天然药物化学习题参考答案复习进程.doc

Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。天然药物化学习题参考答案-天然药物化学习题参考答案第一章总论一、名词解释1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。一、选择题（选择一个确切的答案）1、 波相色谱分离效果好的一个主要原因是：、压力高、吸附剂的颗粒小、流速快、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：、真溶液、胶体溶液、悬浊液、乳状液3、纸上分配色谱，固定相是：、纤维素、滤纸所含的水、展开剂中极性较大的溶剂、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：、连续回流法、加热回流法、透析法、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是、酸性化合物、碱性化合物、中性化合物、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离、萜类、生物碱、淀粉、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）、香豆素类化合物、生物碱类化合物、酸性化合物、酯类化合物二、判断题1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。3、天然的甾醇都有光学活性。4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。6、利用13C-NMR的门控去偶谱，可以测定13C-1H的偶合数。7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离，而不是根据分子量的差别。三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）（）（）（）四、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：五、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列：甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序、水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酸胺4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？六、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、FABMS、HRMS第二章苷类一、选择题1、属于碳苷的是（）2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（）、七碳糖苷、五碳糖苷、六碳糖苷、甲基五碳糖苷3、采用Smith降解苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖4、 然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（）、糖醛酸苷、氨基糖苷、羟基糖苷、2，6二去氧糖苷5、用0.020.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（）、2去氧糖苷、6去氧糖苷、葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（）、碱性、酸性、中性、酸碱性中均稳定7、Smith裂解法所使用的试剂是（）、NaIO4、NaBH4、均是、均不是二、填空题1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，16相连。用过碘酸氧化，应消耗（）克分子过碘酸。2、苷类的酶水解具有（）性，是缓和的水解反应。3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。4、Molish反应的试剂是（）用于鉴别（），反应现象是（）。三、简述下列各题1、解释下列名词含义：苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移、什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？第一章 苯丙素酚类一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例说明。二、 如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？三、 香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。四、 香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程度及产物的不同与哪些因素有关？五、 香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？六、 香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？七、 香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）八、 香豆精母核上1H和13CNMR有何规律？苯的溶剂效应和Eu（fod）3试剂在测定香豆精结构中有何意义？九、 香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它们对结构推测分别有何意义？十、 什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？十一、 木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？十二、 指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？（1）大茴香醚（2）绿原酸（3）七叶内酯（4）花椒内酯（5）补骨酯内酯（6）海里色素（7）罗汉松酯素（8）五味子素（9）芝麻林酯素（10）l-鬼臼毒素（11）水飞蓟素（12）拉帕酚A第四章醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“”,错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。()2、通常,在1HNMR中萘醌苯环的质子较质子位于高场。()二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有,。2、具有升华性的天然产物有,。3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有,。4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为,。三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是()。A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试剂。A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、ABC2、五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:()()()()。比较下列化合物的酸性强弱()()()()()()。六、提取分离从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterol乙醚层碱水层乙醚层黄色结晶()白色结晶()植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色结晶()酸化后重新结晶5%Na2CO3水溶液萃取1%NaOH水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶()酸化后重新结晶黄色结晶()浓缩第五章黄酮类化合物1、 什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出68种黄酮类化合物的基本结构。指出下列化合物属于何种黄酮类型？黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序2、 黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？（1）黄酮与双氢黄酮（2）双氢黄酮与查耳酮（3）黄酮与异黄酮（4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？（1）硅酸柱（CHCl3：MeOH9：1洗脱）（2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）（2） 葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。10、判断理（正确的在括号内划“”厂铝的划“”）、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。（）、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。（）、纸层析分离黄酮类化合物，以乙酸水溶液展开时，苷元的值大于昔的值（）、黄酮化合物，存在，二羟基，光谱：（）其甲醇溶液中加入时，仅峰带位移，强度不减（）（）其甲醇溶液中加入时，峰带红移（）二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（）中、乙醇、乙醇、水、酸水、甲酰胺苷元的苷化位移规律是（）、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）、向低场位移、向高场位移、邻位碳不发生位移、黄酮类化合物的紫外光谱，中加入诊断试剂峰带向红移动，强度不变或增强说明（）、无、有、有，无、有和、聚酰胺色谱的原理是（）。、分配、氢键缔合、分子筛、离子交换11、填空、确定黄酮化合物具有的方法有，。、某黄酮苷乙酰化后，测定其氢谱，化学位移在处示有个质子，、处有个质子，说明该化合物有个酚羟基和个糖、已知一黄酮环只有取代，取代基可能为或如何判断是，还是，写出三种方法判断。四、用化学方法区别下列化合物：第六章萜类和挥发油一、名词解释1.生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonicacidpathway)衍生的一类化合物，通式为(C5H8)n。2、挥发油：一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。3、萜：由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n通式的衍生物统称为萜类。二、填空题1、萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是（甲戊二酸）2、挥发油中的羰基化合物的分离，常采用（NaHSO3法）和（Girard法）3、某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称脑。4紫杉醇是从（红豆杉）植物中提取出的二萜成分，具有（抗白血病和抗肿瘤）活性。5青蒿素是从（黄花蒿）植物中提取的倍半萜化合物，具有（抗疟）活性。6.甜菊苷在甜菊中的含量为（6%），其甜度为蔗糖的（300）倍。7龙脑的生物活性有（有发汗、兴奋、镇痉、驱虫和腐蚀等作用）。8银杏内酯是从银杏（根皮及叶中）中提取出的二萜成分是治疗（脑血栓等脑血管）疾病的主要药物。9薄荷醇的生物活性有（镇痛、止痒、和局麻，亦有防腐、杀菌作用）。10雷公藤内酯为（三环二萜）类化合物，具有（抗癌）生物活性。11卓酚酮类化合物的酸性介于（酚类与羧酸）之间。三、试用化学方法区别下列各对化合物1、用5%溴的氯仿溶液2、用NaHCO3四、提取与分离试设计分离含羰基挥发油的方法。解答；乙醚层碱水层酸化后乙醚萃取乙醚层回收乙醚弱酸性成分乙醚层水层或沉淀酸化后乙醚萃取乙醚层回收乙醚醛酮等羰基化合物成分30-40%NaHSO3乙醚层回收乙醚五、选择题（一）、单选题1、青蒿素属于（B）化合物A、单萜B、倍半萜C、二萜D、二倍半萜2、检适挥发油中各成分的薄层显色剂有（B）A、3，5二硝基苯甲酸试剂B、香草醛-浓硫酸C、2，4-二硝基苯肼试剂D、高锰酸钾试剂3、挥发油中醇类的分离，常用下列何种试剂（D）A、NaHSO4法B、Na2CO3C、Girard试剂和NaHSO4法D、邻苯二甲酸酐4、合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（A）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱5、穿心莲内酯从结构上看属于（C）A、单萜B、倍半萜C、二萜D、四环三萜6、倬酚酮类化合物是属于（B）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。A、单环单萜B、双环单萜C、倍半萜D、二萜（二）、多选题1、挥发油的化学组成包括（ABCD）A、芳香族B、单萜及含氧化合物C、脂肪族D、倍半萜及奥类2、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是（ABC）A、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型B、C17侧链为戊酸C、C10位上有一个甲基D、C8，C14各有一个甲基取代六、判断题2、（对）四萜类化合物多指胡萝卜烯类色素。第七章 生物碱习题一、比较下列原子的碱性二、比较碱性大小、三、用适当的物理化学方法区别下列化合物四、选择、生物碱沉淀反应宜在（）中进行、酸性水溶液、乙醇溶液、氯仿、碱性水溶液、用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时，最佳条件是（）、由、三种元素组成的小分子生物碱多数为（）、气态、液态、固态、结晶第七章皂甙一、是非判断：1五环三萜的结构类型分为齐墩果烷型、乌苏烷型、达玛烷型和羽扇豆烷型四种类型。错，无达玛烷型2四环三萜类化合物分为羊毛脂烷型、达玛烷型、羽扇豆烷型、葫芦烷型。错，无羽扇豆烷型3甾体皂苷分螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类四种类型。对4甾体皂苷元螺缩酮结构IR光谱中有A、B、C、D四个特征吸收，25s型B带>C带。对5、皂苷的极性小，难溶于水，可溶于甲醇、乙醇，易溶于亲脂性的有机溶剂。错、二、解释下列概念1单糖链皂苷和双糖链皂苷解答：由一个糖链和皂苷元分子中羟基缩合成的皂苷称为单糖链皂苷。由二个糖链和皂苷元分子中羟基缩合成的皂苷称为单糖链皂苷。三、提取与分离2.写出分离三萜皂苷和甾体皂苷的工艺流程。四、选择题（一）、单选题1、利用铅盐法分离皂苷，中性醋酸铅可沉淀（B）A、中性皂苷B、酸性皂苷C、甾体皂苷D、中性和酸性皂苷2、将皂苷样品溶于氯仿中，加浓硫酸，其反应结果为（D）A、氯仿层有绿色荧光，浓硫酸层为红色B、加热至60，硫酸层为红色C、氯仿和硫酸的界面产生紫色环D、氯仿层呈现红色或兰色，浓硫酸层有绿色荧光3、皂苷在下列有机溶剂中溶解度最大的溶剂是（D）A、乙醚B、丙酮C、氯仿D、丁醇4、关于齐墩果烷型结构叙述错误的是（A）A、为五环三萜类B、C10上有一个甲基C、C8、C14位各有一甲基D、C19、C20位各有一甲基（二）、多选题1、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是（ABC）A、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型B、C17侧链为戊酸C、C10位上有一个甲基D、C8，C14各有一个甲基取代-