饮食中的有机化合物第三课时 酯和油脂精品文稿.ppt

饮食中的有机化合物第三课时 酯和油脂第1页，本讲稿共24页很多水果和花草具有芳香气味，如草莓、很多水果和花草具有芳香气味，如草莓、香蕉等，这些芳香气味是什么物质香蕉等，这些芳香气味是什么物质?乙酸乙酯或者是同类的物质。乙酸乙酯或者是同类的物质。用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。将乙醇换成甲醇将乙醇换成甲醇(CH3OH)呢呢?联想联想质疑质疑浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH3 3+H+H2 2O O 第2页，本讲稿共24页乙酸乙酯的结构简式为乙酸乙酯的结构简式为:CH3COC2H5O有机酸与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一类有有机酸与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分机化合物叫做酯。酯的分子结构特点是含有子结构特点是含有官能团官能团:酯基酯基COO1、“酯酯”的含义的含义酯的一般通式酯的一般通式:RCORO（R和和R像乙酸乙酯中的像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样可以相那样可以相同，也可以不同）同，也可以不同）三、酯和油脂三、酯和油脂第3页，本讲稿共24页第4页，本讲稿共24页自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯第5页，本讲稿共24页2、酯的存在、酯的存在 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。油中，等等。第6页，本讲稿共24页3 3、酯的物理性质和用途、酯的物理性质和用途 相对分子质量较小（分子里碳原子数较相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。密度比水小。酯可做溶剂，并用于制备食品工业的香味添酯可做溶剂，并用于制备食品工业的香味添加剂。加剂。第7页，本讲稿共24页酯化反应是可逆的，写出制乙酸乙酯逆反应酯化反应是可逆的，写出制乙酸乙酯逆反应的化学方程式。的化学方程式。通过什么实验来验证水解反应发生了通过什么实验来验证水解反应发生了?活动活动探究探究思考思考“乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解”实验中为什么采用水浴加热实验中为什么采用水浴加热?根据现象分析酯在酸性、碱性、中性哪种根据现象分析酯在酸性、碱性、中性哪种条件更易水解呢条件更易水解呢?第8页，本讲稿共24页试管试管编号编号1 123实验实验步骤步骤1 1向试管内加入向试管内加入6 6滴乙酸乙酯，再滴乙酸乙酯，再加蒸馏水加蒸馏水5.5ml5.5ml。振荡均匀。振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴乙酸乙酯，再滴乙酸乙酯，再加稀硫酸加稀硫酸0.5ml,0.5ml,蒸馏水蒸馏水5.0ml5.0ml。振荡均匀振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加入入NaOHNaOH溶液溶液0.5ml0.5ml、蒸馏水、蒸馏水5.0ml5.0ml。振荡均匀振荡均匀实验实验步骤步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70700 0C80C800 0C C的水浴加热几分钟（一的水浴加热几分钟（一般为般为5min5min为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味实验实验现象现象实验实验结论结论乙酸乙酯的乙酸乙酯的气味很浓气味很浓略有乙酸乙略有乙酸乙酯的气味酯的气味无乙酸乙无乙酸乙酯的气味酯的气味乙酸乙酯未发乙酸乙酯未发生水解生水解乙酸乙酯大部乙酸乙酯大部分已水解分已水解乙酸乙酯乙酸乙酯全部水解全部水解第9页，本讲稿共24页4 4、酯的化学性质：、酯的化学性质：（水解反应）（水解反应）稀稀H2SO4CH3-C-O-C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5OCH3-C-OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5O酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱1818第10页，本讲稿共24页酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇的吸水，提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应第11页，本讲稿共24页联想联想质疑质疑很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能向人体提供能量，这是为什么？向人体提供能量，这是为什么？油脂和酯之间有什么关系？油脂和酯之间有什么关系？第12页，本讲稿共24页第13页，本讲稿共24页油脂油脂油油脂肪脂肪(液态，如植物油脂液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油如：猪油、牛油属属于于酯酯类类第14页，本讲稿共24页+3H2OC17H35-C-OCH2OOC17H35-C-OCHOC17H35-C-OCH23C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）C17H33-C-OCH2OOC17H33-C-OCHOC17H33-C-OCH23C17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）+3H2O第15页，本讲稿共24页油脂是由油脂是由多种多种高级脂肪酸高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。从结构上油脂属于哪一类的有机物？从结构上油脂属于哪一类的有机物？能否发生水解反应？能否发生水解反应？R1COCH2 R2COCHR3COCH2 OOO结构：结构：第16页，本讲稿共24页 R R1 1、R R2 2、R R3 3可以相同，也可以相同，也可以不同。当可以不同。当R R1 1、R R2 2、R R3 3相相同为单甘油酯，同为单甘油酯，R R1 1、R R2 2、R R3 3不同为混甘油酯，天然油不同为混甘油酯，天然油脂大多数为混甘油酯。脂大多数为混甘油酯。R R可可以是饱和的也可是是不饱以是饱和的也可是是不饱和的。和的。天然的油脂的水解产物是什么？天然的油脂的水解产物是什么？植物油与动物油哪种的分子中的双键会更多？植物油与动物油哪种的分子中的双键会更多？R1COCH2 R2COCHR3COCH2 OOO植物油植物油第17页，本讲稿共24页 油脂在适当的条件下发生水解反应油脂在适当的条件下发生水解反应,生成相生成相应的高级脂肪酸和甘油应的高级脂肪酸和甘油.工业上根据这一反应工业上根据这一反应原理原理,利用油脂为原料来制取高级脂肪酸利用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油和甘油.第18页，本讲稿共24页2、油脂在体内发生的变化、油脂在体内发生的变化消化吸收的场所：消化吸收的场所：消化过程的实质：消化过程的实质：高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸甘油酯酶酶水解水解高级脂肪酸高级脂肪酸+甘油甘油二氧化碳二氧化碳水水+能量能量第19页，本讲稿共24页3 3、物理性质、物理性质 油脂的密度比水小，为油脂的密度比水小，为0.9 g0.9 gcmcm3 30.95 g0.95 gcmcm3 3。它的粘度比较大，触摸。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。好的溶剂。第20页，本讲稿共24页4、酯的用途、酯的用途（1）液态的酯可用做有机溶剂。）液态的酯可用做有机溶剂。（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂）酯可用于制备食品工业的香味添加剂。（4）油脂是人类生命活动所必需的）油脂是人类生命活动所必需的“六大营养六大营养素素”之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料甘油、油漆等的原料。第21页，本讲稿共24页碱性的条件下水解碱性的条件下水解皂化反应皂化反应第22页，本讲稿共24页1已知在水溶液中存在平衡：已知在水溶液中存在平衡：当当 与与CH3CH2OH酯化时，不可能酯化时，不可能生成的是（生成的是（）2下列物质中，不能发生酯化反应的是（下列物质中，不能发生酯化反应的是（）A酒精酒精 B冰醋酸冰醋酸 C甲苯甲苯 D硝酸硝酸第23页，本讲稿共24页3下列各化合物中能发生酯化反应，且显酸性的是（下列各化合物中能发生酯化反应，且显酸性的是（）ACH2CHCH2OH B HNO3 C HOCH2CH2CH2COOH D乙醇乙醇 作业：作业：1、巩固本节知识。、巩固本节知识。2、完成补充练习。、完成补充练习。第24页，本讲稿共24页