2019届高考化学二轮复习专题十五有机化学基础专题强化练.doc

专题十五 有机化学基础专题强化练1(2018·全国卷)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题： (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在Cr­Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。解析：A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定BC是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到CHCCH2COOH，与乙醇酯化得到D，所以D为CHCCH2COOCH2CH3，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。(2)B为，C为，所以方程式为：。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。(4)D为CHCCH2COOCH2CH3。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。(7)D为CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为332，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOHCCCH2CH3CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOHCCCH3CH3CH2CCCOOCH3答案：(1) 丙炔(2)CH2ClNaCNCH2CNNaCl(3)取代反应加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) 2科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下：已知：2HCHONaOHCH3OHHCOONa (DielsAider反应)丁烯二酸酐结构简式为当每个1，3­丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。请回答下列问题：(1)物质A中的含氧官能团名称为_；第步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_。(2)写出H的结构简式_；第步反应的反应类型是_。(3)药物W与N互为同分异构体。能与FeCl3溶液发生显色反应能与Na2CO3溶液反应生成气体1 mol N能与3 mol NaOH完全反应写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_。(4)下面是合成X的路线图：则X的结构简式为_。(5)结合题中有关信息，写出由制备丁烯二的合成路线流程图_(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：。解析：由题中信息可知，A在碱性条件下发生反应生成OH和经酸化生成，受热发生脱羧反应生成，接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H，H为，最后H与氢气发生加成反应生成W。(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键；由题中信息可知，醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇，所以，第步反应中除生成外，还生成。(2)H的结构简式；第步反应的反应类型是加成反应或还原反应。(3)药物W(分子式为C8H8O4)与N互为同分异构体。N满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明N分子中有酚羟基；能与Na2CO3溶液反应生成气体，说明N分子中有羧基；N分子中除苯环外只有2个C和4个O，1 mol N能与3 mol NaOH完全反应，故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或。(4)由合成X的路线图并结合题中信息可知，与丁烯二酸酐发生双烯合成生成X, 则X的结构简式为。(5)由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，发生脱羧反应生成，然后与溴发生1，4­加成反应生成，接着在碱性条件下发生水解反应生成，最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下 ：。答案：(1)醛基、醚键(2)加成反应(或还原反应)(3) (4)3由化合物A 等为原料合成蒽环酮的中间体G 的合成路线如下：已知以下信息：B中含有五元环状结构；(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由B生成D和F生成G的反应类型分别是_、_。(3)D的结构简式为_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是D的同分异构体，X分子中除苯环外不含其他环状结构，X能与Na2CO3溶液反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1122。写出1种符合要求的X的结构简式：_。(6)写出以环戊烯()和丙烯酸乙酯()为原料制备化合物的合成路线：_(其他试剂任选)。解析：由AB，以及B 中含有五元环状结构，可知A为：CH3CH2CH2CH3，B为；由BCD可知D为：，根据分析可以回答下列问题：(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CH3，化学名称是正丁烷。(2) 由B()生成D()的反应为加成反应，由的反应为消去反应。(3)根据分析可知D的结构简式为：；(4)Ts为，由E 与Ts发生取代反应生成F 的化学方程式为：；(5)X 能与Na2CO3溶液反应，说明含有羧基， 分子中除苯环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为112 2，符合该条件的有： 。(6)根据已知条件结合中间体G 的合成路线图，的合成路线可以设计如下：答案：(1) 正丁烷(2)加成反应消去反应(3)(4)(5) (或其他合理答案)(6)4(2017·全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。(1)A的结构简式为。(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2­丙醇(或异丙醇)。(3)C和D发生反应生成E的化学方程式为。(4) 。(5)有机物G的分子式为C18H31NO4。(6)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和1个甲基，当2个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当2个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当2个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为。答案：(1) (2)2­丙醇(或异丙醇)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)65花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚A为原料制备，合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应类型为_；B分子中最多有_个原子共平面。(2)C中含氧官能团的名称为_；的“条件a”为_。(3)为加成反应，化学方程式为_。(4)的化学方程式为_。(5)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有_种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为_。(只写一种即可)。苯环上只有3个取代基；可与NaHCO3反应放出CO2；1 mol J可中和3 mol NaOH。(6)参照题图信息，写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ：_。解析：根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知，A为；根据C和D的化学式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为，结合G的结构可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为；根据G生成H的反应条件可知，H为。(1)根据A和B的结构可知，反应发生了羟基上氢原子的取代反应； B()分子中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键；反应为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，“条件a”为浓硫酸、加热。(3)反应为加成反应，根据E和G的化学式的区别可知F为甲醛，反应的化学方程式为；(4)反应是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为；(5)芳香化合物J是D()的同分异构体，苯环上只有3个取代基；可与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中含有羧基；1 mol J可中和3 mol NaOH，说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基；符合条件的J的结构有：苯环上的3个取代基为2个酚羟基和一个C3H6COOH，当2个酚羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为C3H6COOH的结构有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH、CH(CH2CH3)COOH，因此共有(231)×530种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有或。(6)以为原料制备。根据流程图C生成的D可知，可以与氢气加成生成，羟基消去后生成，与溴化氢加成后水解即可生成，因此合成路线为。答案：(1)取代反应18(2)羰基、醚键浓硫酸、加热(3)(4)(5)30(6)6具有抗菌作用的白头翁素衍生物N 的合成路线如下图所示：已知：.RCH2BrRHC=CHR.RHC=CHR (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)回答下列问题：(1)物质B的名称是_，物质D 所含官能团的名称是_ 。(2)物质C 的结构简式是_。(3)由H 生成M 的化学方程式为_，反应类型为_。(4) F的同分异构体中，符合下列条件的有_种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为111223 的一种有机物的结构简式_。条件：分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基存在顺反异构能与碳酸氢钠反应生成CO2(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线_ (其他试剂任选)。解析：(1)苯环上甲基与溴元素为邻位取代，所以物质B邻溴甲苯或2­溴甲苯；物质D 所含官能团为羧基和溴原子。(2)C与溴原子发生取代反应生成D，由D的结构简式可逆推出C的结构简式为。(3)G自身同时含有C=C及COOH，由已知反应可得，在一定条件下反应，C=C被打开，一端与羧基中O连接，一端增加I原子，所以H得结构简式为：H到M的反应为消去反应，在HCOCH2I中消去1分子HI，生成CO=CH2，其反应方程式为：。(4)根据能与碳酸氢钠反应生成CO2知，结构中含有COOH，由于存在顺反异构，则COOH代替其他H原子，在苯环上的结构有4种，分别为邻、间、对×2，结构中除COOH中外有3种环境的H原子，则总共有12种同分异构体；根据核磁共振氢谱，分子结构中含有一个甲基，苯环两侧的取代基为对位取代，且碳碳双键中两个C仅与一个H连接，所以结构是可能为或。(5)反应的过程为：首先将乙烯中C=C打开，采用HBr加成反应，由已知反应和即可得到目的产物。答案：(1)2­溴甲苯(或邻溴甲苯)溴原子、羧基 15