 5醇类：A 官能团： OH（醇羟基）； 代表物：CH 3CH2OH、 HOCH 2CH 2OH B 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物；结构与相应的烃类似；C 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH 2CH 2OH + 2NaNaOCH 2CH 2ONa + H 2跟氢卤酸的反应CH3CH2OH + HBrCH3CH 2Br + H 2O 催化氧化（ H）Cu 或 Ag Cu 或 Ag 2CH 3CH2OH + O 22CH3CHO + 2H 2O HOCH 3CH2OH + O 2OHCCHO+ 2H 2O Cu 或 Ag 2CH 3CHCH 3 + O 22CH3CCH 3 + 2H 2O OH O （与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子,与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子,依次类推；与 碳原子、 碳原子、 相连的氢原子分别称为 氢原子、 氢原子、 ）浓 H 2SO4酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CH3COOH + CH 3CH2OH CH3COOCH 2CH 3 + H 2O 6醛酮 O O O A 官能团： CH 或 CHO、 C或 CO ；代表物： CH 3CHO、 HCHO 、CH 3 CCH3B 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 C 化学性质：120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上；加成反应（加氢、氢化或仍原反应）O + H 2催化剂OH CH 3CHO + H 2催化剂CH3CH2OH CH3C CH3CH3CHCH 3氧化反应（醛的仍原性）名师归纳总结 点燃 2CH 3CHO + 5O 24CO2 + 4H 2O 催化剂 2CH 3CHO + O 22CH 3COOH 第 2 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH3CHO + 2AgNH 32OH CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2O （银镜反应）O HC H + 4AgNH 3 2OH NH 42CO3 + 4Ag+ 6NH 3 + 2H 2O CH3CHO + 2CuOH 2 CH 3COOH + Cu 2O+ H2O （费林反应）7羧酸 O A 官能团： COH 或 COOH；代表物： CH 3COOH B 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 C 化学性质：120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上；具有无机酸的通性 2CH 3COOH + Na 2CO3 2CH 3COONa + H 2O + CO 2酯化反应 CH 3COOH + CH 3CH2OH 浓 H 2SO4CH 3COOCH 2CH3 + H 2O （酸脱羟基,醇脱氢）8酯类 O A 官能团： CO R （或 COOR）（ R 为烃基）； 代表物：CH3COOCH 2CH 3B 结构特点：成键情形与羧基碳原子类似C 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H 2SO4CH3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH2OH CH3COOCH 2CH3 + NaOH CH3COONa + CH 3CH2OH 9氨基酸CH2COOH A 官能团： NH2、 COOH ； 代表物：NH 2B 化学性质：由于同时具有碱性基团NH 2和酸性基团 COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性；3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质1单糖A 代表物：葡萄糖、果糖（C6H 12O6）B 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C 化学性质：葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质；2二糖A 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H 22O11）没有醛基； 麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基；B 结构特点： 蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,C 化学性质：蔗糖没有仍原性；麦芽糖有仍原性；水解反应H+C6H12O6 + C 6H 12O6C12H 22O11 + H 2OH+2C6H 12O6C12H 22O11 + H 2O蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖3多糖名师归纳总结 A 代表物：淀粉、纤维素 C 6H 10O5n 第 3 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载B 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物；淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少；C 化学性质：淀粉遇碘变蓝；C6H 10O5n + nH2OH2SO4nC6H 12O6水解反应（最终产物均为葡萄糖）淀粉葡萄糖4蛋白质 A 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物；结构中含有羧基和氨基；B 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基,所以具有两性；盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析；盐析是可逆的,采纳多 次盐析可分别和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而凝聚,称为 变性；变性是不行逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性；颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色；灼烧产生烧焦羽毛气味；在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸；5油脂 A 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯；常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂；自然 油脂属于混合物,不属于高分子化合物；B 代表物：C17H33COOCH 2C17H 35COOCH 2R1COOCH2 R2COOCH 油酸甘油酯：C17H33COOCH 硬脂酸甘油酯：C17H 35COOCH C17H33COOCH 2C17H 35COOCH 2C 结构特点：油脂属于酯类；自然油脂多为混甘油酯；分子结构为：R3COOCH2R 表示饱和或不饱和链烃基；D 化学性质：R1、 R2、 R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯；氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢；如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯；水解：类似酯类水解；酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油；碱性水解又叫作皂化反应（生成高级 脂肪酸钠）,皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）；5、重要有机化学反应的反应机理1醇的催化氧化反应O CH 3 CH CH 3 CH OH | H O CH 3 CHOH| OH H2O 说明：如醇没有 H,就不能进行催化氧化反应；2酯化反应 O CH3 COH + H O CH2CH3浓 H 2SO4CH3COOCH 2CH 3 + H 2O 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载二、有机化学反应类型 1、 取代反应 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应；常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被 置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应；2、 加成反应 指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应；常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或仍原反应） ；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应；3、 聚合反应指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应；聚合后生成的大分子叫作聚合物；常见的聚合反应：参与聚合反应的小分子叫作单体,加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应；较常见的加聚反应：催化剂CH2CH2n CH2CH2n 叫单烯烃的加聚反应nCH2=CH 2在方程式中, CH 2 CH 2叫作链节,CH2CH2n 中 n 叫作聚合度, CH2=CH 2 叫作单体,作加聚物（或高聚物）二烯烃的加聚反应CH3催化剂CH 3n nCH 2=CCH=CH 2CH2 C=CH CH24、 氧化和仍原反应1氧化反应 ：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应；常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应；如：RCH=CH R 、 R CC R 、R 具有 H、 OH、R CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；醇的催化氧化（脱氢）反应2RCH2OH + O 2Cu 或 Ag 2RCHO + 2H 2O 2RCH R+ O 2Cu 或 Ag 2R CR+ 2H2O 醛的氧化反应催化剂 2RCHO + O 22RCOOH OH O 醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应）2仍原反应 ：有机物分子中去氧或加氢的反应均为仍原反应；三、有机化学运算1、有机物化学式的确定1确定有机物的式量的方法名师归纳总结 依据标准状况下气体的密度,求算该气体的式量：M = 22.4标准状况 第 5 页,共 8 页依据气体A 对气体 B 的相对密度D,求算气体A 的式量： M A = DM B - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 求混合物的平均式量：学习必备欢迎下载M = m混总 /n混总 依据化学反应方程式运算烃的式量；应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为 2确定化学式的方法 依据式量和最简式确定有机物的分子式；1、 2、3 时,求出式量；依据式量,运算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式；当能够确定有机物的类别时；可以依据有机物的通式,求算 n 值,确定分子式；依据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式；3确定有机物化学式的一般途径4有关烃的混合物运算的几条规律如平均式量小于26,就肯定有CH 4CH4；平均分子组成中,l < nC < 2,就肯定有平均分子组成中,2 < nH < 4 ,就肯定有C2H 2；2、有机物燃烧规律及其运用CnHmnmO2点燃nCO2mH2OCn Hm OxnmxO2点燃nCO2mH2 O424221物质的量肯定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃 C nH m 和 C n m H 5 m,完全燃烧耗氧量相同； n m n m m m n m 5 m4 4 4规律二：等物质的量的不同有机物 C nH m、C n H m CO 2 x、C n H m H 2 O x、C n H m CO 2 x H 2 O y（其中变量 x、 y 为正整数） ,完全燃烧耗氧量相同；或者说,肯定物质的量的由不同有机物 C nH m、C n H m CO 2 x、C n H m H 2 O x、C n H m CO 2 x H 2 O y 其中变量 x、y 为正整数 组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量；符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛；其组成分别为C nH2n与Cn H2n2 O即Cn H2n H2 O；Cn H2n2与Cn H2n O即Cn H2n2H2O；相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇；C nH2 O 2即Cn1 H2n CO2 、Cn H2n2 O3即C n1 H2n CO 2H2O；相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯名师归纳总结 C nH2n2与Cn1 H2n2 O2即Cn H2n2 CO2 第 6 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载规律三：如等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的 H2O 的量相同,就氢原子数相同,符合通式C n H m CO 2 x（其中变量 x 为正整数）；如等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的 CO2的量相同,就碳原子数相同,符合通式 C n H m H 2 O x（其中变量 x 为正整数）；2质量肯定的有机物燃烧规律一：从 C+O2=CO2、6H 2+3O2=6H 2O 可知等质量的碳、 氢燃烧,氢耗氧量是碳的 3 倍；可将 C nH mCH m / n,从而判定 %mH 或%mC ；推知：质量相同的烃（C nH m）,m/n 越大,就生成的 CO2 越少,生成的 H2O 越多,耗氧量越多；规律二：质量相同的以下两种有机物 C n H m O q 与 C n H m 16 x O q x 完全燃烧生成 CO2 物质的量相同；质量相同的以下两种有机物 C n H m O q 与 C n x H m O q 0 . 75 x,燃烧生成 H2O 物质的量相同；规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的 CO2 和 H2O 的量也相同；或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的 CO2 和 H 2O 的量均相同；3由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在 100以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为：CnHm gnmO2点燃nCO2mH2Og42 V > 0,m/4 > 1,m > 4；分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合； V = 0,m/4 = 1,m = 4；、CH4, C2H4,C3H4,C4H4； V < 0,m/4 < 1,m < 4；只有 C2H2 符合；4依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2 的物质的量之比,可推导有机物的可能结构如耗氧量与生成的 CO 2 的物质的量相等时,有机物可表示为 C n H 2 O m如耗氧量大于生成的 CO 2的物质的量时,有机物可表示为 C x H y n H 2 O m如耗氧量小于生成的 CO 2的物质的量时,有机物可表示为 C x O y n H 2 O m以上 x、 y、m、n 均为正整数 五、其他最简式相同的有机物1CH ：C2H2、C4H 4（乙烯基乙炔） 、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、 C8H 8（立方烷、苯乙烯）2CH 2：烯烃和环烯烃3CH 2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如：乙醛（C2H 4O）与丁酸及异构体（C4H 8O2）5炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；如丙炔（【习题 】C3H 4）与丙苯（ C9H12）1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C25H 45O；一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为 C32H 49O2,合成这种胆固醇酯的酸是 A. C 6H 13COOH B. C6H 5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、 某有机物的结构简式为：HOCH 2CH2CHO ,它在肯定条件下可能发生的反应有 CH2COOH 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 学习必备欢迎下载第 8 页,共 8 页加成水解酯化氧化中和A. B. C. D. 3、 维生素 C 的结构简式为：HOC COH HO CH2CH CH C=O OH O 有关它的表达错误选项（）A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳固地存在4、 A 、B、 C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A 水解得到 B 和 C,B 氧化可以得到C 或 D, D 氧化也得到 C；如 MX 表示 X 的摩尔质量,就下式正确选项（）A. MA = MB + MC B. 2MD = MB + MC C. MB < MD < MC D. MD < MB < MC - - - - - - -