全国高中学生化学竞赛-初赛有机训练习题集.pdf

初赛有机训练习题集曹居东1化合物A、B、C分子式均为C6H12O2，当分别在硫酸存在下受热时，A只生成D，而B、C却还可以生成E。D和E各1mol分别与适量酸性高锰酸钾共热时，前者生成草酸和丁二酸各1mol，而后者只生成2mol丙二酸。请给出A、B、C、D、E的结构简式。（B，C可互换结构简式）EOHOHADOHOHCOHOHB2.根据下面转化关系：ABCDEFGHCl2LH2O/H+Br2CCl4LNi足量 H2C8H10()催化剂K NHCH2CH2CH2CH2NHCOCH2CH2COn请回答：（1）请给出AH的结构简式，给出试剂L的分子式；（2）请说明AB的反应条件。且K的结构简式为：CH2ClClCH2BCH3CH3ANCCH2CH2CNCCH2CH2ECH2COOHHOOCCH2DBrCH2CH2BrFNCCH2CH2CNGNH2CH2CH2CH2CH2NH2HKCN(或NaCN) L反应条件：光照3. 有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和NaOH共热即可消去氢卤酸而生成烯烃，而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的断裂生成酸或酮。现有化合物A、B，分子式均为C7H13CI。当分别和氢氧化钠的醇溶液共热时，A只得到化合物C，而B却既可得到C又可得到D。C和D分别与高锰酸钾酸性溶液共热时，C生成3-甲基环戊酮并放出气泡；而D却只能得到3-甲基-5-羰基已酸。请给出下列物质的结构简式：ABCD。ACH3CH2ClBCH3CH3ClCCH3CH2DCH3CH34.根据下面转化关系：请回答：（1）请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。（2）请写出B C + D的反应式（不必配平）。A(C7H11O2Br)NaCNBNaOHH2OCDH+CH3CHCH2COOHOH-H2OECH3OHH+FG（高聚 物 ）E(高聚 物 ）催化剂H +COOHCOONaOHCOONaOOCNOOBrCOOCH3CHCHCOOCH3CH3n OCHCH2COnCH3OOCN+H2ONaOHOONaHOCOONa+ACBDEGFH5. 乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林，其结构简式为B。近年来有人将该分子连接在高分子链载体上，使其在人体内具有缓释效果，称为长效阿斯匹林。其中一种结构为H，长效阿斯匹林的合成线路如下：请给出A、C、D、E、F、G的结构简式。ACH3COOH(CH3CO)2OOCOCH3COOHBH+CH2CH2OCDHCNEH2OH+FH+G催化剂(CH2)nCHCOOCH2CH2OCOCOCH3OOOCOCH3HOCH2CH2OCCH2COOCH2CH2OCOOCOCH3CHCH2CHCOOHCHCHCH2CHCNADCFEGCOOHOH6化合物A（C8H8O3）可由一著名的天然产物反应得到，有香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时，A能得到4种一氯化物。A经下列反应过程可转化为K和G，K为白色沉淀，G能发生银镜反应。请回答：（1）请给出AK的结构简式。（2）请写出B D的反应式（不必配平）。NaOH-H2OBACDEFHG强 热氧 化（白色 沉淀）(C8H8O3）碱石 灰氧 化(C6H6O)K浓H2SO4CBr2 -H2OH+OHCOOCH3COONaONaCH3OHONaCH2OHCOOHHCOOCH3OHBrOHBrBrNa2CO3COONaNaOHONaONaCaO+ABCDEFGHK7一种具有淡淡香味的有机物A，其分子式为C6H10O4，难溶于水。为剖析其结构，在实验室中进行了一系列反应后,有如下转变过程。C是一种重要的工业原料，有很强的反应活性，且C的分子式为C2H2O。D也是一种很常见的工业原料。请给出AG的结构简式。ABDEFGCC6H10O4AlPO4C2H2OC2H5OHBr2CCl4OH-H2OH2 OH2 O500500ABCDEFGCH2CH2BrCH2CH2BrCH3COO CH2CH3COO CH2CH3COOHCH2 C OCH3COOC2H5HOCH2 CH2OH8.根据下面转化关系：FE150NiH2OHH2SO4H光照Cl2GNaOHROHA请给出A、B、DH的结构简式。ClH+C催化剂D+ABHOOC COOH150CH3CH2COOH+CO2OCOOHOCOOC2H5(i)(ii)H+KMnO4H+CHCHOH -H2 OABDEFGHClOCOOC2H5OCOOHO9. 化合物A分子量198.5，当与1mol氯反应时，在铁粉催化下进行可得两种产物；而在光照下进行时，却只能有一种产物。A与硝酸银反应能迅速生成沉淀，与碳酸氢钠反应则有气体放出。A经过下列反应逐步生成BF，请给出AE的结构简式。ANaOHH2OH+H2O催化剂加 热催化剂H2SO4（浓）BCDEFCOOHCCH3CH2()n( 高分子 化合 物 )ABCDECH3CCH3COOHClCH3CCH3OHCOONaCH3CCH3COOHOHCCH3CH3COO()nCH2CCH3COOH10化合物A、B分子式均为C12H18，它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一氯代物时，不论以铁粉为催化剂，还是在光照下进行，A都是（分别）得到3种异构体，而B却都是（分别）只得到两种异构产物。请给出A、B的可能的结构简式。A为：B为：11某有机分子A，分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量Mr100，其C、H的质量分数合计为84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应，但吸收1mol氢后，不对称性消失。请推断A的可能的结构简式。CH2CHCCH3OHCH2CH3CH2CHCHCH2OHCH2CH312.某有机物A，分子式C16H18O6，它是微电子工业中用于制取光刻胶的原料。1molA经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛1mol，C2H2O2(B)1mol及C7H10O7(C)1mol，而在酸性条件下水解后，可得乙二醇2mol及C12H10O4(D)1mol。A可与Br2在CCl4中发生反应吸收2molBr2，和HBr反应得到E，请推断：（1）结构简式B_ C_ D_ A_(2 ) A和HBr反应产物E的结构简式应为_CCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCHCHCHACCOOHCHCHCHCOOHDOCHCHOBOCCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCCCOOCH2CH2BrCOOCH2CH2BrCHCHCHBrBrE13.在某天然产物中得到一个有机物H，分子式为C10H14。H经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和B。A经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由环戊二稀和乙烯经双烯加成的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物A、B和H结构简式。RROOH+HIO4+H2ORCOOH+RCHO+HIO3附：OCOOHACOOHCOOHCOOHCOOHBH14.有机物A、B分子式为C10H14O，与钠反应放出氢气，但却不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C，而B得到D和D。C、D分子中所有的碳原子均共处于同一平面上，而C和D却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出A、C、D可能的结构简式。合成B的路线：CH2CH2ab123456MgO2CuAg+NH3PCl36AlCl3782H+H2OBDCOHBOHA1Bra HClb H2O-H+5CH3COOH6 CH3COCl2MgBr3OH4O7O8OMgBr15.ANaOHROHCKMnO4H+ BNaOHROHDKMnO4H+O+气 体OCOOH请写出A、B、C、D的结构简式。ClAClBCD分子式都为C7H13Cl的卤代烃A、B能发生下列反应：16. 根据下列转变关系推断A、B可能的结构简式。C8H14OBr2H2O褪色PhNHNH2KMnO4H+,Ag+NH3无明 显现象反 应OA()B（酸 性 ）I2NaOHCHI3丁二酸OA B OCOOH17. 根据下列转变关系推断AD可能的结构简式。COOHPhPhOPhA (C10H12O)Ag+NH3Cl2NaOHPhCHOOH-B (C11H15ON3)C（酸 ）D (C17H16O)KMnO4H+PhCOOH无 反 应 胺 基 脲APhONH2OHNNPhBCD18. 根据下列转变关系，推断AE可能的结构简式。A(C6H12O)Ag+NH3NH2NH2H2Ni无明 显现象B(C6H14O)H2SO4(浓）CD(C3H6O)E(C3H6O)O3ZnH2OD遇H2CrO4H2CrO4变绿色遇不变色E；反 应 AOHOCHOOBCDEA(C22H27NO)浓HClPhCOOH溶液OH_B（不溶于酸碱）PhCOClNaNO2/HCl无气体CH3ClAg2OPhCHCH2CCH3ClAg2ODOPh3pCH2请推导A、B、C、D的结构简式。CONCH2CH2ACH2NHCH2CH2BCH2NMe2CCH2D19.A(C12H12O)O3ZnH2OB无支 链CD(C11H12O2)EFAg2ONaOHKMnO4H+含五元环（不 溶 ? ? ， 溶 于 Na2CO3H2O溶 液）OAOOHOBOOCOOHCOEOODCOOHF20.ABCDEBrCOOHNO2OHNH2COOHBr2Fe混 酸CH3ANO2CH3BOHCOOHNO2DBrNO2CH3COHNH3ClCOOH+-E KMnO4-H+/ HCl/Fe NaHCO321.22.化合物A、B分子式均为C9H20。A不能由烯烃烃催化加氢得到，B只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A、B的可能结构简式。AB1B2B3下图是由制备的合成路线。请给出A、B、C的结构简式及和的反应条件。CH3Br2FeNH2BrNaOHABCBr2当前无法显示此图像。NH2BrCOOHACOOHBrBNH2OCBrCKMnO4H+（i）（ii）PBr3NH323.CH324. 根据下列转变关系推断AC可能的结构简式。OCHHCNaNH2H2 OAl2O3BCA+（过量）CBAOHOHOHOHOOO25.已知A为C6结构。EDABCH+H+H2 OMg（i）（ii）H2 OH+H+ONH试根据上述转化关系推断A的结构简式；并指出CD反应所需的试剂。AOBOHH OCODH ON.ECOOHNH2试剂试剂NH2OHH2 OH+OH-（i）（ii），FC12H16O6GC6H8O2AC2H4H2 OH+CH+DC2H5OHNaEC2H5OHBGOOF OOC2H5OOCCOOC2H5E C2H5OOCCOOC2H5D HOOCCOOHCNCCNBClClA CH2CH2 Cl2 NaCN26.ABCC2H4Mg2Cl2EC4H6O2FC8H13ONCH3NH2CH3NHNaO，H2 OH+D（i）（ii）CClMgMgClB ClClACH2CH2D HCOROE OOFNO27.