高中化学 第三章 重要的有机化合物 章末归纳整合课件（鲁科版必修2）.ppt

章末归纳整合 请分别用一句话表达下列关键词取代反应烃同分异构体分馏裂化加成反应干馏酯化反应有机高分子化合物聚合反应提示取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应叫做取代反应。烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。同分异构体：具有相同分子式而结构不同的两种化合物互为同分异构体。分馏：通过加热和冷凝、把液体混合物分成不同沸点范围的产物。裂化：工业上在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃，这种方法称为石油的裂化。加成反应：有机化合物分子中不饱和键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合成新的化合物分子的反应。干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。酯化反应：酸和醇生成酯和水的反应。有机高分子化合物：相对分子质量从几万到几百万甚至上千万的一类有机化合物。聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应。1取代反应与置换反应的比较提示取代反应取代反应置换反应置换反应反反应应物物中中不不一一定定有有单单质质生生成物中一定没有单质成物中一定没有单质反反应应物物和和生生成成物物中中一一定定有有单质单质反反应应能能否否进进行行，受受温温度度、光光照照、催催化化剂剂等等外外界界条条件件的影响较大的影响较大在在水水溶溶液液中中进进行行的的反反应应，遵遵循循金金属属活活动动性性及及非非金金属属活动性顺序的规律活动性顺序的规律反反应应逐逐步步进进行行，很很多多反反应应是可逆的是可逆的反应一般为单方向进行反应一般为单方向进行2.同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较提示比较比较概念概念内涵内涵比较的比较的对象对象分子式分子式结构结构性质性质同位素同位素质质子子数数相相同同、中中子子数数不不同同的的核核素素(原原子子)互互称称为为同同位位素素核素核素(原子原子)电电子子排排布布相相同同，原原子子核核结结构构不同不同物物理理性性质质不不同同、化化学学性性质相同质相同同素异同素异形体形体由由同同一一元元素素组组成成的的不不同同单单质质，称称为为这这种种元元素素的的同素异形体同素异形体单质单质均均用用元元素素符符号号表表示示则则相相同同，如如金金刚刚石石与与石石墨墨均均用用“C”表表 示示，分分子子式式也也可可不不同同，如如O2与与O3单单质质的的组组成成或或结结构构不同不同物物理理性性质质不不同同，化化学学性性质相似质相似比较比较概念概念内涵内涵比较的比较的对象对象分子式分子式结构结构性质性质同系物同系物结结构构相相似似，分分子子组组成成相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团团的的有有机机物物，互互称称为为同同系系物物有机化有机化合物合物不同不同结构相似，结构相似，官能团类型官能团类型与数目相同与数目相同物物 理理 性性 质质不不 同同，化化学学 性性 质质 相相似似同分异同分异构体构体分分子子式式相相同同、结结构构不不同同的的化化合合物物互互称称为同分异构体为同分异构体化合物化合物相同相同不同不同物物 理理 性性 质质不不 同同，化化学学 性性 质质 不不一定相同一定相同3.石油的分馏、裂化、裂解的比较提示石油炼制石油炼制的方法的方法分馏分馏催化裂化催化裂化石油的裂解石油的裂解常压常压减压减压原理原理用用蒸蒸发发冷冷凝凝的的方方法法把把石石油油分分成成不不同同沸沸点点范范围围的的蒸蒸馏馏产物产物在在催催化化剂剂存存在在的的条条件件下下，把把相相对对分分子子质质量量大大、沸沸点点高高的的烃烃断断裂裂为为相相对对分分子子质质量量小小、沸点低的烃沸点低的烃在在高高温温下下，把把石石油油产产品品中中具具有有长长链链分分子子的的烃烃断断裂裂为为乙乙烯烯、丙丙烯烯等等小小分分子子烃烃主要原料主要原料原油原油重油重油重油重油含含直直链链烷烷烃烃的的石石油油分分馏馏产产品品(含石油气含石油气)主要产品主要产品溶溶剂剂油油、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油、重油重油润润滑滑油油、凡凡士士林林、石石蜡蜡、沥沥青、煤焦油青、煤焦油抗抗震震性性能能好好的的汽汽油油和和甲甲烷烷、乙乙烷烷、丙丙烷烷、丁烷、乙烯、丙烯等丁烷、乙烯、丙烯等乙乙烯烯、丙丙烯烯、1,3丁二烯等丁二烯等4.甲烷、乙烯、苯的性质比较提示甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2H4C6H6结构式结构式结构特点结构特点CC(单键单键)碳原子碳原子的化合价已达的化合价已达“饱饱和和”，正四面体分，正四面体分子子 (双键双键)碳原子的化合价未碳原子的化合价未达达“饱和饱和”，平面，平面形分子形分子苯环中的碳碳键是苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的和碳碳双键之间的独特的键，平面形独特的键，平面形分子分子空间构型空间构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体续表主要反应类型主要反应类型取代取代加成、聚合加成、聚合取代取代取代反应取代反应卤代卤代能与硝酸等取代能与硝酸等取代加成反应加成反应能能 与与 H2、X2、HX、H2O等等发发生生加成反应加成反应氧化反应氧化反应酸酸性性KMnO4溶溶液液不退色不退色酸酸性性KMnO4溶溶液液退色退色酸酸性性KMnO4溶溶液液不退色不退色燃燃烧烧火火焰焰明明亮亮并并呈淡蓝色呈淡蓝色燃燃烧烧火火焰焰明明亮亮，带黑烟带黑烟燃燃烧烧火火焰焰很很明明亮亮，带浓烈的黑烟带浓烈的黑烟鉴别鉴别溴溴水水不不退退色色或或酸酸性性KMnO4溶溶液液不不退色退色溴溴水水退退色色或或酸酸性性KMnO4溶液退色溶液退色溴溴水水加加入入苯苯中中振振荡荡分分层层，上上层层呈呈橙橙红红色色，下下层层为为无色无色5.酯、油脂和矿物油的比较 提示酯酯油脂油脂矿物油矿物油结构结构特点特点多种烃多种烃CxHy(石石油及其分馏产油及其分馏产品品)化学化学性质性质水解水解水解、氢化水解、氢化具有烃的性质，具有烃的性质，不能水解不能水解6.常见物质中羟基性质的区别提示提示乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸分子结构分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接与羟基直接相连的原子相连的原子或原子团或原子团HC2H5遇石蕊试液遇石蕊试液变红变红不变不变红红不变红不变红变浅红变浅红乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸与与Na反应反应反应反应反应反应反应反应反应反应与与NaOH反应反应不反不反应应不反应不反应反应反应与与NaHCO3反应反应水解水解不反应不反应不反应不反应与与Na2CO3反应反应水解水解不反应不反应反应反应酸性强弱酸性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH7.常见的单糖、二糖和多糖之间的相互转化关系提示8蛋白质的性质提示(1)水解蛋白质最终水解生成各种氨基酸。甘氨酸：(2)盐析向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液时，会使蛋白质溶解度降低而析出。加入水时，蛋白质仍然可以溶解，不会影响蛋白质的生理活性。(3)变性蛋白质失去活性而变质。使蛋白质变性的途径有：紫外线、热、强酸、强碱、重金属盐及某些有机试剂的作用。变性后的蛋白质不能复原。(4)颜色反应蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色。(5)蛋白质被灼烧时，产生烧焦羽毛的气味，利用此性质可鉴别丝织品。1关于烷烃的7条重要规律提示(1)烃类物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。(2)分子中含有一个碳原子的烃只有甲烷。(3)设烷烃的通式为CnH2n2，则M氯取代物的种类数与(2n2)M氯取代物的种类数相同。(4)烷烃分子中某个碳原子上的氢原子个数4与该碳原子结合的其他碳原子的个数。(5)甲烷分子中碳氢质量比为31，是所有烃中含碳质量分数最小的，含氢质量分数最大的。(6)等质量的烃完全燃烧时，相对分子质量最小的烷烃耗氧最多。(7)卤素分子与烷烃发生取代反应时，一个卤素分子只能取代一个氢原子。2有机反应中硫酸的作用3提高酯化反应产率采取的措施提示(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并用冷凝回流装置。4多糖水解程度的判断方法提示(1)依据淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。(2)现象及结论现象现象结论结论水解后的溶液不能发生银镜反应水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解没有水解水解后的溶液遇碘不变蓝色水解后的溶液遇碘不变蓝色完全水解完全水解既能与新制既能与新制Cu(OH)2反应，又遇碘变蓝反应，又遇碘变蓝部分水解部分水解5.加聚反应方程式的书写规律提示(1)反应物(单体)系数写为n，n连同反应物结构简式写在“”前面。(2)确定高聚物结构简式，并写在“”后面。先将单体中的不饱和键断开，断键原子各分一个电子，然后，单体中断键的原子同其他分子中的断键原子结合起来，依次重复，形成高聚物。有时同一个分子中断多个不饱和键，这就需两端断键的原子与其他分子中断键的原子相结合，而内部的其他断键原子再结合成不饱和键。写高聚物的结构简式时，结构单元用括起来，右下角注明结构单元的数目n。6常见有机物的鉴定 提示物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论烷烃和含碳碳双烷烃和含碳碳双键的物质键的物质加加入入溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶液溶液退退色色的的是是含含碳碳碳碳双双键键的的物质物质苯与含碳碳双键苯与含碳碳双键的物质的物质同上同上同上同上醇醇加加入入活活泼泼金金属属钠钠；加加乙乙酸、浓酸、浓H2SO4、加热、加热有有气气体体放放出出；有有果果香香味味酯生成酯生成羧酸羧酸加加紫紫色色石石蕊蕊溶溶液液；加加Na2CO3溶液溶液显红色；有气体逸出显红色；有气体逸出酯酯闻气味或加稀闻气味或加稀H2SO4果香味；检验水解产物果香味；检验水解产物淀粉检验淀粉检验加碘水加碘水显蓝色显蓝色蛋白质检验蛋白质检验加浓硝酸微热加浓硝酸微热(或灼烧或灼烧)显黄色显黄色(烧焦羽毛气味烧焦羽毛气味)学科思想培养三方向一烃的燃烧规律2判断混合烃的组成规律在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气，当为混合烃时，若x2，则必含CH4；当y2时，必含C2H2。(3)最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及耗O2的量也一定相等。满足上述条件的烃有：C2H2与C6H6及C8H8()单烯烃(CnH2n)与环烷烃。【例1】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_；(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_；(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在120、1.01105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。方向二同分异构体的书写方法1等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个 H等 同；苯 分 子 中 的 6个 氢 等 同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。2定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。3基团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。【例2】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()。A和 B和C和 D和解析首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基；中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知和都有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体。答案答案BD同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全