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脂质与生物膜上第1页，此课件共35页哦第一节第一节脂质概述脂质概述(Lipids)一、脂质的概念一、脂质的概念n是是一一类类不不溶溶或或微微溶溶于于水水而而易易溶溶于于乙乙醚醚、氯氯仿仿、苯苯等等非非极极性有机溶剂的生物有机分子。性有机溶剂的生物有机分子。n一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。n脂肪酸：多数是脂肪酸：多数是4 4碳以上的长链一元羧酸。碳以上的长链一元羧酸。醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；n脂脂质质的的元元素素包包括括：主主要要是是碳碳、氢氢、氧氧，有有的的还还含含有有氮氮、磷、硫。磷、硫。第2页，此课件共35页哦二、脂质的分类二、脂质的分类按照化学组成分类：按照化学组成分类：（1 1）简单脂质）简单脂质（simplelipid)：脂肪酸与醇类形成的酯。脂肪酸与醇类形成的酯。有甘油三酯、蜡有甘油三酯、蜡（2 2）复合脂质）复合脂质（compoundlipid）：除含有脂肪酸和醇外，：除含有脂肪酸和醇外，还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为：还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为：磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3 3）衍生脂质）衍生脂质（derivedlipid）：由单纯脂质和复合脂质衍：由单纯脂质和复合脂质衍 生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。第3页，此课件共35页哦按照生物学功能分类：按照生物学功能分类：贮存脂质贮存脂质 如三酰甘油和蜡。如三酰甘油和蜡。油料种子，为其发芽提供能量和合成前体；油料种子，为其发芽提供能量和合成前体；很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式；很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式；动物抗低温的绝缘层；动物抗低温的绝缘层；人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。第4页，此课件共35页哦结结构构脂脂质质 主主要要由由磷磷脂脂、胆胆固固醇醇和和糖糖脂脂构构成成生生物物膜膜的的脂脂双双层层结结构构。膜膜脂脂的的分分子子结结构构特特点点均均有有极极性性头头部部（醇醇基基、含含氮氮碱碱和和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烃链）。磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烃链）。脂脂双双层层的的屏屏障障作作用用，使使膜膜两两侧侧的的亲亲水水性性物物质质不不能能自自由由通通过过，这这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。第5页，此课件共35页哦由磷脂构成的脂双层结构由磷脂构成的脂双层结构第6页，此课件共35页哦n活活性性脂脂质质 活活性性脂脂质质属属小小量量的的细细胞胞成成分分，但但其其有有专专一一的的重重要要的生物活性。包括数百种类固醇和萜。的生物活性。包括数百种类固醇和萜。n类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激素，起调控类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激素，起调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶性维生素作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶性维生素A A、D D、E E、K K和多种光合色素如类胡萝卜素；泛醌、酶辅因子、激活剂和多种光合色素如类胡萝卜素；泛醌、酶辅因子、激活剂等。等。第7页，此课件共35页哦第二节第二节脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸的结构特点一、脂肪酸的结构特点n 脂脂肪肪酸酸是是由由一一个个末末端端羧羧基基（头头）和和一一条条长长的的烃烃链链（尾）组成的羧酸。（尾）组成的羧酸。n 烃烃链链多多数数是是线线形形的的，有有4-364-36个个碳碳，分分支支和和含含环环的的很少。很少。脂肪酸的空间构象第8页，此课件共35页哦n按是否含双键或三键分为饱和、不饱和按是否含双键或三键分为饱和、不饱和脂肪酸；脂肪酸；n不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。第9页，此课件共35页哦天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数14，少数达，少数达6个；个；细菌：多为饱和脂肪酸；细菌：多为饱和脂肪酸；植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔键、键、羟基、酮基、环氧基等。羟基、酮基、环氧基等。第10页，此课件共35页哦二、脂肪酸的物理化学性质二、脂肪酸的物理化学性质n脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上决定于脂脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上决定于脂肪酸烃链的肪酸烃链的长度长度和和不饱和程度不饱和程度。溶解度溶解度 熔点熔点n脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发生加脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发生加成反应。成反应。第11页，此课件共35页哦三、脂肪酸盐三、脂肪酸盐n脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基）和脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基）和疏水基（烃链），是离子型去污剂。疏水基（烃链），是离子型去污剂。n去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化实验去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化实验。常见的离子型去污剂：常见的离子型去污剂：SDS；常见的非离子型去污剂：常见的非离子型去污剂：tritonX100。第12页，此课件共35页哦四、必需脂肪酸与多不饱和脂肪酸（四、必需脂肪酸与多不饱和脂肪酸（PUFAPUFA）n必需脂肪酸必需脂肪酸（essentialfattyacids ）：）：亚油酸（亚油酸（-6-6）：）：亚麻酸（亚麻酸（-3-3）花生四烯酸花生四烯酸 功能：功能：1 1、PUFAPUFA能降低血脂；能降低血脂；2 2、缺乏可能导致皮肤病变，引起某些心脏疾病或生殖衰、缺乏可能导致皮肤病变，引起某些心脏疾病或生殖衰退等。退等。第13页，此课件共35页哦第三节第三节三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡酰基甘油酰基甘油n三酰甘油三酰甘油 单酰甘油单酰甘油 二酰甘油二酰甘油第14页，此课件共35页哦三酰甘油三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂。化学通式：酯键第15页，此课件共35页哦 简单三脂酰甘油简单三脂酰甘油 R1=R2=R3R1=R2=R3 三酰甘油三酰甘油 混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油 R1R1、R2R2、R3 R3 两个或以上不相同两个或以上不相同n大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混合物。大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混合物。n常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。第16页，此课件共35页哦三酰甘油的物理化学性质三酰甘油的物理化学性质n物理性质：物理性质：第17页，此课件共35页哦1.由酯键产生的性质皂化 KOH皂化化学性质：化学性质：第18页，此课件共35页哦皂化价：皂化价：完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数。的毫克数。TG平均Mr 3561000 皂化价第19页，此课件共35页哦2.由不饱和脂肪酸产生的性质A卤化：CHCH I2CHCHII碘值（不饱和程度），碘值（不饱和程度），100克油脂卤化吸收碘的克数。克油脂卤化吸收碘的克数。第20页，此课件共35页哦B酸败（rancidity）酸值（酸败程度），中和酸值（酸败程度），中和1克油脂中的游离脂肪克油脂中的游离脂肪酸所消耗的酸所消耗的KOH毫克数。毫克数。请思考：怎样在实践中防止酸败?第21页，此课件共35页哦蜡蜡 n长长链链脂脂肪肪酸酸和和长长链链一一元元醇醇和和固固醇醇形形成成的的酯酯。脂脂肪肪酸酸多多为为饱饱和和脂脂肪肪酸酸。蜡蜡有有很很弱弱的的极极性性头头部部和和非非极极性性尾尾部部，所所以以蜡蜡完完全不溶于水。全不溶于水。主要的蜡:（1）蜂蜡（2）白蜡（3）羊毛蜡第22页，此课件共35页哦第四节第四节磷磷脂脂 主要参与细胞膜成分主要参与细胞膜成分n1.1.甘油磷脂甘油磷脂n2.2.鞘磷脂鞘磷脂第23页，此课件共35页哦1.1.甘油磷脂甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸：甘油，脂肪酸，磷酸最最简简单单的的磷磷脂脂：3磷磷酸酸甘甘油油，它它的的磷磷酸酸基基被被极极性性醇醇（胆胆碱碱、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸或或肌肌醇）酯化后形成醇）酯化后形成其它磷脂（表其它磷脂（表25）。）。X：胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇第24页，此课件共35页哦2.2.鞘鞘磷磷脂脂：也也叫叫鞘鞘氨氨醇醇磷磷脂脂，存存在在高高等等动动物物的的脑脑髓髓鞘鞘和和红红细细胞胞膜膜，植植物物种种子子。主主要要由由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰胆碱组成。鞘氨醇，脂肪酸，磷酰胆碱组成。鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺（鞘脂类的结构母体）神经酰胺（鞘脂类的结构母体）鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺神经酰胺第25页，此课件共35页哦第五节第五节糖糖脂（脂（glycolipid）糖脂糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键糖苷键与脂类连接的化合物。与脂类连接的化合物。包括：包括：1.1.鞘糖脂鞘糖脂 2.2.甘油糖脂甘油糖脂 3.3.类固醇衍生糖脂类固醇衍生糖脂第26页，此课件共35页哦1 1.鞘糖脂（神经酰胺糖脂）鞘糖脂（神经酰胺糖脂）n单单糖糖或或寡寡糖糖通通过过O-糖糖苷苷键键与与神神经经酰酰胺胺相相连。连。第27页，此课件共35页哦2.2.甘油糖脂甘油糖脂n也也称称糖糖基基甘甘油油酯酯，它它是是二二酰酰甘甘油油分分子子snsn3 3位位上上的的羟羟基基与与糖糖基基以糖苷键连接而成。常见：以糖苷键连接而成。常见：单半乳糖基甘油二酯单半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯二半乳糖基甘油二酯n植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂第28页，此课件共35页哦 3.3.糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能（1）细胞结构的刚性）细胞结构的刚性（2）不不仅仅是是血血型型抗抗原原，而而且且与与组组织织和和器器官官的的特特异异性性，细细胞胞细细胞识别有关胞识别有关（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长）调节细胞的正常生长第29页，此课件共35页哦第六节第六节萜类和固醇类化合物萜类和固醇类化合物不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。1.1.萜类：萜类：基本单位，异戊二烯基本单位，异戊二烯 单萜单萜C10：植物精油成分；植物精油成分；倍半萜倍半萜C15 ：中草药；：中草药；双萜双萜C20 ：叶绿醇，赤霉酸（激素）；：叶绿醇，赤霉酸（激素）；三萜三萜C30 ：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）；：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）；四萜四萜C40 ：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）；：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）；多萜多萜C（1820）5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。第30页，此课件共35页哦 2.2.类固醇：类固醇：n也也称称甾甾类类化化合合物物，基基本本单单位位是是环环戊戊烷烷多多氢氢菲菲；包包括括：固固醇醇和和固固醇醇衍衍生生物。物。n 胆固醇胆固醇n 植物固醇植物固醇n 酵母固醇酵母固醇n 固醇衍生物固醇衍生物n 类固醇类固醇固醇固醇第31页，此课件共35页哦（1）胆固醇（）胆固醇（cholesterol）结构：结构：两亲分子，弱极性头部两亲分子，弱极性头部（C3羟基）和强非极性（羟基）和强非极性（C17烷烃侧链）；烷烃侧链）；性质性质：白色、斜方晶体。白色、斜方晶体。a.醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）硬脂酸、油酸）b.双键可加氢双键可加氢第32页，此课件共35页哦n分分布布：动动物物固固醇醇，在在脑脑及及神神经经组组织织中中，肝肝、肾肾、肾肾上上腺腺、卵卵巢巢等等合合成成固固醇醇激素的腺体。激素的腺体。n功能：功能：1.胆固醇是胆固醇是生物膜生物膜的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能。的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能。2.胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。3.胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物类的前体。等生理活性物类的前体。4.肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。第33页，此课件共35页哦（2）植物固醇）植物固醇(phytosterol)不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。谷固醇（小麦、大豆等谷物中）谷固醇（小麦、大豆等谷物中）豆固醇（大豆中）豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）麦固醇（麦芽中）（3）酵母固醇）酵母固醇第34页，此课件共35页哦固醇衍生物：固醇衍生物：n胆汁酸胆汁酸 胆固醇代谢产物；去污剂。胆固醇代谢产物；去污剂。类固醇激素（雄性激素，雌性激素等）类固醇激素（雄性激素，雌性激素等）维生素维生素D第35页，此课件共35页哦