人教版化学选修五第三章第一节醇酚导学案 .pdf
高二化学选修五导学案高二化学选修五导学案第三章第三章 第一节第一节 醇醇 酚酚【学习目标】【学习目标】1 1掌握乙醇的主要化学性质；掌握乙醇的主要化学性质；2 2了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途；了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途；3 3了解实验室制取乙烯的注意事项；了解实验室制取乙烯的注意事项；4 4通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质；通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质；5 5 通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别原因的分析，通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别原因的分析，感悟基团之间的相互影响。感悟基团之间的相互影响。【学习重点】【学习重点】掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。【学习难点】【学习难点】明确醇和酚结构的差异及结构的差异对化学性质的影响。明确醇和酚结构的差异及结构的差异对化学性质的影响。【基础知识自学导学】【基础知识自学导学】一、认识醇和酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇，官能团：羟基与相连的化合物叫做醇，官能团：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚，官能团：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚，官能团：二、醇的性质和应用二、醇的性质和应用1 1醇的命名（系统命名法）醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在，羟基在 1 1 位的位的醇，可省去羟基的位次。醇，可省去羟基的位次。例如：例如：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH、2,32,3二甲基二甲基2 2丁醇丁醇多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。写出乙二醇、丙三醇的结构简式。前面。用二、三、四等数字表明。写出乙二醇、丙三醇的结构简式。、2 2醇的分类醇的分类根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：饱和一元醇的分子通式：。乙二醇、丙三醇都是色、粘稠、有甜味的体，易溶于和，是重要。乙二醇、丙三醇都是色、粘稠、有甜味的体，易溶于和，是重要的化工原料。乙二醇常用作，丙三醇常用于。的化工原料。乙二醇常用作，丙三醇常用于。3 3醇的物理性质醇的物理性质（1 1）沸点：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点烷烃；）沸点：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点烷烃；碳原子数目相同时，烃基的个数越多，醇的沸点；碳原子数目相同时，烃基的个数越多，醇的沸点；羟基数目相同时随碳原子数目的增加，醇的沸点。羟基数目相同时随碳原子数目的增加，醇的沸点。（2 2）溶解度：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与，这是因为这些醇与水）溶解度：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与，这是因为这些醇与水形成了。一般醇的分子量增加溶解度就降低。形成了。一般醇的分子量增加溶解度就降低。4 4乙醇的结构乙醇的结构分子式：分子式：结构简式：结构简式：5 5乙醇的性质乙醇的性质（1 1）置换反应（取代反应）置换反应（取代反应）：与金属钠反应：与金属钠反应化学方程式：化学方程式：化学键断裂位置：化学键断裂位置：（2 2）消去反应）消去反应化学方程式：化学方程式：断键位置：断键位置：实验装置：实验装置：(如图如图)【问题探讨】【问题探讨】如何配置所需要的混合液？如何配置所需要的混合液？浓硫酸的作用？用碎瓷片的作用？浓硫酸的作用？用碎瓷片的作用？反应中为什么要强调“加热，使液体迅速升到反应中为什么要强调“加热，使液体迅速升到170170”?如果温度升高到如果温度升高到 140140，写出可，写出可能发生的反应方程式？能发生的反应方程式？CHCH3 3CHCH2 2BrBr 和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？（3 3）取代反应）取代反应CHCH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr 断键位置：断键位置：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+HBrOH+HBr（4 4）氧化反应）氧化反应A A燃烧燃烧CHCH3 3CHCH2 2OHOH 3O3O2 2C Cx xH Hy yO Oz z O O2 2B B催化氧化催化氧化化学方程式：化学方程式：断键位置：断键位置：注：羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。注：羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。C C乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。CHCH3 3CHCH2 2OHOH氧化CHCH3 3CHOCHO氧化CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液三、苯酚的结构与物理性质三、苯酚的结构与物理性质苯酚俗称苯酚俗称 分子式为分子式为 结构简式结构简式 官能团官能团酚类的结构特点酚类的结构特点苯酚的物理性质苯酚的物理性质（1 1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：色，熔点为：40.940.9，有气味，有气味（2 2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于6565时，苯酚能时，苯酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3 3）毒性：毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。应立即用清洗，再用水冲洗。点燃点燃四、酚的化学性质四、酚的化学性质（1 1）弱酸性）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。C C6 6H H5 5OHOHC C6 6H H5 5O O-+H+H+,所以向苯酚的浊液中加入所以向苯酚的浊液中加入NaOHNaOH 溶液后，溶液变。溶液后，溶液变。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。A A 写出苯酚与写出苯酚与 NaOHNaOH 溶液的反应：溶液的反应：B B苯酚的制备（强酸制弱酸）苯酚的制备（强酸制弱酸）：苯酚钠与盐酸的反应：苯酚钠与盐酸的反应：向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCO HCO3 3-）（2 2）苯酚的取代反应）苯酚的取代反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2 2，4 4，6 6三溴苯酚，写出方程式：三溴苯酚，写出方程式：该反应可以用来该反应可以用来（3 3）显色反应：酚类化合物遇）显色反应：酚类化合物遇FeClFeCl3 3显色，该反应可以用来检验苯酚的存在。显色，该反应可以用来检验苯酚的存在。四、基团间的相互影响四、基团间的相互影响（1 1）酚羟基对苯环的影响）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代：苯的溴代：苯酚的溴代：苯酚的溴代：反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更对位的氢原子更活泼，更易被取代。酚羟基是一种邻、对位定位基。活泼，更易被取代。酚羟基是一种邻、对位定位基。（2 2）苯环对羟基的影响：苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电苯环对羟基的影响：苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，广泛用于制造等。苯酚是重要的原料，广泛用于制造等。【自我检测】【自我检测】1 1苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是()()A A官能团不同官能团不同B B常温下状态不同常温下状态不同C C相对分子质量不同相对分子质量不同D D官能团所连烃基不同官能团所连烃基不同2 2下列物质中最难电离出下列物质中最难电离出H H的是的是()()A ACHCH3 3COOHCOOHB BC C2 2H H5 5OHOHC CH H2 2O OD DC C6 6H H5 5OHOH3 3有机物分子中原子间有机物分子中原子间(或原子与原子团间或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是各项事实不能说明上述观点的是()()A A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代4 4下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()()5 5某有机物的结构简式是：某有机物的结构简式是：，该物质不应有的化学性质是，该物质不应有的化学性质是()()可以燃烧可以燃烧可以跟溴加成可以跟溴加成可以将可以将 KMnOKMnO4 4酸性溶液还原酸性溶液还原可以跟可以跟 NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应可以跟可以跟 NaOHNaOH 溶液反应溶液反应可以发生消去反应可以发生消去反应A AB BC CD D6.6.白藜芦醇白藜芦醇广泛存在于食物广泛存在于食物(例如桑椹、例如桑椹、花生、花生、尤其是葡萄尤其是葡萄)中，中，它它可能具有抗癌作用。可能具有抗癌作用。1 mol1 mol 该醇和该醇和 BrBr2 2、H H2 2分别反应，消耗分别反应，消耗BrBr2 2、H H2 2的物质的量最多为的物质的量最多为()()A A1 mol,1 mol1 mol,1 molB B3.5 mol,7 mol3.5 mol,7 molC C3.5 mol,6 mol3.5 mol,6 molD D6 mol,7 mol6 mol,7 mol【学习反思】【学习反思】
