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第二章烷烃本讲稿第一页，共三十六页烷烷 烃烃（Alkanes）碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物烃烃烃烃 （hydrohydrocarboncarbons s）烃烃开链烃开链烃饱和烃：饱和烃：烷烃烷烃不饱和烃：不饱和烃：烯烃烯烃炔烃炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃 环状烃环状烃（脂肪烃）（脂肪烃）完全完全完全完全烷烷烷烷饱和饱和饱和饱和烷烃烷烃：分子中所有的碳原子均以单键：分子中所有的碳原子均以单键(C-C)相连，碳原子的其它价键被氢原相连，碳原子的其它价键被氢原子所饱和。子所饱和。本讲稿第二页，共三十六页烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式：C Cn nHH2n+22n+2 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷CHCH4 4 C C2 2HH6 6 C C3 3HH8 8 C C4 4HH1010 同系列同系列同系列同系列（同系物（同系物（同系物（同系物,Homologs,Homologs）同系列：同系列：同系列：同系列：在分子组成上相差一个或多个在分子组成上相差一个或多个在分子组成上相差一个或多个在分子组成上相差一个或多个系系系系差差差差，且结构和性质相似的一，且结构和性质相似的一，且结构和性质相似的一，且结构和性质相似的一系列化合物。系列化合物。系列化合物。系列化合物。同系物：同系物：同系物：同系物：同系列中的化合物为同系物。同系列中的化合物为同系物。同系列中的化合物为同系物。同系列中的化合物为同系物。2.1.1 烷烃的通式、同系列烷烃的通式、同系列本讲稿第三页，共三十六页2.1.2 烷烃的构造异构烷烃的构造异构分子中原子相互连接的方式和顺序叫构造。用以表示分子构造的化学分子中原子相互连接的方式和顺序叫构造。用以表示分子构造的化学式叫构造式。构造式的常用写法有式叫构造式。构造式的常用写法有价键式、缩写式和键线式价键式、缩写式和键线式三种三种,例如例如正正丁烷的三种构造式写法丁烷的三种构造式写法 省略了什么？省略了什么？本讲稿第四页，共三十六页CH4C2H6C3H8 C1C3 C1C3烷烃只有一种构造式烷烃只有一种构造式烷烃只有一种构造式烷烃只有一种构造式C4H10丁烷的构造式有两种丁烷的构造式有两种丁烷的构造式有两种丁烷的构造式有两种 同分异构体同分异构体构造异构（碳架异构构造异构（碳架异构构造异构（碳架异构构造异构（碳架异构）：分子式相同，分子构造不同（即：分子中原）：分子式相同，分子构造不同（即：分子中原）：分子式相同，分子构造不同（即：分子中原）：分子式相同，分子构造不同（即：分子中原子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。子相互连接的方式和次序不同）而产生的异构。构造异构体构造异构体构造异构体构造异构体 ：分子式相同，分子构造不同的化合物。分子式相同，分子构造不同的化合物。分子式相同，分子构造不同的化合物。分子式相同，分子构造不同的化合物。（沸沸点点：-0.5）（沸沸点点：-11.2）构构构构造造造造异异异异构构构构体体体体是是是是不不不不同同同同的的的的化化化化合合合合物物物物，具具具具有有有有不不不不同同同同的的的的物物物物理理理理、化化化化学学学学性性性性质质质质 本讲稿第五页，共三十六页C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数同分异构体数同分异构体数同分异构体数235本讲稿第六页，共三十六页l l（1 1）碳原子和氢原子的四种类型碳原子和氢原子的四种类型碳原子和氢原子的四种类型碳原子和氢原子的四种类型1 1 C C（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）2 2 C C（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）3 3 C C （叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）4 4 C C （季碳，四级碳）（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）1 1 H H（伯氢）（伯氢）（伯氢）（伯氢）2 2 H H（仲氢）（仲氢）（仲氢）（仲氢）3 3 H H（叔氢）（叔氢）（叔氢）（叔氢）2.2 烷烷烃烃的的命命名名本讲稿第七页，共三十六页 分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类本讲稿第八页，共三十六页中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名甲甲甲甲烷烷烷烷乙乙乙乙烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子碳原子碳原子数目数目数目数目+烷烷烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为110110用用用用天干（甲、天干（甲、天干（甲、天干（甲、乙、丙、乙、丙、乙、丙、乙、丙、壬、壬、壬、壬、癸）癸）癸）癸）表示表示表示表示,10,10以上用数字表示以上用数字表示以上用数字表示以上用数字表示C1C2C32.2.2 烷烷烃烃的的习习惯惯命命名名法法本讲稿第九页，共三十六页中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷n n-butbutaneaneisoisobutbutaneanen n-pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5同分异构体用同分异构体用“正正”、“异异”、“新新”区分区分。“正正”代表直链烷烃；代表直链烷烃；“异异”指仅指仅在一末端具有在一末端具有(CH3)2CH-构型而无其它支链的烷烃；构型而无其它支链的烷烃；“新新”指具有指具有(CH3)3C-构型的构型的含五、六个碳原子的烷烃含五、六个碳原子的烷烃 本讲稿第十页，共三十六页C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新新新己烷己烷己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？本讲稿第十一页，共三十六页原则：原则：l 将甲烷作为母体，把其他的烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。将甲烷作为母体，把其他的烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。l连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，把与此碳原子相连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，把与此碳原子相 连的基团作为甲烷氢原子的取代基。连的基团作为甲烷氢原子的取代基。l 写名称时，先写小的基团，后写大的基团。写名称时，先写小的基团，后写大的基团。四四甲甲基基甲甲烷烷 二二甲甲基基乙乙基基甲甲烷烷 衍衍生生物物命命名名法法仍仍不不适适用用于于结结构构复复杂杂化化合合物物的的命命名名 2.2.3 烷烃的衍生物命名法烷烃的衍生物命名法本讲稿第十二页，共三十六页2.2.4 2.2.4 系统命名法（系统命名法（系统命名法（系统命名法（IUPACIUPAC命名法）命名法）命名法）命名法）系统命名法是采用国际通用的系统命名法是采用国际通用的IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry，国际纯化学和应用化学联合会，国际纯化学和应用化学联合会)命名原则，并结合命名原则，并结合我国的文字特点制定的。我国的文字特点制定的。基础：基础：基础：基础：习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法基本方法：基本方法：基本方法：基本方法：选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为主链主链主链主链（以习惯命名法命名）（以习惯命名法命名）（以习惯命名法命名）（以习惯命名法命名）其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的取代基取代基取代基取代基。l l 取代基（烷基）取代基（烷基）取代基（烷基）取代基（烷基）：烷烃：烷烃：烷烃：烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷烃烷烃烷基烷基烷基烷基本讲稿第十三页，共三十六页烷基类型：烷基类型：仲烷基仲烷基 异烷基异烷基 叔烷基叔烷基 CH3CH2(CH2)nCH2 正烷基（烷基正烷基（烷基）正正丁丁基基 仲仲丁丁基基 异异丁丁基基 叔叔丁丁基基本讲稿第十四页，共三十六页l l 一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基本讲稿第十五页，共三十六页本讲稿第十六页，共三十六页l l 主链的选择主链的选择主链的选择主链的选择最长链为主链最长链为主链最长链为主链最长链为主链取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链本讲稿第十七页，共三十六页l l取代基位置编号取代基位置编号取代基位置编号取代基位置编号取代基编号数最小取代基编号数最小不同取代基编号相同时，使小取代基编号最小不同取代基编号相同时，使小取代基编号最小烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。分子在稳定的构象式上。本讲稿第三十二页，共三十六页2.2.丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象对位交叉式对位交叉式对位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式全重叠式全重叠式全重叠式全重叠式甲基间距离最甲基间距离最远远(最稳定最稳定)较不稳定较不稳定较稳定较稳定甲基间距离最近甲基间距离最近（最不稳定）最不稳定）本讲稿第三十三页，共三十六页l l 丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图本讲稿第三十四页，共三十六页3.3.其它烷烃的构象其它烷烃的构象其它烷烃的构象其它烷烃的构象规律规律:大基团总是占据大基团总是占据 反式对位交叉反式对位交叉最稳定最稳定最不稳定最不稳定本讲稿第三十五页，共三十六页本次课要求本次课要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。掌握烷烃的两种基本命名方法，掌握烷烃的两种基本命名方法，能用能用IUPAC命名法命名烷烃命名法命名烷烃分子。分子。了解并掌握化合物构象的概念，了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法（透视式、本表达方法（透视式、NewmanNewman投影式）。投影式）。课后作业课后作业:p21 p21 习题习题1(1(只命名即可只命名即可)习题习题2 2：(2),(4),(6)(2),(4),(6)习题习题4 4本讲稿第三十六页，共三十六页
