三萜类化合物1.ppt

三萜类化合物三萜类化合物1 1三萜类化合物三萜类化合物 几个异戊二烯单元？几个异戊二烯单元？存在形式？存在形式？三萜皂苷三萜皂苷 皂苷：三萜皂苷、甾体皂苷皂苷：三萜皂苷、甾体皂苷 酯皂苷酯皂苷 次皂苷次皂苷 皂苷特性皂苷特性结构分类结构分类 此处只讲三萜皂苷的结构分类此处只讲三萜皂苷的结构分类 而第九章未讲甾体皂苷而第九章未讲甾体皂苷 故补充甾体皂苷故补充甾体皂苷皂苷皂苷皂苷的结构皂苷的结构 根据皂苷元的化学结构 甾体皂苷 三萜皂苷苷元甾体皂苷元甾体皂苷元 甾体化合物 27个碳原子 基本骨架：螺旋甾烷 异螺旋甾烷补充补充掌握掌握甾体皂苷元：结构特征甾体皂苷元：结构特征 1 1、基本结构：、基本结构：甾体母核（环甾体母核（环A A、B B、C C、D D）C17 C17侧链和侧链和C16C16位骈合为五元含氧环（呋喃环位骈合为五元含氧环（呋喃环E E）C22 C22六元含氧环（吡喃环六元含氧环（吡喃环F F）螺螺缩缩酮酮ACFDEB补充补充了解了解甾体皂苷元：结构特征甾体皂苷元：结构特征 2 2、立体构型、立体构型 C10C10、C13C13、C20C20、C25C25-甲基甲基 竖键（直立键）竖键（直立键）-构型构型 S-S-构型构型 L-L-型型 螺旋甾烷螺旋甾烷 横键（平伏键）横键（平伏键）-构型构型 R-R-构型构型 D-D-型型 异螺旋甾烷异螺旋甾烷 补充补充了解了解甾体皂苷元：结构特征甾体皂苷元：结构特征 3、取代基 羟基 C3-OH-糖 酮基 C12 双键 5(6)9(11)4、不含羧基中性皂苷补充补充了解了解补充补充 掌握掌握三萜皂苷元三萜皂苷元 30个碳原子 含羧基酸性皂苷 羟基 C3-OH-糖 类型：五环三萜皂苷、四环三萜皂苷补充补充 掌握掌握甾体皂苷元：四环三萜甾体皂苷元：四环三萜 羊毛脂甾烷型 达玛烷型 原萜烷型达玛烷型的立体异构体 葫芦烷型基本骨架同羊毛脂甾烷型识别识别三萜皂苷元：五环三萜三萜皂苷元：五环三萜-香树脂烷型（齐墩果烷型）-香树脂烷型（乌苏烷型）羽扇豆烷型 何伯烷型、异何伯烷型识别识别理化性质理化性质 性状 溶解性 表面活性发泡性 溶血性 水解性 沉淀反应三萜类化合物三萜类化合物皂苷苷元皂苷苷元理化性质：性状理化性质：性状 三萜类化合物：结晶 皂苷：大多白色无定形粉末 大多味苦而辛辣 例外？强吸湿性 对粘膜有刺激性 例外？甘草甘草甘草甘草理化性质：溶解性理化性质：溶解性 三萜类化合物：亲脂性 皂苷：亲水性含水的丁醇或戊醇含水的丁醇或戊醇理化性质：水解性理化性质：水解性 方式？水解条件？理化性质：沉淀反应理化性质：沉淀反应 性质？应用？理化性质：表面活性（发泡性）理化性质：表面活性（发泡性）1、性质？2、应用？3、鉴别？（1）皂苷和蛋白质（2）甾体皂苷和三萜皂苷理化性质：溶血性理化性质：溶血性 1、性质？2、溶血指数？3、应用？4、鉴别方法？5、制剂？显色反应显色反应 醋酐醋酐-浓硫酸反应浓硫酸反应 氯仿氯仿-浓硫酸反应浓硫酸反应 三氯乙酸反应三氯乙酸反应 五氯化锑反应五氯化锑反应 冰醋酸冰醋酸-乙酰氯反应乙酰氯反应提取与分离：提取与分离：皂苷的提取皂苷的提取 1、方法？2、溶剂？3、药材前处理？4、思考：酸性皂苷可以采用什么方法提取？溶剂提取法溶剂提取法碱溶酸沉法碱溶酸沉法提取与分离：提取与分离：皂苷元的提取皂苷元的提取 1、方法？2、注意条件先水解先水解提取与分离：提取与分离：三萜皂苷的分离三萜皂苷的分离 分段沉淀法：分离对象？酰化精制法：适用范围？色谱分离法 补充：胆甾醇沉淀法：原理？补充：铅盐沉淀法：原理？鉴定与结构测定：鉴定与结构测定：皂苷的检识皂苷的检识 化学检识 色谱法检识：PC、TLC、DCCC 波谱法检识结束结束