有机化学教案第十三.ppt
有机化学教案第十三现在学习的是第1页，共23页14-1 氨基酸氨基酸 一、分类，命名和构型一、分类，命名和构型二、物理性质二、物理性质三、化学性质三、化学性质14-2 多肽多肽一、基本概念一、基本概念二、多肽的分类和命名二、多肽的分类和命名三、多肽的结构三、多肽的结构四、多肽的性质四、多肽的性质内容提要内容提要现在学习的是第2页，共23页14-3 蛋白质蛋白质 一、蛋白质的结构一、蛋白质的结构二、蛋白质的性质二、蛋白质的性质14-4 核酸核酸一、核酸的组成一、核酸的组成二、核苷和核苷酸二、核苷和核苷酸三、核酸的结构三、核酸的结构四、核酸的性质四、核酸的性质内容提要内容提要现在学习的是第3页，共23页第十四章 蛋白质和核酸 除除了了脂脂类类和和糖糖类类化化合合物物以以外外，重重要要的的生生物物大大分分子子还还有有蛋蛋白白质质和和核核酸酸，这这两两类类化化合合物物是是构构成成生生命命的的基基本本物物质质，其其中中核核酸酸是是遗遗传传信信息息的的携携带带者者，为为生生命命的的外外在在形形式式提提供供了了建建设设蓝蓝图图，而而蛋蛋白白质质则则承承担担着着各各种种各各样样复复杂杂的的生生理理功功能能，从从整整体体上上维维持持着着生生物物机机体体新新陈陈代代谢谢活活动动的的进进行行。因因此此，生生命命是是蛋蛋白白质质的的存存在在形形式式，而而生生命命的的基基本特征就是蛋白质的不断自我更新。本特征就是蛋白质的不断自我更新。现在学习的是第4页，共23页多糖多糖部分水解部分水解低聚糖低聚糖完全水解完全水解单糖单糖 苷键苷键把多个单糖基本单元以同种或不同把多个单糖基本单元以同种或不同的方式连接起来，构成多糖分子链。的方式连接起来，构成多糖分子链。蛋白质蛋白质部分水解部分水解多肽多肽完全水解完全水解氨基酸氨基酸 肽肽键键（酰酰胺胺键键）把把多多个个氨氨基基酸酸基基本本单单元元按按一一定定次次序序连连接接起起来来，构构成成蛋蛋白白质质分分子子链链。氨氨基基酸酸是是构成蛋白质的基石。构成蛋白质的基石。现在学习的是第5页，共23页14-1 氨基酸氨基酸（Aminoacid）一、分类，命名和构型一、分类，命名和构型 1.分类分类(p375)(1)COOH 和和NH2 的相对位置的相对位置-(2)分子中所含分子中所含COOH 和和NH2 的个数的个数中性中性 pH7碱性碱性 pH7酸性酸性 pH pI pH=pI pH pI 各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨基酸的结构和水溶液的基酸的结构和水溶液的pH值：值：现在学习的是第10页，共23页调节溶液调节溶液的的pH值值COO-=NH3+在电场中不发在电场中不发生迁移生迁移此时溶液的此时溶液的pH值称为该氨值称为该氨基酸的基酸的等电点等电点，用，用pI表示表示。H+OH-OH-H+现在学习的是第11页，共23页应应用用 不不同同的的氨氨基基酸酸，pI值值各各不不相相同同。在在等等电电点点时时，氨氨基基酸酸呈呈电电中中性性，在在电电场场中中不不迁迁移移，且且偶偶极极离离子子的的浓浓度度最最高高，而而氨氨基基酸酸的的溶溶解解度度最最小小，易易生生成成沉沉淀淀。可可用用调调节节pH值值的的方方法法，分分离离氨氨基基酸酸混混合合物物。常常用用的方法：分级沉淀，电泳和色谱法。的方法：分级沉淀，电泳和色谱法。现在学习的是第12页，共23页 3.与与HNO2的反应的反应(p381)1 胺（胺（RNH2）的性质）的性质 2.脱羧反应脱羧反应(p380)-取代酸的共性取代酸的共性 或脱羧酶或脱羧酶现在学习的是第13页，共23页 4.与羰基化合物的反应与羰基化合物的反应(p381)羰基化合物与羰基试剂的加成缩合反应羰基化合物与羰基试剂的加成缩合反应 弱酸弱酸现在学习的是第14页，共23页 -氨基酸氨基酸的亲核能力较弱，在弱酸的催化下，的亲核能力较弱，在弱酸的催化下，只能与甲醛发生加成缩合反应。只能与甲醛发生加成缩合反应。但是在酶的催化下，但是在酶的催化下，-氨基酸氨基酸能与植物体内羰基化合能与植物体内羰基化合物加成缩合，该反应是植物体内生物碱生物合成的重物加成缩合，该反应是植物体内生物碱生物合成的重要途径之一要途径之一。现在学习的是第15页，共23页 5.与与2,4-二硝基氟苯二硝基氟苯 (DNFB,Dinitrofluorobenzene)的反应的反应(p381)弱酸弱酸DNFBN-DNP-氨基酸氨基酸(黄色黄色)现在学习的是第16页，共23页 该该反反应应用用于于测测定定多多肽肽或或蛋蛋白白质质分分子子中中各各-氨氨基酸基酸的排列顺序的排列顺序Sanger法。法。问问题题 乙乙烯烯型型的的芳芳香香族族卤卤代代烃烃DNFB为为什什么么能能与与-氨基酸氨基酸的氨基发生亲核取代反应的氨基发生亲核取代反应?现在学习的是第17页，共23页 6.氧化脱氨反应氧化脱氨反应(p382)现在学习的是第18页，共23页 7.与水合茚三酮的反应与水合茚三酮的反应(p386)-氨氨基基酸酸 +过过量量水水合合茚茚三三酮酮 发发生生脱脱氨氨，脱脱羧羧和和茚茚三三酮酮本本身身被被还还原原等等反反应应 过过量量水水合合茚茚三三酮酮 +氨氨 +茚茚三三酮酮的的还还原原产产物物 缩缩合合反反应应 有有色色产产物物（紫紫红红或或蓝蓝、紫紫色色），但但N-取取代代的的-氨氨基基酸、脯氨酸和羟脯氨酸等不发生此显色反应。酸、脯氨酸和羟脯氨酸等不发生此显色反应。应用应用 -氨基酸的定性定量分析氨基酸的定性定量分析8现在学习的是第19页，共23页弱酸弱酸 现在学习的是第20页，共23页现在学习的是第21页，共23页14-2 多肽多肽（Polypeptide,p384）一、基本概念一、基本概念 1.肽（肽（Peptide）2.肽键肽键 3.多肽多肽 4.氨基酸残基氨基酸残基现在学习的是第22页，共23页肽键肽键也可以偶极离子形式存在也可以偶极离子形式存在现在学习的是第23页，共23页
