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高二化学选修第四章第一节油脂新人教本讲稿第一页，共四十七页第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水本讲稿第二页，共四十七页 第一节第一节 油脂油脂生命中的基础有机化学物质 油油 （植物油脂植物油脂 液态液态）脂肪（动物油脂脂肪（动物油脂 固态）固态）本讲稿第三页，共四十七页一、油脂的存在一、油脂的存在主要来源于动物油、菜籽油、主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、花生油、豆油、棉籽油等天然植棉籽油等天然植物。物。本讲稿第四页，共四十七页1、什么是油脂？、什么是油脂？植物油脂，常温通常呈液态植物油脂，常温通常呈液态动物油脂，常温通常呈固态动物油脂，常温通常呈固态油：油：脂肪：脂肪：油脂油脂2、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？否，汽油、煤油是个各种否，汽油、煤油是个各种烃烃的混合物，的混合物，油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯 但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯油所生成的酯本讲稿第五页，共四十七页油脂的分类油脂的分类油油脂脂肪肪1植物油脂呈液态，称为油植物油脂呈液态，称为油2如：菜籽油、花如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油生油、豆油、棉籽油1动物油脂呈固动物油脂呈固态，称脂肪态，称脂肪2如：猪油、牛油如：猪油、牛油属属于于酯酯类类油油脂脂本讲稿第六页，共四十七页一一一一 、油脂概念，、油脂概念，、油脂概念，、油脂概念，组组组组成和成和成和成和结结结结构构构构1 1、油脂定、油脂定、油脂定、油脂定义义义义 由高由高由高由高级级级级脂肪酸和甘油形成的脂肪酸和甘油形成的脂肪酸和甘油形成的脂肪酸和甘油形成的酯酯酯酯叫油脂叫油脂叫油脂叫油脂 脂和脂和脂和脂和酯酯酯酯的区的区的区的区别别别别形成形成酯酯的醇的醇形成形成酯酯的酸的酸 内内 涵涵 脂脂固定固定为为甘油甘油高高级级脂肪酸脂肪酸专专指油脂指油脂 酯酯任何醇或酚任何醇或酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 这这个表可看出个表可看出酯酯是包括油脂是包括油脂本讲稿第七页，共四十七页1油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分养成分 1克油脂在完全氧化时放热克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或蛋白质，是糖类或蛋白质的的2倍；正常情况下每人每天进食倍；正常情况下每人每天进食5060克脂肪，能克脂肪，能提供日需要总热量的提供日需要总热量的20%25%2油脂还是维持生命活动的一种备用能源油脂还是维持生命活动的一种备用能源3油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。三、脂肪对人的作用三、脂肪对人的作用本讲稿第八页，共四十七页营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1.1.衣服上的油渍可用汽油洗衣服上的油渍可用汽油洗.2.2.家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，有的呈固态，3.3.触摸时有滑腻感触摸时有滑腻感.4 4油瓶快倒空时，油滴速度很慢。油瓶快倒空时，油滴速度很慢。提提提提供供供供能能能能量量量量对对对对比比比比 请请结结合合你你的的生生活活实实际际谈谈谈谈你你对对你你所所接接触触到到的的油油脂脂的的认认识识。(可可谈谈谈谈你你所所知知道道的的它它们们对对你你的的有有什什么么作作用用或者它们的特点。或者它们的特点。)本讲稿第九页，共四十七页四、油脂的结构四、油脂的结构R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2(R1 R2 R3 可以相同也可以不可以相同也可以不同，可以是饱和的、也可以是同，可以是饱和的、也可以是不饱和的不饱和的)2.油脂的分类油脂的分类R1 R2 R3 相同相同单甘油酯单甘油酯R1 R2 R3 不同不同混甘油酯混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一而且天然油脂一般都是混合物般都是混合物.1油脂的定义：油脂是由油脂是由多种高级脂肪酸多种高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。本讲稿第十页，共四十七页 油油（常温下呈液（常温下呈液态态，如植物油脂），如植物油脂）油脂油脂 脂肪脂肪（常温下呈故（常温下呈故态态，如，如动动物油脂）物油脂）2.按油脂分子中按油脂分子中烃烃基（基（R表示）是否相同分表示）是否相同分3、油脂的分油脂的分类类 1.按常温下的状按常温下的状态态分分 R可以是可以是饱饱和的和的烃烃基也可以是不基也可以是不饱饱和的和的烃烃基基【说明说明】本讲稿第十一页，共四十七页天然油脂大都天然油脂大都为为混甘油混甘油酯酯包含两包含两层层意意义义，一是同一分子中的，一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子二是天然油脂由不同分子组组成的混合物。成的混合物。油脂的油脂的饱饱和程度和程度对对其熔点的影响：其熔点的影响：饱饱和高和高级级脂肪酸形成的甘油脂熔点脂肪酸形成的甘油脂熔点较较高，呈高，呈固固态态；不不饱饱和高和高级级脂肪酸形成的甘油脂熔点脂肪酸形成的甘油脂熔点较较低，呈低，呈液液态态。本讲稿第十二页，共四十七页想一想1、单单甘油脂是甘油脂是纯净纯净物，混甘油脂是混合物物，混甘油脂是混合物吗吗？2、天然油脂是纯净物还是混合物？、天然油脂是纯净物还是混合物？是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。之是混合物。天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。本讲稿第十三页，共四十七页3.“油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗？吗？“脂脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。“脂脂”有时还用于高分子化合物，如聚有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。氯乙烯树脂，酚醛树脂。本讲稿第十四页，共四十七页二、油脂的性质二、油脂的性质二、油脂的性质二、油脂的性质1 1、物理性质、物理性质、物理性质、物理性质 不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。剂。剂。剂。2 2、化学性质、化学性质、化学性质、化学性质油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解？进而推酯可否发生水解？进而推酯可否发生水解？进而推酯可否发生水解？进而推酯可否发生水解本讲稿第十五页，共四十七页五、油脂的物理性质五、油脂的物理性质1密度比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/cm32有明显的油腻感有明显的油腻感3不溶于水，不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。机溶剂。4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂5当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。态的脂肪。本讲稿第十六页，共四十七页2.2.水解反应水解反应C17H35COOCH2C17H35COOCH +3H2OC17H35COOCH23C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH(1)、酸性条件下水解反应、酸性条件下水解反应:硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸硬脂酸甘油甘油(点击动画点击动画)本讲稿第十七页，共四十七页(2)、碱性条件下水解反应：、碱性条件下水解反应：C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH23C17H35COONa+CH2OHCH2OHCHOH 硬脂酸钠硬脂酸钠（肥皂的有效成分）（肥皂的有效成分）皂化反应皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应：油脂在碱性条件下的水解反应（皂化反应）（皂化反应）(点击动画点击动画)本讲稿第十八页，共四十七页（2）皂化反）皂化反应应 油脂在碱性（油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反）条件下的水解反应应中生成中生成的高的高级级脂肪酸的脂肪酸的钠盐钠盐是肥皂的主要成分。所以将油是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反脂在碱性条件下的水解反应应称称为为皂化反皂化反应应。油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而反应而得到的产物。得到的产物。本讲稿第十九页，共四十七页【过过渡渡】由于油脂是多种高由于油脂是多种高级级脂肪酸的甘油脂肪酸的甘油酯酯的混的混合物，而高合物，而高级级脂肪酸中，既有脂肪酸中，既有饱饱和的，又有不和的，又有不饱饱和和的。因此有些油脂兼有的。因此有些油脂兼有酯类酯类和和烯烃烯烃的一些化学性的一些化学性质质，油脂分子中油脂分子中烃烃基不基不饱饱和，和，则则可以与可以与H2发生加成，所发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度以可以通过催化加氢提高饱和度本讲稿第二十页，共四十七页（油脂的硬化）（油脂的硬化）（3）油脂的）油脂的氢氢化化本讲稿第二十一页，共四十七页1.油脂的氢化反应油脂的氢化反应C17H33COOCH +3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2催化剂催化剂C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪）本讲稿第二十二页，共四十七页硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？为什么？）；（3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油等的原料。本讲稿第二十三页，共四十七页课堂练习课堂练习:1、区别植物油和矿物油的正确方法是（、区别植物油和矿物油的正确方法是（）A、加、加NaOH溶液、加热溶液、加热 B、加溴水、振荡、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡、加水、振荡A本讲稿第二十四页，共四十七页2、下列物质中，不属于天然高分子化合物、下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（的是（）A、牛油、牛油 B、棉花、棉花 C、酚醛树脂、酚醛树脂 D、蚕丝、蚕丝A、C3、通过一步反应就能实现的是（、通过一步反应就能实现的是（）A、FeS2Fe B、Al(OH)3Al C、油脂、油脂肥皂肥皂 D、甘油、甘油硬脂酸钠硬脂酸钠C本讲稿第二十五页，共四十七页4、某高级脂肪酸、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要发生加成反应时需要氢气氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可，下列脂肪酸中有可能是该酸的是能是该酸的是（）A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOHD本讲稿第二十六页，共四十七页七、肥皂七、肥皂1肥皂的制取的原理肥皂的制取的原理3NaOH3C17H35COONa 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸钠甘油（皂化反应）（皂化反应）本讲稿第二十七页，共四十七页2、制肥皂的简单流程：、制肥皂的简单流程：点击制肥皂制作实验点击制肥皂制作实验本讲稿第二十八页，共四十七页2、制肥皂的简单流程：、制肥皂的简单流程：脂肪、植物油脂肪、植物油NaOH、H2O加热加热高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油 水水加加NaCl细粒搅拌细粒搅拌 盐析、静置盐析、静置上层：上层：下层：下层：高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液取出、加填充剂、取出、加填充剂、过滤、干燥、成型过滤、干燥、成型肥皂肥皂蒸馏蒸馏甘油甘油本讲稿第二十九页，共四十七页3肥皂的去污原理肥皂的去污原理:（1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极易溶于水，是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；具有亲水性；（2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；亲油性质；（3）肥皂的去污过程肥皂的去污过程本讲稿第三十页，共四十七页本讲稿第三十一页，共四十七页本讲稿第三十二页，共四十七页油脂水解的价值：油脂水解的价值：1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；和甘油；2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；的营养；3用于制作肥皂。用于制作肥皂。本讲稿第三十三页，共四十七页八、合成洗涤剂八、合成洗涤剂1合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲亲水基水基组成，如：组成，如：烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠本讲稿第三十四页，共四十七页2合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较（1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而洗适合在硬水中使用，而洗涤剂使用涤剂使用不受不受限制；限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用，可以用于机洗；于机洗；（3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。营养。本讲稿第三十五页，共四十七页练习：1、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（）A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维2、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（）A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC本讲稿第三十六页，共四十七页3 3、工业上制取肥皂是用、工业上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是生成的是_的混合物。加入的混合物。加入_后，溶液分成上、下两层，后，溶液分成上、下两层，上层是上层是_，下层是，下层是 。取出。取出 层物质，加入添充剂等后制成肥皂。层物质，加入添充剂等后制成肥皂。动物油或植物油动物油或植物油氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒食盐细粒高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油上上本讲稿第三十七页，共四十七页4、下列叙述中正确的是（、下列叙述中正确的是（）A牛油是纯净物牛油是纯净物 B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C牛油可以在碱性条件下加热水解牛油可以在碱性条件下加热水解 D工业上将牛油加氢制造硬化油工业上将牛油加氢制造硬化油C本讲稿第三十八页，共四十七页小结小结:油脂的性质油脂的性质1、物理性质、物理性质 密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。度越高，形成的油脂的熔点越高。2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）（1）氢化反应）氢化反应（2）水解反应）水解反应3、用途、用途制肥皂制肥皂重要的营养物质重要的营养物质本讲稿第三十九页，共四十七页1、下列物、下列物质质属于油脂的是属于油脂的是 （）润润滑油滑油花生油花生油石蜡石蜡A B C D巩固巩固练习练习C本讲稿第四十页，共四十七页2、下列物质不属于同系物的是、下列物质不属于同系物的是 （）A乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B硬脂酸、油酸硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸甲酸、硬脂酸3、下列关于油脂的叙述中，不正确的是、下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色BCD本讲稿第四十一页，共四十七页4、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是 （）A银镜、氨水银镜、氨水B油脂、热碱液油脂、热碱液 C石蜡、汽油石蜡、汽油D硫磺、酒精硫磺、酒精5、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （）A加大溶液密度加大溶液密度 B催化作用催化作用 C与甘油反应与甘油反应 D盐析使肥皂析出盐析使肥皂析出BCD本讲稿第四十二页，共四十七页6、区、区别别植物油和植物油和矿矿物油的正确方法是（物油的正确方法是（）A加酸性加酸性KMnO4溶液，振溶液，振荡荡B加加NaOH溶液，煮沸溶液，煮沸C加新制加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸悬浊液，煮沸 D加溴水，振荡加溴水，振荡B本讲稿第四十三页，共四十七页7、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 （）A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层D反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层D本讲稿第四十四页，共四十七页8、某高级脂肪酸（饱和）、某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与，恰好与50mL 2molL的的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是对分子质量是_，分子式为，分子式为_，它跟甘油充分反应后，生，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为成物的结构简式为_。256，本讲稿第四十五页，共四十七页9、将肥皂液分装在两支、将肥皂液分装在两支试试管中，往第一支管中，往第一支试试管管中加入稀中加入稀H2SO4，有，有_产生往第产生往第二支试管中加入二支试管中加入CaCl2溶液，则有溶液，则有_产产生请写出有关反应的离子方程式：生请写出有关反应的离子方程式：_、_白色沉淀白色沉淀 白色沉淀白色沉淀 H+C17H35COO-C17H35COOHCa2+2C17H35COO-=(C17H35COO)2Ca本讲稿第四十六页，共四十七页再再 见见本讲稿第四十七页，共四十七页