第九讲乙醛醛类优秀课件.ppt

第九讲乙醛醛类第1页，本讲稿共25页乙醛是乙醛是_色、具有色、具有_气味的气味的_体，密度体，密度比水比水_，沸点是，沸点是_，易挥发，易燃烧，能跟，易挥发，易燃烧，能跟_、_等互溶。等互溶。一、组成和结构一、组成和结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C2H4OCH3-CHOHCCHHOH二、物理性质二、物理性质无无刺激性刺激性液液小小20.8水水乙醇乙醇醛基：醛基：-CHO第2页，本讲稿共25页三、化学性质三、化学性质1、乙醛的加成反应、乙醛的加成反应2 2、乙醇的氧化反应、乙醇的氧化反应 CH3C-HH2CH3CH2OHNiO(1)燃烧反应燃烧反应2CH3CHO5O24CO24H2O点燃点燃(2)催化氧化催化氧化2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂(3)被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化乙醛被银氨溶液氧化乙醛被银氨溶液氧化CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O水浴水浴第3页，本讲稿共25页乙醛被新制乙醛被新制Cu(OH)2氧化氧化CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCu2OCH3COONa3H2O1.已知甲醛已知甲醛(HCHO)分子中的分子中的4个原子是共平面的。下列个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是()D第4页，本讲稿共25页1、醛基、醛基2、醛的定义：、醛的定义：C:HO：结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成电子式电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO四、醛基四、醛基醛和醛和酮酮 C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。但可催化加氢生成醇。但可催化加氢生成醇。但可催化加氢生成醇。3、酮的定义：、酮的定义：第5页，本讲稿共25页(1)银镜反应银镜反应HCHO2Ag(NH3)2OHHCOONH42Ag3NH3H2O水浴水浴HCHO4Ag(NH3)2OH（NH4）2CO34Ag6NH32H2O水浴水浴甲醛甲醛(2)与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应HCHO2Cu(OH)2Cu2OHCOOH2H2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O5H2OCO2(3)催化氧化催化氧化2HCHOO22HCOOH催化剂催化剂第6页，本讲稿共25页(4)还原反应还原反应HCHOH2CH3OHNi(5)加成反应加成反应OCH2CH2CH2OO3H-C-HO(6)制酚醛树脂制酚醛树脂OH+nHCHOn催化剂催化剂OHCH2n+nH2O第7页，本讲稿共25页2.下列有关银镜反应的实验，说法正确的是下列有关银镜反应的实验，说法正确的是()A试管先用热烧碱溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤试管先用热烧碱溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤B向向2%的稀氨水中滴加的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，配得银氨溶的硝酸银溶液，配得银氨溶液液C可采用水浴加热，也可直接加热可采用水浴加热，也可直接加热D可用浓盐酸洗去银镜可用浓盐酸洗去银镜A3.下列实验能获得成功的是下列实验能获得成功的是()A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B苯与浓溴水反应制取溴苯苯与浓溴水反应制取溴苯C向浓溴水中加几滴苯酚，观察到有白色沉淀生成向浓溴水中加几滴苯酚，观察到有白色沉淀生成D1mol/LCuSO4溶液溶液2mL和和0.5mol/LNaOH溶液溶液4mL混混合后加入合后加入40%的乙醛溶液的乙醛溶液0.5mL，加热煮沸，观察沉淀的颜色，加热煮沸，观察沉淀的颜色C第8页，本讲稿共25页4.某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，跟足量的，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银，下列说法中正确的银，下列说法中正确的是是()A此醛一定是甲醛此醛一定是甲醛B此醛可能是乙醛此醛可能是乙醛C混合物中二者的质量比是混合物中二者的质量比是1 3D不可能有此种醛不可能有此种醛A5(填一填填一填)下列下列说说法正确的是法正确的是_。乙乙醛醛能能被被弱弱氧氧化化剂剂(新新制制氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液或或银银氨氨溶溶液液)氧氧化化，所所以以也也能能被被KMnO4酸酸性性溶溶液液氧氧化化，使使高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液褪褪色色；乙乙醇醇能能发发生生氧氧化化反反应应生生成成酸酸；乙乙醛醛不不能能发发生生还还原原反反应应；乙乙醛醛和和水水的的混混合合溶溶液液可可以以用用分分液液漏漏斗斗分分离离；福福尔尔马马林是林是纯净纯净物。物。第9页，本讲稿共25页6茉莉茉莉醛醛具有具有浓浓郁的茉莉花香，其郁的茉莉花香，其结结构构简简式如下所示：式如下所示：关于茉莉关于茉莉醛醛的下列叙述的下列叙述错误错误的是的是()A在加在加热热和催化和催化剂剂作用下，能被作用下，能被氢氢气气还还原原B能被高能被高锰锰酸酸钾钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴在一定条件下能与溴发发生取代反生取代反应应D不能与不能与氢氢溴酸溴酸发发生加成反生加成反应应D第10页，本讲稿共25页7.(2008中山模拟中山模拟)醛在一定条件下可发生分子间反应，醛在一定条件下可发生分子间反应，生成羟基醛。如生成羟基醛。如R-CH2-CHO(1)判断判断可由可由_与与_ _ _ _两种两种醛醛合成合成(填填结结构构简简式式)。(2)分析判断分析判断不能不能发发生的反生的反应应有有_。A加成反加成反应应B氧化反氧化反应应C还还原反原反应应D取代反取代反应应E消去反消去反应应F酯酯化反化反应应G缩缩聚反聚反应应H水解反水解反应应HCHOCH3CH2CHOH第11页，本讲稿共25页v(3)由由转变转变成成(CH3)2C=CH2需依次需依次经过经过_、_、_等等较较合理的反合理的反应过应过程程(填反填反应类应类型名称型名称)。消去反消去反应应消去反消去反应应加成反加成反应应第12页，本讲稿共25页1从甜橙的芳香油中可分离得到如下从甜橙的芳香油中可分离得到如下结结构的化合物：构的化合物：。现现有有试剂试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液，能能与与该该化化合合物物中中所所有官能有官能团团都都发发生反生反应应的的试剂试剂有有()A BC DA第13页，本讲稿共25页2(2011浙浙江江高高考考，节节选选)化化合合物物 有有多多种种同同分分异异构构体体，写写出出符符合合下下列列条条件件的的所所有有同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式：_。(1)能能发发生生银银镜镜反反应应；(2)含含苯苯环环且且苯苯环环上上只只有有两两种种不不同同化化学学环环境的境的氢氢原子。原子。第14页，本讲稿共25页3.有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结结构构简简式式为为：按下按下图转图转化关系可以合成甲，其中化关系可以合成甲，其中试剂试剂乙可由相乙可由相对对分子分子质质量量为为26的的烃烃与水加成制得。与水加成制得。第15页，本讲稿共25页回答下列回答下列问题问题：(1)试剂试剂乙的名称是乙的名称是_；BC的反的反应类应类型是型是_。(2)质质谱谱图图显显示示A的的相相对对分分子子质质量量是是80.5，A分分子子中中氧氧元元素素的的质质量量分分数数为为19.88%，碳碳元元素素的的质质量量分分数数为为29.81%，其其余余为为氢氢元元素素和和氯氯元元素素，且且A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱上上有有三三个个吸吸收收峰峰，峰峰 面面 积积 的的 比比 例例 为为 2 2 1，则则 A的的 结结 构构 简简 式式 为为_。(3)写出下列反写出下列反应应的化学方程式。的化学方程式。DE的反的反应应_；C与与F的反的反应应_。(4)E的的一一种种同同分分异异构构体体，水水解解产产物物有有两两种种，一一种种能能使使溴溴水水褪褪色色，另另一一种种在在滴滴加加饱饱和和溴溴水水后后，有有白白色色沉沉淀淀生生成成，该该物物质质的的结结构构简简式式为为_。乙醛乙醛消去反应消去反应ClCH2CH2OH第16页，本讲稿共25页4(2012云浮中学高三一模云浮中学高三一模)已知芳香族化合物已知芳香族化合物A的分子的分子式式为为C9H9OCl，经经光光谱测谱测定其苯定其苯环环上只有一个上只有一个侧链侧链并且并且侧侧链链中有一个甲基，中有一个甲基，E的的结结构构简简式式为为：，A及各有及各有机物的关系机物的关系为为：第17页，本讲稿共25页(1)A的的结结构构简简式式为为：_，B中中含含氧氧官官能能团团的的名称名称为为：_。(2)反反应应BC的化学方程式的化学方程式为为：_。(3)写出写出D的一种可能的的一种可能的结结构构简简式式为为：_。(4)AE和和GH的的反反应应类类型型分分别别为为_和和_反反应应，在在一一定定的的条条件件下下，1 mol E最最多多可可以以与与_mol氢氢气气发发生生加加成成反反应应，G的的结结构构简简式式为为：_。羟羟基和基和醛醛基基加聚加聚消去消去5第18页，本讲稿共25页案例精析案例精析1.(2012黄冈中学期末黄冈中学期末)天然气化工是重庆市的支柱产业之一，天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。第19页，本讲稿共25页(1)B分分子子结结构构中中只只有有一一种种氢氢、一一种种氧氧、一一种种碳碳，则则B的的结结构构简简式式是是_；B的的同同分分异异构构体体中中与与葡葡萄萄糖糖具具有有类类似似结结构构的的是是_(写写结结构构简简式式)。(2)F的的结结构构简简式式是是_；PBT属属_类类有有机机高高分分子子化合物。化合物。(3)由由A、D生成生成E的反的反应应方程式方程式为为_，其反其反应类应类型型为为_。(4)E的的同同分分异异构构体体G不不能能发发生生银银镜镜反反应应，能能使使溴溴水水褪褪色色，能能水水解解且且产产物物的的碳碳原原子子数数不不等等，则则G在在NaOH溶溶液液中中发发生生水水解解反反应应的化学方程式是的化学方程式是_。酯酯（聚（聚酯酯）HO-CH2CH2CH2CH2-OH碱碱HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH加成反加成反应应CH2=CHCOOCH3+NaOHCH2=CHCOONa+CH3OH第20页，本讲稿共25页2.已知两个已知两个醛醛分子分子间间能能发发生如下反生如下反应应：v(R、R表示表示氢氢原子或原子或烃烃基基)v用用B和和C为为原料按如下路原料按如下路线线合成合成A：v上述合成上述合成过过程中涉及的反程中涉及的反应类应类型有：型有：_。(填写序号填写序号)va取代反取代反应应b加成反加成反应应vc消去反消去反应应d氧化反氧化反应应e还还原反原反应应abcd第21页，本讲稿共25页vB转转化成化成D的化学方程式的化学方程式为为：_。vG和和B反反应应生成生成A的化学方程式的化学方程式为为_。v(4)F的同分异构体有多种，写出既能的同分异构体有多种，写出既能发发生生银镜银镜反反应应又能又能发发生水解反生水解反应应，且苯，且苯环环上只有一个取代基的所有同分异构体上只有一个取代基的所有同分异构体的的结结构构简简式：式：_。2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu第22页，本讲稿共25页3.苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。试回答下列问题：试回答下列问题：（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_。（2）甲苯经氧化后得到）甲苯经氧化后得到MnSO4的混合物通过结晶、过滤进行的混合物通过结晶、过滤进行分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是_。（3）实验过程中，可循环使用的物质分别为）实验过程中，可循环使用的物质分别为_、_。使反应物充分接触，增大反应速率使反应物充分接触，增大反应速率降低降低MnSO4的溶解度的溶解度稀硫酸稀硫酸甲苯甲苯第23页，本讲稿共25页（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作I是是_，其原理是，其原理是_。（5）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。据见下表）。请结合苯甲醛的请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因_。蒸馏蒸馏利用苯甲醛和甲苯的沸点差异使二者分离利用苯甲醛和甲苯的沸点差异使二者分离部分苯甲醛被氧化成苯甲酸部分苯甲醛被氧化成苯甲酸第24页，本讲稿共25页第25页，本讲稿共25页