有机物分子共线共面问题163330.pdf

欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！有机物分子共线、共面问题 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型：CH4分子为正四面体结构，其分子最多有 3 个原子共处同一平面。甲烷型：正四面体结构，4 个 CH 健不在同一平面上 凡是碳原子与 4 个原子形成 4 个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5 个原子中最多有 3 个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面 最多有 11 个原子共面。见图，C-C 单键旋转后，能使得中间的 5 个 C 原子共面，且使得 6 个 H 原子与这 5 个碳共面，共有 11 个原子共面。乙烯分子中所有原子共平面。乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面 乙炔分子中所有原子共直线。更共面 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯分子中所有原子共平面。苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的 12 个原子共平面。HCHO 分子中所有原子共平面。（1）熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。（2）理解三键三角 三键：CC 键可以旋转，而 C=C 键、CC 键不能旋转。三角：甲烷中的 CH 键之间的夹角为 10928，乙烯和苯环中的 CH 键之间的夹角为 120，乙炔中的 CH键之间的夹角为 180。2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！1直线与平面连接：直线结构中如果有 2 个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如 CH2=CH-CCH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少 8 个，最多 16 个。同理可分析萘分子中 10 个碳原子，8 个氢原子 18 原子共面 和蒽分子中 14 个碳原子，10 个氢原子，共 24 个原子共面问题。再如：其结构简式可写成最少 6 个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6 个原子，最多 10 个碳原子共面。16 个原子 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！再如：中 11 个碳原子，萘环上的 6 个氢原子共 17 个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型C C C 构成三角形）。3平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少 6 个，最多 7 个。甲苯中的 7 个碳原子（苯环上的 6 个碳原子和甲基上的一个碳原子），5 个氢原子（苯环上的 5 个氢原子）这 12 个原子一定共面。此外甲基上 1 个氢原子（H，C，C 构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少 12 个，最多有可能是 13 个原子共面。4直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12 个，最多 19 个。欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！分析时要注意两点：观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；苯环以单键连接在 6 号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8 号和 9 号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8 号碳原子对位上的 9 号碳原子，三、比较重要的是需要记住-共线必共面 以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 1.结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。2.结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面；3.结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线；4.结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面 5 正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘（）、蒽 、甲醛（）直线结构：乙炔 O HCH 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面。与 或 或 或 直接相连的原子共面。与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。例题：1、丙烷中最多有 3 个碳原子共面，最多有 5 个原子共面。2、丙烯中有 3 个 C 原子共面和 3 个 H 原子一定共面。丙烯中至少有 3 个 C 原子共面和 3 个 H 原子共面。丙烯中最多有 3 个 C 原子共面和 4 个 H 原子共面。丙烯中可能有 3 个 C 原子共面和 4 个 H 原子共面。C=C 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！2，3二甲基2丁烯至少有 6 个原子共面，最多有 10 个原子共面。右上图的二烯烃至少有 6 个 C 原子共面，最多有 10 个 C原子共面。至少有 6 个原子共面，最多有 16 个原子共面。3、甲苯有 12 个原子一定共面，最多有 13 个原子共面。4、丙炔有 4 个原子一定共线，最多有 5 个原子共面。C=C CH3 CH3 H3C H3C C=C CH3 H3C C=C CH3 CH3 H3C H3C 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！5、下图该有机物有 4 个原子一定在一条直线上，至少有 8 个原子共面，最多有 9 个原子共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH 中含四面体结构的碳原子数为 4 ，在同一直线上的碳原子数最多为 3 ，一定在同一平面内的碳原子数为 6 ，最少共面的原子数为 8 ，最多共面的原子数为 12 。CH3 CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 20 个。【练习】1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（D）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面 .CH2CHCN .CH2CHCHCH2 C.CHCH2 CCHCH2 CH3 2、描述 CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（B）.个碳原子有可能都在一条直线上 .个碳原子不可能欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！都在一条直线上.个碳原子一定都在同一平面上 .个碳原子不可能都在同一平面上 该分子结构中至少可以有 8 个原子在同一个平面最多可以有 10 个原子在同一个平面 3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确的是(B )A.分子式为 C25H20 B.所有碳原子都在同一平面上（中心碳原子甲烷型）C.此物质属于芳香烃 D.此分子最多有 13 个碳原子在一个平面上（提示：有可能两个苯和一个中心碳原子，共一个平面。）4、六苯乙烷为白色固体，其结构表示如图：下列有关说法中不正确的是（C ）A它是一种芳香烃，易溶于乙醚中 B它的分子式为 C38H30，是非极性分子 C它的一氯代物只有一种 D在同一平面上的原子最多有 14 个 欢迎您阅读并下载本文档，本文档来源于互联网整理，如有侵权请联系删除!我们将竭诚为您提供优质的文档！