《不饱和烃》PPT课件.ppt
-烯烃烯烃烯烃烯烃 炔烃炔烃炔烃炔烃一、乙烯和乙炔的分子结构一、乙烯和乙炔的分子结构CC比比CC键长短，键能大，但小于两键长短，键能大，但小于两倍。倍。CC双键中有一个键容易断裂，性双键中有一个键容易断裂，性质活泼。质活泼。比比CC、CC键长都要短，键键长都要短，键能都要大，但小于能都要大，但小于CC的叁倍，也小的叁倍，也小于于CC与与CC键能之和，说明键能之和，说明中有两个键容易断裂。中有两个键容易断裂。平面型平面型直线型直线型二、乙烯和乙炔的物理性质二、乙烯和乙炔的物理性质乙烯：无色、稍有气味，密度与空乙烯：无色、稍有气味，密度与空气接近，难溶于水。气接近，难溶于水。乙炔：纯净的乙炔是没有颜色，没乙炔：纯净的乙炔是没有颜色，没有气味的气体，密度比空气稍小，有气味的气体，密度比空气稍小，微溶于水。由电石生成的乙炔（电微溶于水。由电石生成的乙炔（电石气）常因混有石气）常因混有PH3、H2S等有特等有特殊难闻的臭味。殊难闻的臭味。三、乙烯、乙炔的化学性质1、氧化反应：、氧化反应：均易燃烧，在空气中遇火发生爆炸。均易燃烧，在空气中遇火发生爆炸。C2H43O22CO22H2O火焰明亮火焰明亮2C2H25O24CO22H2O火焰明亮，火焰明亮，有浓烟，温度可达有浓烟，温度可达3000。都能被都能被KMnO4(H+)(紫色紫色)氧化氧化，使其，使其褪褪色。色。工业上用乙烯催化氧化法制乙醛。工业上用乙烯催化氧化法制乙醛。2、加成反应、加成反应定义：有机物分子中双键（或叁定义：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物原子团直接结合生成新的化合物的反应。的反应。如：跟如：跟X2、HX、H2O等反应等反应C CHHHHXYC CHHHHXY可用溴水或可用溴水或KMnO4溶液溶液鉴别乙烷与乙烯鉴别乙烷与乙烯（或乙炔）（或乙炔）除去乙烷中混有的乙烯除去乙烷中混有的乙烯（或乙炔）：通过稀溴水后再有浓（或乙炔）：通过稀溴水后再有浓硫酸干燥。不可采用通硫酸干燥。不可采用通H2、或通入、或通入KMnO4溶液的方法。溶液的方法。3.乙烯的聚合乙烯的聚合催化剂催化剂CH2CH2 n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的化合物分子的反应子质量大的化合物分子的反应叫做叫做聚合反应聚合反应。HClHHHgCl2150160CH2=CHCl CH2CH nClHHH2OHgSO4CH3CHO乙炔的加成乙炔的加成nCH2=CH2四、乙烯的实验室制法原料原料酒精（无水）、浓酒精（无水）、浓H2SO4原理原理发生装置发生装置操作操作液一液加热制气装置液一液加热制气装置(与固一液加热制气装置与固一液加热制气装置相似，此实验要用温度计，温度计应插人液相似，此实验要用温度计，温度计应插人液面下面下)浓浓H2SO4乙醇混合物的配制；将浓乙醇混合物的配制；将浓H2SO4小小心地加人乙醇中，边加边搅拌心地加人乙醇中，边加边搅拌V(乙醇乙醇)：V(H2SO4)1 3 要加入沸石要加入沸石(碎瓷片碎瓷片)防暴沸防暴沸 加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过过140，达到，达到170左右左右 实验结束时，应先撤导管，后撤酒精灯实验结束时，应先撤导管，后撤酒精灯CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓浓H2SO41700C注意问题注意问题实验开始前应检验装置的气密性，防止爆炸事故实验开始前应检验装置的气密性，防止爆炸事故的发生的发生若已开始加热，忽然发现忘记加入沸石，应停止若已开始加热，忽然发现忘记加入沸石，应停止加热，冷却到室温下再行补加，切不可直接补加，加热，冷却到室温下再行补加，切不可直接补加，以防引起以防引起“暴沸暴沸”现象，发生实验事故现象，发生实验事故酒精和浓酒精和浓H2S04的混合物在的混合物在140左右会发生反左右会发生反应生成乙醚应生成乙醚此实验中副反应很多，现象之一是加热时，反应此实验中副反应很多，现象之一是加热时，反应混合物变黑，同时产生的气体有强烈的刺激性气味，混合物变黑，同时产生的气体有强烈的刺激性气味，这是乙醇碳化和硫酸被还原成这是乙醇碳化和硫酸被还原成S02的结果。要验证的结果。要验证乙烯的还原性，应设法除去其中的乙烯的还原性，应设法除去其中的SO2，可以用，可以用NaOH溶液洗气的方法溶液洗气的方法例例2：实验室制取乙烯气体时。若温度过高，混合液会迅速变：实验室制取乙烯气体时。若温度过高，混合液会迅速变黑，并产生具有刺激性气味的气体黑，并产生具有刺激性气味的气体SO2、某同学设计了如下图、某同学设计了如下图所示的实验装置以确证反应制得的混和气中含有乙烯和所示的实验装置以确证反应制得的混和气中含有乙烯和SO2可供选择的试剂：可供选择的试剂：酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液稀硝酸、稀硝酸、浓硫酸、浓硫酸、品红溶液、品红溶液、石蕊试液。石蕊试液。NaOH溶液溶液(1）各装置中所盛放的试剂分别是）各装置中所盛放的试剂分别是(填写序号填写序号)：A、B、C、D(2)装置装置B的作用是的作用是；装置装置C的作用是的作用是。(3)能说明混和气体中含能说明混和气体中含SO2的实验现象是的实验现象是 确证混和气中有乙烯的实验现象是确证混和气中有乙烯的实验现象是4641除去除去SO2，为免干扰乙烯的检验，为免干扰乙烯的检验检验检验SO2是否除尽是否除尽装置装置A中品红褪色中品红褪色溶液褪色，而溶液褪色，而C中品红溶液不褪色中品红溶液不褪色装置装置D中的酸性中的酸性KMnO4五、乙炔的实验室制法(1)(1)反应原理；用电石反应原理；用电石(主要成分为：碳化钙主要成分为：碳化钙)跟水反应制得。跟水反应制得。反应化学方程式为：反应化学方程式为：CaCCaC2 2+2H+2H2 2OCOC2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2(2)(2)发生装置：发生装置：使用使用“固液反应不加热固液反应不加热”的制取装置。的制取装置。(3)(3)收集方法：排水集气法收集方法：排水集气法(因乙炔在水中的因乙炔在水中的溶解度小溶解度小)。不能使用排空气集气法收集。不能使用排空气集气法收集乙炔，因为乙炔中混入空气点燃时会发生乙炔，因为乙炔中混入空气点燃时会发生爆炸爆炸,点燃前一定要验纯。点燃前一定要验纯。(4)注意事项：注意事项：可用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。可用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。反应装置不能用启普发生器，这是因为：碳化钙反应装置不能用启普发生器，这是因为：碳化钙与水反应剧烈，块状电石遇水后，立即变成粉末与水反应剧烈，块状电石遇水后，立即变成粉末状不再是块状固体，且反应放出大量热，会使启状不再是块状固体，且反应放出大量热，会使启普发生器受热不均匀而炸裂。普发生器受热不均匀而炸裂。因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生的泡沫堵因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生的泡沫堵塞导管，应在导气管口下端塞入一棉花团。塞导管，应在导气管口下端塞入一棉花团。乙炔中乙炔中H H2 2S S、PHPH3 3诸气体，可用诸气体，可用CuSOCuSO4 4溶液洗气除去；溶液洗气除去；H H2 2S S与与CuSOCuSO4 4作用生成作用生成CuSCuS沉淀沉淀,PH,PH3 3可被可被CuSOCuSO4 4氧化。氧化。六、烯烃和炔烃烯烃炔烃烯烃炔烃1、通式、通式CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)2、结构特征、结构特征含一个含一个CC的链烃的链烃 含一个含一个的链烃的链烃CH2=CHCH3丙烯丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯丁烯CH3CH=CHCH32-丁烯丁烯CH=CCH3丙炔丙炔CH=CCH2CH31-丁炔丁炔CH3C=CCH32-丁炔丁炔3、命名、命名命名时应优先考虑官能团的存在。命名时应优先考虑官能团的存在。选主链选主链必须选取含有碳碳双键（或叁键）的最长碳链必须选取含有碳碳双键（或叁键）的最长碳链编号编号应从距双键（或叁键）最近的一端开始应从距双键（或叁键）最近的一端开始写名称写名称要标明双键（或叁键）位置要标明双键（或叁键）位置CCCCCCC1CCCCCCCCCCC14,4二甲基二甲基2戊烯戊烯2，6二甲基二甲基5乙基乙基3庚烯庚烯4、同分异构体、同分异构体有碳链异构和双键（或叁键）位置异构有碳链异构和双键（或叁键）位置异构（烯烃更复杂、还可能有顺反异构）（烯烃更复杂、还可能有顺反异构）书写方法：先写碳链异构，再变动官能团书写方法：先写碳链异构，再变动官能团的位置的位置5、化学性质、化学性质A.燃烧燃烧：CnH2nO2CnH2n2O2B.被强氧化剂氧化如被强氧化剂氧化如KMnO4(H+)褪色褪色氧化反应氧化反应推双键的位置的有关习题推双键的位置的有关习题COCCO+O=CCCHHOCOHOHOO=CCO2+H2O加成反应加成反应C CXYC CXY可根据加成试剂的消耗量的多少确定其饱和程度可根据加成试剂的消耗量的多少确定其饱和程度二烯烃的二烯烃的1,2加成和加成和1,4加成加成CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,2-加成加成)(1,4-加成加成)加聚反应加聚反应试分别写出试分别写出CH2CH2，CH2CHCH3，CH2CH2与与CH2CHCH3发生加聚反应的反应式发生加聚反应的反应式nCH2=CH2 CH2CH2 nnCH2=CHCH3 CH2CH nCH3nCH2CH2+n CH2CHCH3 CH2CH2CH2CH nCH3CH2CH2CHCH2 nCH3试写出试写出CH2CHCCH2发生加聚发生加聚反应的方程式反应的方程式nCH2=CHC=CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH3n例：已知高聚物例：已知高聚物找单体找单体1.CCCCCCCCCC2.CCCCCCCCCCCCXYCH3XY全部是单键时，每两个全部是单键时，每两个C原子为一单体单元原子为一单体单元有双键时，以双键为中心，四个有双键时，以双键为中心，四个C原子为一单体单元原子为一单体单元把单键改双键把单键改双键,双键改单键双键改单键,再把错误的键断开再把错误的键断开.如:CH2-CH2-CH-CH2 n单体为单体为:CH2=CH2CH=CH2CH2-CH=CH-CH2 n又如又如:单体为单体为:CH2=CH-CH=CH2烃规律十条烃规律十条(1)1)常温下。烃中除新戊烷外，只有碳原子数常温下。烃中除新戊烷外，只有碳原子数44的烃为气态，烃的衍生物中一般只有：的烃为气态，烃的衍生物中一般只有：CHCH3 3ClCl，CHCH2 2=CHCI=CHCI，HCHOHCHO为气态物质。为气态物质。(2)(2)烃的沸点规律：烃的沸点规律：同系物沸点一般随碳原子同系物沸点一般随碳原子数增多而升高；数增多而升高；同分异构体：支链越多，空同分异构体：支链越多，空间位置越对称，沸点越低。间位置越对称，沸点越低。(3)(3)烷烃裂解规律：四个碳原子以上的烷烃，偶烷烃裂解规律：四个碳原子以上的烷烃，偶数烷裂解生成半烷半烯数烷裂解生成半烷半烯(也有例外也有例外)；奇数烷裂；奇数烷裂解成的烯烃少一个碳原子解成的烯烃少一个碳原子(一般情况一般情况)，例如，例如C C7 7H H1616CC4 4H H1010+C+C3 3H H6 6(4)1 mol(4)1 mol卤原子只能取代卤原子只能取代1 mol1 mol氢原子，同时生成氢原子，同时生成1 1 molHXmolHX。(5)(5)不饱和烃加不饱和烃加H H2 2或或HXHX时物质的量之比为：时物质的量之比为：nCnHnCnH2 2nnHnnH2 2(HX)(HX)1111，nCnHnCnH2 2n-n-2 2nHnH2 2(HX)(HX)1212。(6)(6)不对称的不饱和烃与极性试剂加成规律：极性不对称的不饱和烃与极性试剂加成规律：极性试剂的负基加到含氢原子较少的碳原子上。试剂的负基加到含氢原子较少的碳原子上。CCCC XYCCCCC CCCCCCXYYX-多多少少(7)(7)气态烃气态烃(CxHy)(CxHy)完全燃烧后生完全燃烧后生成成H H2 2O(g)O(g)恢复至原状态时，反应恢复至原状态时，反应前后总体积前后总体积V(V(前或后前或后)变化情变化情况与氢原子数关系有如下规律：况与氢原子数关系有如下规律：y y4 4时，时，V(V(前前)V(V(后后)，y4 y4时，时，V(V(前前)V()V(后后)，y4 yV()V(后后)。(8)(8)等物质的量等物质的量(体积体积)的不同烃完全燃烧时的不同烃完全燃烧时,分子中碳原子数越多，耗分子中碳原子数越多，耗O O2 2越多越多(芳香烃有芳香烃有例外如例外如C C5 5H H1212耗耗O O2 2比比C C6 6H H6 6多多)。若碳原子数相同时，氢原子数越多，耗若碳原子数相同时，氢原子数越多，耗O O2 2量越多；若氢原子数相同时，碳原子数越量越多；若氢原子数相同时，碳原子数越多，耗多，耗O O2 2量越多。量越多。(9)(9)等质量的不同烃完全燃烧时，耗等质量的不同烃完全燃烧时，耗O O2 2量决定量决定于分子中每个碳原子分配的氢原子数于分子中每个碳原子分配的氢原子数,氢原氢原子数越多，耗子数越多，耗O O2 2量越多。含碳量越多。含碳(氢氢)质量分数质量分数越高，完全燃烧生成的越高，完全燃烧生成的COCO2 2(H(H2 2O)O)的量越多。的量越多。(10)(10)各类烃中若含氢原子数相同，完全燃烧各类烃中若含氢原子数相同，完全燃烧生成水蒸气时，体积生成水蒸气时，体积(物质的量物质的量)增加量相增加量相等，不受碳原子数的影响。等，不受碳原子数的影响。
