鸟嘌呤制备精选文档.ppt
鸟嘌呤制呤制备本讲稿第一页，共十二页产品名称产品名称中文名称：2-氨基-6-羟基嘌呤别名：鸟嘌呤英文名称：Guanine英文别名：2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-one;2-Aminohypoxanthine;2-Amino-6-hydroxypurine结构式结构式分子式分子式C5H5N5O分子量分子量151.13CAS73-40-5EINECS200-799-8外观外观白色正方形结晶或无定形粉末密度密度2.19g/cm3水溶性水溶性难溶于水熔点熔点360沸点沸点591.4C闪点闪点311.4C蒸汽压蒸汽压5.86E-14mmHgat25C鸟鸟嘌嘌呤呤的的主主要要性性质质本讲稿第二页，共十二页市市场场售价售价65008032 61.565008032 61.5元元/5g/5g670169 110670169 110元元/1G/1G用途用途1.生化研究生化研究2.用作抗病毒用作抗病毒药药物阿昔洛物阿昔洛韦韦中中间间体体3.硫硫鸟鸟嘌嘌呤，开呤，开环鸟环鸟嘌嘌呤的中呤的中间间体体安全与安全与贮贮运运危危险险性性质质:危危险险品品标标志志 Xi 危危险类别码险类别码 36/37/38 安全安全说说明明 26-36-37/39贮贮存存:密封干燥保存密封干燥保存。本讲稿第三页，共十二页甲酸法合成鸟嘌呤甲酸法合成鸟嘌呤(1)实验原理本讲稿第四页，共十二页n实验步骤：实验步骤：N5-N5-甲酰基甲酰基甲酰基甲酰基-2,4,5-2,4,5-三氨基三氨基三氨基三氨基-6-6-羟基嘧啶的合成羟基嘧啶的合成羟基嘧啶的合成羟基嘧啶的合成 在四口烧瓶中按比例投入在四口烧瓶中按比例投入4.8g4.8g（0.01mol）88%甲酸，加入40ml水，用氨水调水，用氨水调PH=8PH=8，投入，投入10g10g（0.024mol0.024mol）2,4,52,4,5三氨基6 6羟基嘧啶硫酸盐，羟基嘧啶硫酸盐，加热加热8595,保温保温4 4小时，冷却、抽滤、水洗、干小时，冷却、抽滤、水洗、干燥、称重。燥、称重。粗品鸟嘌呤的制备粗品鸟嘌呤的制备 在四口烧瓶中按比例投入制得的 甲酰基2,4,5三氨基6 6羟基嘧啶、羟基嘧啶、88%88%甲酸，加热到甲酸，加热到110，回流反应，回流反应1010小时，然后，常压蒸除甲酸至黏稠，冷却至5050，加水，加水200ml200ml，抽干、水洗、，抽干、水洗、抽干、烘干抽干、烘干本讲稿第五页，共十二页投料配比投料配比名称名称重量重量N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶1g88%甲酸4ml主要原料：主要原料：2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐、氨水、88%甲酸仪器：仪器：带有搅拌器、球形冷凝管的回流反应装置本讲稿第六页，共十二页n n优点优点：n n操作简便，设备要求低，产品产率稳定；在反应过程中不产生无机盐，容易精制；原料用量少n n缺点缺点：n n此反应需合成N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶之后继续加甲酸才可制备鸟嘌呤，反应步骤多，使得产品总收率低。n n参考文献：参考文献：参考文献：参考文献：n n鸟嘌呤生产工艺方法制造制备加工技术大全鸟嘌呤生产工艺方法制造制备加工技术大全鸟嘌呤生产工艺方法制造制备加工技术大全鸟嘌呤生产工艺方法制造制备加工技术大全n n化学原料药中试放大化学原料药中试放大化学原料药中试放大化学原料药中试放大陈文华，丁敬敏陈文华，丁敬敏陈文华，丁敬敏陈文华，丁敬敏本讲稿第七页，共十二页甲酸法合成鸟嘌呤甲酸法合成鸟嘌呤(2)实验原理本讲稿第八页，共十二页n实验步骤实验步骤 在装有电动搅拌的500ml四口烧瓶中，投放10g 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐、6.8g（0.10mol)甲酸钠，50ml甲酸，然后装上回流冷凝管，开搅拌，加热至回流，温度约在105-110。回流保温12小时后，改蒸馏装置，蒸除甲酸并回收，冷却至50,加200ml水，冷却，抽滤，水洗，抽干，烘干，得粗品鸟嘌呤本讲稿第九页，共十二页n n主要原料：主要原料：2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐，甲酸钠，97%甲酸n n仪器：仪器：烧杯、电热套、500ml四口烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、烘箱、搅拌装置n n投料配比投料配比 名称名称重量重量2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐10g(0.042mol)甲酸钠6.8(0.10mol)97%甲酸50ml本讲稿第十页，共十二页n n优点优点n n收率约为90%，产品质量好，色泽为白色n n缺点缺点n n设备投入大，安全性差，不适合工业化生产n n参考文献：参考文献：参考文献：参考文献：n n鸟嘌呤的合成工艺改进鸟嘌呤的合成工艺改进鸟嘌呤的合成工艺改进鸟嘌呤的合成工艺改进陈文华陈文华陈文华陈文华 、唐建国、唐建国、唐建国、唐建国本讲稿第十一页，共十二页本讲稿第十二页，共十二页
