有机化学及实验教学课件全套-苯乙酮的合成-考研试题文档资料系列.ppt

试验十试验十 苯乙酮的合成苯乙酮的合成简介苯乙酮，英文：acetophenone,或者methylphenyl ketone,acetylbenzene。分子式C8H8O，分子量：120.15.苯乙酮是由C.Friedel于1857年首先制备出来的。将苯甲酸钙和乙酸钙的混合物蒸馏得到。在褐煤焦油的重油馏分中含有少量苯乙酮。自然界中存在于Stirlingia latifolia的精油中，可以从其中分馏结晶得到；也存在于岩蔷薇、大鄩麻、香熏草及各种植物中，还存在于海狸香净油中。化学性质制备方法产品规格及用途实验目的学习付氏酰基化反应原理和操作学习使用气体吸收装置以及巩固萃取、洗涤和蒸馏等基本反应操作。实验原理付氏酰基化反应就是芳香化合物利用Lewis酸，如AlCl3、BF3、H2SO4等作催化剂，与酰基化试剂，如酰氯、酸酐和羧酸等发生亲核取代反应预备冰、恒压滴液漏斗、100ml三口瓶、球冷、干燥管、胶管、三角漏斗、烧杯、滴管、分液漏斗、量筒、直冷、蒸馏头、接引管、接收瓶、温度计等。反应操作流程准备：100ml三口瓶，球冷，气体吸收装置（NaOH的水溶液，一烧杯水中加入几粒NaOH即可），搅拌，恒压滴液漏斗快速加入AlCl3和苯，滴加乙酸酐，控制反应温度，以免副反应多，显白烟。保证充分反应。滴加完毕，反应稍慢，室温加热，直到无HCl冒出为止。大约需要1小时。将反应瓶置于冷水浴中，慢慢加入混合的盐酸冰水，固体酸解（放热反应，由络合物生成苯乙酮。（此时浓盐酸与冰水浴预先混合）。产物后处理分液无机相（下）：乙醚萃取，与有机相合并有机相（上）：10NaOH洗涤，分液，弃去无机层，有机层用用9ml水洗，分液，弃去无机层，有机层用MgSO4干燥，不能用CaCl2干燥。提 纯在水浴下常压蒸馏乙醚和苯，减压下蒸产物苯乙酮。若常压下蒸产物，要用空冷（bp198202度）注意事项1.干燥管的作用及填装方法2.气体吸收装置的作用和装法和拆的时间3.控制反应温度60度左右，反应完毕后加酸水要控制白烟不要超过两个球，待反应高峰过后再加入大量酸水混合物4.碱洗有机相时，应轻轻较长时间摇动，较长时间静置分液，以防止乳化和分离不佳。思考题1.为什么要用过量的苯和无水AlCl3？答：苯既作为溶剂，又参与反应，极易吸水，称量和加入反应瓶的速度要快。2.为什么用盐酸的冰水来分解反应混合物？答：因为苯乙酮和AlCl3在苯中形成黑黄色的稳定络合物，必须通过酸解才能析出产物。而酸解氏剧烈的放热反应，冒大量白烟。为了减少剧烈程度，所以加入用冰水稀释的浓盐酸。若仍又不溶物，可多加水使之溶解。3.室温20度以下时，加酸水解混合液回呈现混浊状。答：因为苯乙酮的凝固点为196度。若在20度以下加酸水解，会使苯乙酮呈固体状不溶解，变混浊，即溶解度变小。