紫杉醇全合成PPT课件.ppt

关于紫杉醇的全合成关于紫杉醇的全合成第一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月紫杉醇的发现紫杉醇的发现n1963年美国化学家瓦尼（M.C.Wani）和沃尔（Monre E.Wall）首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉（Pacific Yew）树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验 中，发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性，并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低，直到1971年，他们才同杜克（Duke）大学的化学教授姆克法尔（Andre T.McPhail）合作，通过x-射线分析确定了该活性成份的化学结构一种四环二萜化合物，并把它命名为紫杉醇（taxol）。紫杉醇（Taxol）第二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月紫杉醇紫杉醇抗癌作用与生产现状抗癌作用与生产现状n紫杉醇对卵巢癌、乳腺癌的治疗获得成功，治愈率达33%，有效率为75%。对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。是继阿霉素、顺铂以后，十五年来被认为是对多种癌症疗效好、副作用小的新型抗癌药物。n紫杉醇主要是从红豆杉的根、皮、茎、叶中来提取。它的自然资源数量有限，且其中有效成分的含量非常低。治疗一个病人需要6棵百年树龄的红豆杉。n现在紫杉醇以及它的抗癌同源衍生物可以通过其前体进行化学半合成制得。这些前体包括10-脱酰基巴卡丁 III、巴卡丁 III，10-脱酰基紫杉醇，10-脱酰基三尖杉宁碱，7-戊醛基-10-脱酰基紫杉醇等。n世界上年产紫杉醇仅250kg左右，市场供求失衡，价格十分昂贵，每千克高达20多万美元第三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月结构和命名结构和命名5，20-环氧环氧-1，2，4，7，10，13-六羟基紫杉烷六羟基紫杉烷-11-烯烯-9-酮酮-4，10-二乙酸酯二乙酸酯-2-苯甲酸酯苯甲酸酯-13（2R，3S）-N-苯甲酰苯甲酰-3-苯基苯基异丝氨酸酯异丝氨酸酯第四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线J.Am.Chem.Soc.1994,116,1597-1598J.Am.Chem.Soc.1994,116,1599-1600 第五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线第六张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线第七张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线第八张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线第九张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线第十张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Holton的合成路线的合成路线第十一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Nicolaou的合成路线的合成路线Nature,1994,367,630第十二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Nicolaou的合成路线的合成路线第十三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Nicolaou的合成路线的合成路线第十四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Nicolaou的合成路线的合成路线第十五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Nicolaou的合成路线的合成路线第十六张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Danishefsky的合成路线的合成路线J.Am.Chem.Soc.1996,118,2843 2859Angew.Chem.Int.Ed.1995,34,1723第十七张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Danishefsky的合成路线的合成路线第十八张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Danishefsky的合成路线的合成路线第十九张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Danishefsky的合成路线的合成路线第二十张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Danishefsky的合成路线的合成路线第二十一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Wender的合成路线的合成路线J.Am.Chem.Soc.1997,119,2755-2756J.Am.Chem.Soc.1997,119,2757-2758第二十二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Wender的合成路线的合成路线第二十三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Wender的合成路线的合成路线第二十四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Wender的合成路线的合成路线第二十五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Wender的合成路线的合成路线第二十六张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Kuwajima的合成路线的合成路线J.Am.Chem.Soc.1998,120,12980第二十七张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Kuwajima的合成路线的合成路线第二十八张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线Chem.Eu.J.,1999,5,121第二十九张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线第三十张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线第三十一张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线第三十二张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线第三十三张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线第三十四张，PPT共三十六页，创作于2022年6月Mukaiyama的合成路线的合成路线第三十五张，PPT共三十六页，创作于2022年6月23.10.2022感感谢谢大大家家观观看看第三十六张，PPT共三十六页，创作于2022年6月