《羧酸的性质与应用》PPT课件.ppt

据传唐太宗时期，一代名相据传唐太宗时期，一代名相房玄龄房玄龄，虽为政有道，虽为政有道，但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰，房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰，挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在两位美女和事先准备的两位美女和事先准备的“毒酒毒酒”中作出选择，但秉性刚中作出选择，但秉性刚烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒毒酒”一饮而一饮而尽，喝完之后才发现，所谓的尽，喝完之后才发现，所谓的“毒酒毒酒”实际上是实际上是酸醋酸醋一一壶，从此就留下了这段壶，从此就留下了这段“吃醋吃醋”的佳话。的佳话。自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、羧酸一、羧酸1 1、羧酸的定义：、羧酸的定义：由由烃基烃基(或氢原子或氢原子)与与羧基羧基相连相连构成的有机化合物。构成的有机化合物。2 2、羧酸的通式：、羧酸的通式：饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2n+1COOH或或CnH2nO2 注注:符合这一通式符合这一通式CnH2nO2有可能有可能是酯或羟基醛等同分异构体是酯或羟基醛等同分异构体3、羧酸的分类：、羧酸的分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸C6H5COOHCH2CHCOOH一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸难溶于水难溶于水名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态结构分析结构分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键（、断裂氢氧键（酸性酸性）2 2、断裂碳氧单键（、断裂碳氧单键（酯化反酯化反应应）3、断裂碳氧双键断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响,碳氧双键不易断碳氧双键不易断,不能发生加成反应不能发生加成反应二、羧酸的性质二、羧酸的性质2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2O E E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性、羧酸的酸性酸性强弱比较：酸性强弱比较：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚代表代表物物结构简式结构简式酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3例例：1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421(4)Na2CO3酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5-18OH 浓硫酸浓硫酸 OCH3-C-OH+H2O OCH3-C-O-C2H5 无机酸无机酸+C2H5-OH OCH3-C-OH+H2O OCH3-C-18O-C2H5水解机理：水解机理：2、羧酸的酯化反应（、羧酸的酯化反应（可逆反应可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应乙酸酯化反应的特点：反应速率小速率小；反应是；反应是可逆可逆的，既反应生的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。乙醇。酯化反应是一个可逆反应，如果要增酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯饱和NaOH溶液乙醇 90%醋酸溶液 浓硫酸1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误(1)(1)试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?(2)(2)浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？(3)(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)(4)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？(5)(5)为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，溶解乙醇中和乙酸，溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题、根据酯化反应回答下列问题有无其它防倒有无其它防倒吸的方法？吸的方法？问题解决问题解决 甲酸（蚁酸）的性质甲酸（蚁酸）的性质 O HCOH醛基醛基羧基羧基具有醛的性质：具有醛的性质：还原性还原性具有羧具有羧酸酸的性质：的性质：酸性、酸性、发生酯化反应发生酯化反应P84 P84 问题解决问题解决问题解决问题解决-COOHn HOOC-+n HOCH2CH2OH（对苯二甲酸）（对苯二甲酸）（乙二醇）（乙二醇）缩聚反应缩聚反应:有机化合物分子间有机化合物分子间脱去小分子脱去小分子获得获得高分子化合物高分子化合物的反应。（取代反应）的反应。（取代反应）（聚对苯二甲酸乙二酯）（聚对苯二甲酸乙二酯）C-O-C-O-CH2CH2-O nO+2n H2O缩聚物缩聚物 三、羧酸性质应用三、羧酸性质应用CHCHn 2 2 加聚反应：加聚反应：即即加成聚合反应加成聚合反应，凡含有，凡含有不饱和键不饱和键的化合物，在催化的化合物，在催化剂、引发剂或辐射等外加条件作用下，单体间相互加剂、引发剂或辐射等外加条件作用下，单体间相互加成形成新的共价键相连成形成新的共价键相连大分子大分子的反应就是加聚反应。的反应就是加聚反应。注：加聚反应无副产物注：加聚反应无副产物n CH2 CH2催化剂催化剂练习练习1CH2-C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸浓硫酸 CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸浓硫酸 +2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯练习练习2 2 酸牛奶中含有酸牛奶中含有乳酸乳酸，结构简式为：，结构简式为：（1 1）乳酸与）乳酸与碳酸氢钠碳酸氢钠反应的方程式反应的方程式 ；（2 2）乳酸与）乳酸与钠钠反应的方程式反应的方程式_；（3 3）乳酸发生）乳酸发生消去反应消去反应，生成物为，生成物为 ，该物质，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为与甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 ；（4 4）乳酸在浓硫酸存在下二分子）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应酯化反应，生成物为环，生成物为环 状时，反应方程式为状时，反应方程式为_；（5 5）乳酸可以）乳酸可以缩聚缩聚得到聚乳酸得到聚乳酸(PLA)(PLA)，反应方程式，反应方程式 。CHCH3 3CHCOOHCHCOOHOHCH3CH-COOHOHHO-CHCH3HOOC+n CH3CH-COOHOH