天然药物化学说课材料.doc

Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。天然药物化学-第一章总论二、填空题1、结构特点理化性质提取分离方法结构鉴定生合成途径2、AAMAMVA桂皮酸氨基酸复合3、吸附色谱分配色谱凝胶过滤色谱离子交换色谱4、酸性酸性、中性成分活化5、浸渍法渗漉法煎煮法回流法连续回流法水6、极性吸附小极性或中等极性成分先后7、分子筛大小8、氢键吸附黄酮醌类酚类9、中性或酸性碱性或中性10、IRUVNMRMS构型结晶性11、CMC3512、分配色谱糖类13、热时溶解度大，冷时溶解度小冷热都溶解或都不溶解14、水溶性鞣质脂溶性叶绿素15、在展开剂中加入少量氨水铺板时加入少量氨水16、水亲水性有机溶剂亲脂性有机溶剂17、羧基烷基18、MSHRMS分子量分子式19、化学位移值偶合常数H的个数20、空间相邻空间位置21、H2O>MeOH>EtOH>Me2CO>n-BuOH>EtOAc>Et2O>CHCl3>C6H6>CCl4>et.pet三、选择题A型题ABBCBDCCAEDABCDAADCCABDDAAADCB型题BACEDDBAEDDBADECDEABADECBBCADEEABDCC型题BADDCX型题1.AD2.ABE3.ABCE4.BCDE5.AB6.ABCD7.ABC8.BCD9.ABCDE10.ABCD11.ABCD12.BCDE13.ACD第二章糖和苷类化合物二、填空题1、N苷O苷S苷C苷O苷黄酮香豆素蒽醌皂苷强心苷2、酶水解3、4、旋光性旋光性5、亲水性水甲醇乙醇亲脂性氯仿乙醚苯大越强大6、10糖苷键7、醇苷酚苷酯苷氰苷三、选择题A型题BBABBDADDADCDCDCDCAADAAEDCCCAACBB型题CABEDCADBEC型题ABBAACADCDX型题1.ACDE2.BCDE3.ABD四、简答题1、（1）ADCB（2）EBADC2、（1）DLD（2）DDLL3、DBACE6、（1）CADB（2）CABD（3）CDBEA7、（1）Molish反应阳性B阴性A（2）ae23HzAaa69HzB第三章苯丙素类化合物二、填空题1、碱提酸沉法挥发性2、简单苯丙素香豆素木脂素木质素黄酮3、简单香豆素呋喃香豆素呋喃香豆素其他类4、内酯红5、桂皮醛阿魏酸7、七叶内酯七叶苷抑菌抗炎8、亚甲二氧基9、内酯碱性顺式邻羟基桂皮酸三、选择题A型题CBBBCACBB型题BCAADC型题BDBCX型题1.ABD2.ABC3.ABC4.BCD5.BE6.ACE7.AD四、简答题1、41233、（1）HClMg反应：阳性黄酮醇异羟肟酸铁反应：阳性香豆素Legal反应或Kedde反应阳性强心苷（2）Molish反应：阳性C中性醋酸铅反应：阳性DFeCl3反应：阳性BD确定B（3）Gibbs反应：阳性A阴性B第四章醌类化合物二、填空题1、单蒽核类双蒽核类羟基羟基大黄素型茜草素型2、蒽酚蒽酮蒽酚（蒽酮）3、酸性4、苯醌萘醌菲醌蒽醌5、萘醌6、萘醌7、菲醌8、蒽酚蒽酮蒽醌9、羟基游离蒽醌类羟基蒽醌苷类10、蒽酮三、选择题A型题DACCBAEDB型题ADBCEBCADEC型题CDBCCBADDCX型题1.DE2.BCDE3.BC4.AE5.ACDE6.ABE7.CE四、简答题1、（1）CAB（2）AB（3）AB2、（1）BA（2）ECBDA4、（1）碱液反应：阳性A阴性B（2）Molish反应：阳性A阴性B（3）中性醋酸铅反应：阳性A阴性B（4）碱液反应：阳性B阴性A5、ABDC第五章黄酮类化合物二、填空题1、苷游离2、二氢黄酮二氢黄酮醇黄烷醇二氢异黄酮手性碳糖3、交叉共轭体系助色团离子极性4、黄酮异黄酮二氢黄酮橙酮查耳酮黄烷醇类花色素类5、74OHOCH3加深6、pH红色紫色蓝色7、花色素离子形式存在大非平面分子8、酚OH7，4-二OH7或4-OH一般酚OH5OH9、3OH，4羰基5羟基，4羰基邻二羟基10、3OH5OH3OH或3，5二OH5OH11、醇提法煎煮法碱水或碱性稀醇提取法12、弱强7，4-二OH7或4-OH一般酚OH5OH13、黄酮醇黄酮二氢黄酮异黄酮14、苷苷元15、黄芩苷抗菌消炎黄芩素邻三OH醌类绿色16、异黄酮葛根素大豆素三、选择题A型题CADCAAEBABECDCDACBCBDBBBAADBB型题BEDCACBEDAABCDEEDCBAC型题DCCBDCCDCCABDACBACACCBABDX型题1.ABCD2.CD3.BDE4.ABC5.ABCE6.ACD7.ACDE8.ADE9.ABCDE10.BE11.ABE12.AB四、简答题1、（1）CABD2、DCBAE3、FEDACB4、BACEFDG5、（1）中性醋酸铅反应：阳性B阴性A（2）ZrOCl2枸橼酸反应：褪色B不褪色A（3）HClMg反应：阳性B阴性A（4）Molish反应：阳性A阴性B（5）HClMg反应：阳性B阴性A（6）NaBH4反应：阳性A阴性B6、（1）A：带329nm（弱）带291nm（强）B：带367nm（强）带2661nm（强）（2）A：H27.67.8B：H24.54.7（d，J7.0Hz）H33.73.8（t，J7.0Hz）B：rhaC5CH30.81.2A：无（3）A：m/z152为A1示A环有两个羟基B：m/z166为A1示A环有1个羟基1个甲氧基7、（1）Molish反应：阳性DF阴性ABCE（2）DF：中性醋酸铅反应：阳性D阴性F（3）ABCE：中性醋酸铅反应：阳性B阴性ACENaBH4反应：阳性A阴性CEZrOCl2反应：褪色C不褪色E12、pH梯度萃取法：A：5碳酸钠B：5碳酸氢钠C：4氢氧化钠D：0.1强氧化钠13、药材95%乙醇提取提取液浓缩浓缩物加水稀释，乙醚萃取乙醚液水液（F）5%NaHCO3萃取水溶液乙醚液HCl酸化5%Na2CO3萃取沉淀（A）水溶液乙醚液HCl酸化回收溶剂，进行聚酰胺沉淀（B）柱色谱，含水乙醇洗脱DCE第六章萜类和挥发油二、填空题1、甲戊二羟酸C5H82、萜类化合物芳香族化合物脂肪族化合物其它类化合物萜类化合物3、液体不相混溶挥发性水蒸气脑脱脑油4、无淡黄油状液体芳香5、奥类6、水蒸气蒸馏法溶剂法吸收法压榨法吸收法7、分馏法越高增强大于8、棕色瓶低温9、奥类10、含双键萜类双键位置11、冰片双环单萜12、薄荷醇薄荷酮薄荷脑13、环烯醚萜苷裂环环烯醚萜苷环烯醚萜苷梓醇栀子苷三、选择题A型题CE（BD）DACCEAAADCBCABB型题EABDCX型题1.ABC2.ABCD3.ABCDE4.ACD5.AB6.ABDE7.CE第七章三萜类化合物二、填空题1、30异戊二烯2、羧酸性皂苷3、醇酯4、四环三萜五环三萜5、反顺6、降低表面张力7、酶水解Smith降解两相酸水解8、人参二醇型（A型）人参三醇型（B型）齐敦果酸型（C型）三、选择题A型题BDBACDABB型题CEBADEDACBBACEDC型题ABAAAX型题1.BCDE2.ABC3.CDE4.BDE5.ABCD6.BCDE7.ABCDE四、简答题1、3123、Molish反应：阳性甘草酸阴性甘草次酸4、（1）A：18H248nm249nmB：18H242nm243nm（2）A：环内双键>5B：环外双键<5（3）A：7个季碳B：6个季碳第八章甾体类化合物二、填空题1、心脏甾体强心苷元糖C17不饱和内酯环甲型乙型2、甲五元不饱和内酯环乙六元不饱和内酯环3、苷元糖苷元（2，6二去氧糖）x（葡萄糖）y苷元（2去氧糖）x（葡萄糖）y苷元（葡萄糖）y4、LB反应Salkwski反应Legal反应Kedde反应KK反应呫吨氢醇反应5、去氧糖羟基糖苷元不饱和内酯环7、27螺甾烷8、1HCl丙酮溶液20放置两周三、选择题A型题EABADBEABACBBBBECB型题DEBCAABDDBC型题ABCABX型题1.BDE2.AB3.ABE4.ABCDE5.ADE6.DE7.ABCE四、简答题1、BCA3、（1）Legal反应（Kedde）：阳性AC阴性B（2）KK反应：阳性A阴性C4、KK反应：阳性型阴性型5、三氯乙酸反应：60呈现颜色甾体皂苷100呈现颜色三萜皂苷6、Kedde反应：阳性甲型强心苷阴性甾体皂苷第九章甾体类化合物二、填空题1、有机酸盐2、跨环共轭3、游离氨水4、检查生物碱的有无确定提取分离终点Alk显色剂分离纯化Alk5、大小大小6、亲脂性有机溶剂亲脂性有机溶剂7、增强sp3>sp2>sp8、离子无机9、减弱10、空间位阻吸电诱导11、酸水或酸性稀醇鞣质12、酸水渗漉浸渍13、仲胺14、外消旋体15、莨菪碱东莨菪碱16、氧化苦参碱17、烟碱（槟榔碱）挥发性升华性18、孤对电子氢键19、质子N原子杂化方式电子云密度空间效应分子内氢键pka强20、酸水提取法醇类提取法亲脂性有机溶剂21、雷氏胺盐22、麻黄碱伪麻黄碱碱性：麻黄碱<伪麻黄碱盐的稳定性：麻黄碱盐<伪麻黄碱盐23、小檗碱小大24、熔点三、选择题A型题BBACEDCAABECDECDADBAADBDAABEAAB型题BADECBDEACDBAECABDECEDCABDBAECC型题ACCADCCACBX型题1.ACD2.BE3.BC4.ABCDE5.BD6.BCD7.ABC8.ACDE9.AE四、简答题2、（1）<>莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱樟柳碱>><<<>伪麻黄碱>麻黄碱>去甲麻黄碱（2）N1N1N2N3N23、（1）ADCBDBCA213>甲素>乙素>轮环藤酚碱（2）罂粟碱>可待因>吗啡黄连碱>小檗碱>巴马丁>药根碱5、碘化铋钾反应：阳性莨菪碱阴性麻黄碱Vitali反应：阳性东莨菪碱阴性樟柳碱HgCl2反应：莨菪碱（黄色沉淀加热变红）东莨菪碱（白色沉淀）小檗红碱反应：小檗碱（加热220红棕色）阴性延胡索乙素CS2CuSO4反应：阳性麻黄碱阴性甲基麻黄碱6、A：Bohlmann吸收峰：在2798、2735cm1两个峰。B：无Bohlmann吸收峰五、分析题1、EDACB3、A：小檗碱和小檗胺均生成硫酸盐溶于水B：中和过剩的硫酸根，生成硫酸钙沉淀C：将硫酸盐变成盐酸盐，加之盐析，盐酸小檗碱析出沉淀盐酸小檗胺大部分溶在母液中。D：除去混入的小檗胺，调pH89，小檗胺游离沉淀，过滤除去，盐酸小檗碱溶于热水中。E：调pH89小檗胺游离沉淀F：生成盐酸小檗碱沉淀产物：（1）硫酸钙沉淀（2）小檗胺（3）盐酸小檗碱-