2022年高考化学二轮复习讲义第5讲 有机合成与推断（教案）.doc

第5课时学科素养有机合成与推断素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。有机综合推断问题体现中国高考评价体系中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，把握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关信息进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。1根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(OH)。(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有银镜生成，则该有机物含有CHO。(5)加入Na放出H2，则该有机物含有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液产生气体，则该有机物含有COOH。2根据反应产物推知有机物中官能团的位置3根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu/加热醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4酯的水解等反应。(8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。 回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。 (3)化合物X的结构简式为_。 (4)DE的反应类型为_。 (5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。 (6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。 aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液 d金属Na 提升2 (2020·山东济南三模)佐米曲坦是一种具有很强选择性的受体激动剂，常用于治疗偏头痛。其合成路线如下。回答下列问题：(1)A的名称是_，B的结构简式为_，F中含氧官能团的名称为_。(2)反应的化学方程式为_，反应的反应类型为_。(3)同时符合下列条件的ClCOOC4H9的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的是_和_(填结构简式)。含有两个甲基能发生银镜反应能与NaOH溶液反应生成两种有机化合物(4)写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。解析(1)A的结构为，其名称为苯丙氨酸。A与HNO3/H2SO4在0以下发生硝化反应，结合C分子中NO2在苯环上位置推知，B为。F为，其含氧官能团为羟基。(2)反应为C()与ClCOOC4H9发生氨基上的取代反应生成D()，同时生成HCl，据此写出化学方程式。反应中NO2在Pd/C、H2作用下转化为NH2，属于还原反应。素养2实践探索根据官能团的性质与转化关系设计合成路线“实践探索”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，组织整合相应的知识与能力、运用不同的技术方法进行各种操作活动以解决问题的综合品质。“实践探索”包括认知操作和行动操作两个方面，是信息输入和认知加工之后的必然结果，是完成认知学习和实践的关键环节。根据官能团的性质与转化关系设计合成路线是高考命题的热点，此类题体现中国高考评价体系中关于“实践探索”学科素养在“研究探索”“操作运用”“语言表达”等方面的要求，要求考生根据应对问题情境的需要，合理地组织、调动各种相关知识与能力，综合各种思维方法进行组合创新，将创意或方案转化为有形物品或对已有物品进行改进与优化，创新性地解决现实情境问题。1有机合成中碳骨架的构建(1)增长碳链的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；2有机合成中官能团的引入3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)及苯环；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过还原或氧化反应等消除醛基；通过消去或水解消除卤素原子；通过水解反应消除酯基、肽键。(3)官能团的保护酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待其他基团氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。AA的结构简式是CH3CH=CHCH2OHBC中含有的官能团为醚键和溴原子CD、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D的反应类型分别为加成反应、消去反应A由分析可知A的结构简式为：CH2=CHCH2CH2OH，A错误；物质C为，含有的官能团有醚键、溴原子，B正确；D和E分别为或中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；反应是CH2=CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应是转化为或，发生消去反应，D正确。提升4 (2021·湖北襄阳四校联考)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：(1)B的化学名称是_，F中官能团名称是_。(2)由E生成F的反应类型是_，由H生成J的反应类型是_。(3)试剂a是_。(4)J是一种环酯，则J的结构简式为_。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_。回答下列问题：(1)H中含氧官能团的名称是_；反应的化学方程式为_。(2)反应的反应类型为_。(3)B的结构简式为_；H的分子式为_。(4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_。.能与FeCl3溶液发生显色反应.能发生银镜反应.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6211训练(五十八)有机合成与推断1(2020·安徽安庆二模)异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用，我国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B中含氧官能团的名称是_。(3)B到C的反应类型是_。(4)写出C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_。(5)D的结构简式为_。(6)写出与B互为同分异构体的能使Fe3显色且能发生水解反应的化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1223)_。2(2020·黑龙江哈尔滨二模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB，其合成路线如图(部分反应条件和产物略去)所示：请回答：(1)C中官能团的名称为_，写出C的反式异构体的结构简式：_，该分子中最多有_个原子共平面。(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为_。(3)的反应类型是_。(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_。解析A为饱和一元醇，通式为CnH2n2O，其中氧的质量分数约为34.8 %，则有×100%34.8%，解得n2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成的E，结合由F生成的高分子结构，可知E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA 。A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO，B发生信息中的反应得到的C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息中的反应得PVB。3(2018·全国卷，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。解析(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为11，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。(7)逆推法。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)4(2020·山东潍坊二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：(1)A属于芳香烃，其名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)由F生成G的反应类型是_。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(选填字母)。AG存在顺反异构体B由G生成H的反应是加成反应C1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应D1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH5(2021·湖南雅礼检测)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎，该有机物可由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：请回答下列问题：(1)有机物A中含有官能团的名称为_。有机物F的名称为_。(2)的反应条件为_，反应类型为_。(3)有机物B的结构简式为_。反应的化学方程式为_。(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有_种。含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。