高中化学选修第三章_第三节羧酸__酯.ppt
高中化学选修第三章_第三节羧酸_酯现在学习的是第1页，共28页 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。现在学习的是第2页，共28页1 1、概念：、概念：烃基与羧基相连构成的有机化合物烃基与羧基相连构成的有机化合物。【例】【例】CHCH3 3COOHCOOH、CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH一、羧酸一、羧酸官能团：羧基官能团：羧基COOHCOOHC现在学习的是第3页，共28页2、羧酸的分类、羧酸的分类（1）据与羧基相连的烃基不同，分为：脂肪酸和芳香羧）据与羧基相连的烃基不同，分为：脂肪酸和芳香羧。脂肪酸：乙酸脂肪酸：乙酸 CH3COOH 软脂酸软脂酸 C15H31COOH 硬脂酸硬脂酸C17H35COOH 油酸油酸C17H33COOH 亚油酸亚油酸C17H31COOH 芳香酸：苯甲酸芳香酸：苯甲酸 C6H5COOH。（2）根据羧基数目分为：一元、二元、多元羧酸。）根据羧基数目分为：一元、二元、多元羧酸。油酸油酸 C17H33COOH 乙二酸乙二酸 HOOC-COOH。现在学习的是第4页，共28页3 3、羧酸的通式、羧酸的通式一元羧酸：一元羧酸：R RCOOHCOOH饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：C Cn nH H2n2nO O2 24 4、羧酸的用途、羧酸的用途 重要的有机化工原料重要的有机化工原料现在学习的是第5页，共28页5 5、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸现在学习的是第6页，共28页（2）分子式：）分子式：（1）结构式：）结构式：一、乙酸的组成和结构一、乙酸的组成和结构（3）结构简式：）结构简式：C2H4O2CH3COOH官能团：官能团：CHHHCOOHCCOOHC羧基羧基现在学习的是第7页，共28页 羧基上的氢羧基上的氢甲基上的甲基上的氢氢现在学习的是第8页，共28页二、乙酸的物理性质二、乙酸的物理性质（1）无色；）无色；（2）有强烈刺激性气味；）有强烈刺激性气味；（3）液体；）液体；（4）易溶于水、乙醇；）易溶于水、乙醇；（5）熔点）熔点16.6；（6）沸点：）沸点：117.9。温度温度低于熔点低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，纯净的乙纯净的乙酸叫做酸叫做冰醋酸。冰醋酸。现在学习的是第9页，共28页三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质（1 1）乙酸的酸性）乙酸的酸性【科学探究【科学探究1 1】验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和饱和NaHCO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液乙酸 碳酸苯酚现在学习的是第10页，共28页2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Mg=(CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+A A、使紫色石蕊、使紫色石蕊试液液变红变红：B B B B、与活、与活泼金属反金属反应：D D D D、与碱性氧化物反、与碱性氧化物反、与碱性氧化物反、与碱性氧化物反应应：C C C C、与碱反、与碱反、与碱反、与碱反应应：E E E E、与某些、与某些、与某些、与某些盐盐反反反反应应：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2现在学习的是第11页，共28页CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸硫酸（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应现在学习的是第12页，共28页酯化反应实质：酸脱酸脱羟基基 醇脱醇脱氢CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O同位素示踪法验证同位素示踪法验证酯化反应也酯化反应也是是取代反应取代反应现在学习的是第13页，共28页1、写出甲酸和乙醇发生酯化反应的方程式、写出甲酸和乙醇发生酯化反应的方程式 2、写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的方程式。、写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的方程式。练习练习现在学习的是第14页，共28页【科学探究【科学探究2 2】乙酸和乙醇的酯化反应。乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：实验现象：Na2CO3溶溶液上层有无色透明液上层有无色透明油状液体生成，有油状液体生成，有香味。香味。饱和Na2CO3现在学习的是第15页，共28页1.混合液添加的混合液添加的顺序序乙醇乙醇-浓硫酸硫酸-乙酸乙酸2.试管加沸石的目的是什么试管加沸石的目的是什么?防止溶液暴沸防止溶液暴沸3.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂 思考与交流思考与交流现在学习的是第16页，共28页4.4.导管的作用？管的作用？冷凝回流乙醇、乙酸和乙酸乙冷凝回流乙醇、乙酸和乙酸乙酯5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇6.6.饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用？溶液的作用？a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸c.c.降低乙酸乙降低乙酸乙酯的溶解度的溶解度,便于便于酯的析出。的析出。7 7.导管管为何不能插入何不能插入饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸现在学习的是第17页，共28页更多的防倒吸方法更多的防倒吸方法现在学习的是第18页，共28页思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可提可提高其产率。高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。产率。根据化学平衡原理，提高乙酸根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化，提高乙醇、乙酸的转化率。率。现在学习的是第19页，共28页（3）乙酸的氧化反应）乙酸的氧化反应点燃点燃2CO2+2H2OCH3COOH2O2现在学习的是第20页，共28页醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增强强中中性性【知识归纳知识归纳】现在学习的是第21页，共28页 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C2确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液练一练练一练现在学习的是第22页，共28页二、酯二、酯1 1、酯的概念酯的概念 羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-OH-OH被被-OR-OR取代后的产物取代后的产物叫做酯。叫做酯。通式：通式：RCOORRCOOR,R R和和R R可以相同，也可以不同。可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：羧酸酯的官能团：COORC现在学习的是第23页，共28页2 2、存在、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。水果、饮料、糖果、蛋糕等。苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。酸异戊酯等。4 4、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。现在学习的是第24页，共28页自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯现在学习的是第25页，共28页5、酯的命名、酯的命名H COOCH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯H COOC-C2H5甲酸乙酯甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯现在学习的是第26页，共28页CH3-CH2-CH2-CH3COO CCOOC乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOC CH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯现在学习的是第27页，共28页6 6、酯的化学性质、酯的化学性质（1）酯的水解反应：）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酸还羟基酸还羟基 醇还氢醇还氢现在学习的是第28页，共28页
