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    第二章 紫外吸收光谱精选文档.ppt

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    第二章 紫外吸收光谱精选文档.ppt

    第二章 紫外吸收光谱本讲稿第一页,共四十一页2-1 紫外可见光谱区紫外可见光谱区本讲稿第二页,共四十一页2-2 紫外吸收谱带的形成紫外吸收谱带的形成(一一)位能曲线上的横线表示振动位能曲线上的横线表示振动能级能级(转动能级未表示转动能级未表示)(a)(a)稀薄气体状态稀薄气体状态(转动能级跃迁谱线转动能级跃迁谱线););(b)(b)气态压力增加时形成连续曲线气态压力增加时形成连续曲线;(c)(c)极性溶剂中极性溶剂中,精细结构完全消失精细结构完全消失.本讲稿第三页,共四十一页2-2 紫外吸收谱带的形成紫外吸收谱带的形成(二二)-*-*跃迁跃迁n-*跃迁跃迁本讲稿第四页,共四十一页2-3 分子中哪些电子可以发生跃迁?分子中哪些电子可以发生跃迁?分子轨道理论:成键轨道分子轨道理论:成键轨道 反键轨道。反键轨道。成键轨道:成键轨道:轨道轨道 反键轨道:反键轨道:*轨道轨道 非键轨道:非键轨道:n n 轨道轨道COHn s sH电子,电子,电子,电子,n 电子电子本讲稿第五页,共四十一页2-4 电子跃迁的种类电子跃迁的种类电子跃迁的主要方式电子跃迁的主要方式:(1)*跃迁跃迁(200 nm);200 nm);(2)*跃迁跃迁(含含 键的分子键的分子););(3)n*跃迁跃迁(含孤对电子原子的含孤对电子原子的 分子分子););(4)n*跃迁跃迁(孤对电子孤对电子+键的分子键的分子).).分分子子轨轨道道R带带K带带本讲稿第六页,共四十一页2-5 电子跃迁与光子能量的关系电子跃迁与光子能量的关系 紫外光谱适用于在紫外光谱适用于在200-400nm 200-400nm 区域有吸收的不区域有吸收的不饱和分子体系,饱和分子体系,特别是具有共轭结构的化合物。特别是具有共轭结构的化合物。本讲稿第七页,共四十一页跃迁跃迁所需能量最大;所需能量最大;电子只有吸收远紫外光的能量电子只有吸收远紫外光的能量才能发生跃迁;才能发生跃迁;饱和烷烃的分子吸收光谱出现在远紫外区;饱和烷烃的分子吸收光谱出现在远紫外区;吸收波长吸收波长-NH2-OCH3-OH -Br -Cl CH3本讲稿第二十八页,共四十一页苯环上发色基团对吸收带的影响苯环上发色基团对吸收带的影响-NO2 -CHO -COCH3-COOH -CN,COO-SO2NH2本讲稿第二十九页,共四十一页取代苯甲酰型化合物吸收波长计算取代苯甲酰型化合物吸收波长计算基基本值:本值:X=C 246nmX=H 250nmX=OH OR 230nm本讲稿第三十页,共四十一页本讲稿第三十一页,共四十一页2-9 紫外光谱提供的结构信息紫外光谱提供的结构信息Q200-400nm 无吸收峰。饱和化合物,单烯。无吸收峰。饱和化合物,单烯。Q270-350 nm有吸收峰(有吸收峰(=10-100)醛酮)醛酮 n*跃迁产跃迁产生的生的R 带。带。Q250-300 nm 有中等强度的吸收峰(有中等强度的吸收峰(=200-2000),芳),芳环的特征环的特征 吸收(具有精细解构的吸收(具有精细解构的B带)。带)。Q200-250 nm有强吸收峰(有强吸收峰(104),表明含有一个共轭),表明含有一个共轭体系(体系(K)带。共轭二烯:)带。共轭二烯:K带(带(230 nm););不饱不饱和醛酮:和醛酮:K带带 230 nm,R带带 310-330 nmQ260nm,300 nm,330 nm有强吸收峰,有强吸收峰,3,4,5个双键的共轭个双键的共轭体系。体系。本讲稿第三十二页,共四十一页2-10 紫外光谱紫外光谱解析解析的实例的实例例例1.2-(1-环己烯基环己烯基)-2-丙醇经浓硫酸脱水得产物丙醇经浓硫酸脱水得产物C9H14,测其测其UV谱得谱得 max 242nm(e e10100)。确定此产物得结构。)。确定此产物得结构。解:醇反应失水可经过下面两种途径:解:醇反应失水可经过下面两种途径:计算:计算:A max=214nm+(35)nm=229nm B max=214nm+(45)nm=239nm化合物化合物B更接近实验值更接近实验值242nm,产物应为,产物应为B。本讲稿第三十三页,共四十一页例例2.某化合物分子式为某化合物分子式为C7H10O,经红外光谱测定含有酮羰,经红外光谱测定含有酮羰基、甲基及碳碳双键,但不能肯定是六元环酮还是开链基、甲基及碳碳双键,但不能肯定是六元环酮还是开链脂肪酮。其紫外吸收脂肪酮。其紫外吸收 max(EtOH)=257nm(e e104),试推测其试推测其结构。结构。解解:(1)由于紫外最大吸收在由于紫外最大吸收在257nm,依题意,该化合物应该是,依题意,该化合物应该是-不饱和酮;不饱和酮;(2)根据分子式,其不饱和度为根据分子式,其不饱和度为3,除羰基和双键外,还剩余一个,除羰基和双键外,还剩余一个不饱和度应为环或者双键;不饱和度应为环或者双键;(3)若为六元环酮,则可能是以下结构:若为六元环酮,则可能是以下结构:本讲稿第三十四页,共四十一页(4)如果是开链脂肪酮,则可以多一个双键,并与原有的如果是开链脂肪酮,则可以多一个双键,并与原有的共轭体系进一步共轭,共轭体系进一步共轭,max值随之最大。值随之最大。化合物化合物B和和C的紫外吸收数据较接近实测值,因此可以判定该未的紫外吸收数据较接近实测值,因此可以判定该未知物是开链酮。具体是知物是开链酮。具体是B或者或者C尚需进一步确定。尚需进一步确定。上述六元环酮的计算值与实测值相差较大,未知物的结构可上述六元环酮的计算值与实测值相差较大,未知物的结构可排除这种可能性。排除这种可能性。本讲稿第三十五页,共四十一页2-11 紫外光谱的应用紫外光谱的应用(1)化合物纯度的鉴定化合物纯度的鉴定1.工业生产环己烷是将苯彻底氢化而获得的,如何确定产品工业生产环己烷是将苯彻底氢化而获得的,如何确定产品中是否含有微量苯?中是否含有微量苯?当苯的浓度当苯的浓度10-5M时,时,254nm处有紫外吸收峰。处有紫外吸收峰。2.某方法精制的菲,其某方法精制的菲,其CHCl3溶液在溶液在296nm296nm处有强吸收,测处有强吸收,测得其得其e e值为值为1133011330,其纯度是多少?,其纯度是多少?查到标准菲在查到标准菲在CHCl3溶液中的溶液中的e e值为值为12590,故其纯度为,故其纯度为90。本讲稿第三十六页,共四十一页2-11 紫外光谱的应用紫外光谱的应用(2)确定共轭体系,区分同分异构体确定共轭体系,区分同分异构体1.如何区分如何区分紫罗兰酮的异构体?紫罗兰酮的异构体?max=228nm max=296nm本讲稿第三十七页,共四十一页2.蓖麻油酸在脱水处理时生成蓖麻油酸在脱水处理时生成9,11-9,11-和和9,12-9,12-亚油酸亚油酸,如何通过紫外光谱来监视和控制脱水反应?,如何通过紫外光谱来监视和控制脱水反应?9,11-亚油酸亚油酸:max=232nm9,12-亚油酸在紫外区无吸收信号。亚油酸在紫外区无吸收信号。本讲稿第三十八页,共四十一页2-11 紫外光谱的应用紫外光谱的应用(3)确定构型,区分顺反及互变异构体确定构型,区分顺反及互变异构体 max=280nm max=295nm max=280nm max=295.5nm顺式结构共轭体因同侧发色团之间的空间障碍,使分子发生扭曲,顺式结构共轭体因同侧发色团之间的空间障碍,使分子发生扭曲,共轭程度较差,共轭程度较差,*跃迁能量增加,吸收波蓝移。跃迁能量增加,吸收波蓝移。本讲稿第三十九页,共四十一页 max=295nm(环己烷中)(环己烷中)e e 50(R带带)max=255nm (EtOH)e e 12500(K带带)max=280nm(EtOH+NaOH)e e 20000(K带带)互变异构现象:互变异构现象:本讲稿第四十页,共四十一页2-12 紫外光谱的练习紫外光谱的练习乙酰乙酸乙酯的水溶液有两个吸收峰乙酰乙酸乙酯的水溶液有两个吸收峰(204nm(204nm和和274nm)274nm),在乙醇、,在乙醇、乙醚和己烷中出现第三个吸收峰乙醚和己烷中出现第三个吸收峰(243nm)(243nm),随着溶剂极性的减小,随着溶剂极性的减小,243nm243nm处吸收峰逐渐增强,为什么?处吸收峰逐渐增强,为什么?-*跃迁:跃迁:204nmn-*跃迁:跃迁:274nm-*跃迁红移:跃迁红移:243nm酮式与水形成氢键酮式与水形成氢键烯醇式的分子内氢键烯醇式的分子内氢键本讲稿第四十一页,共四十一页

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