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第二章 烷烃第1页，本讲稿共46页2.1 烷烃的通式、同系列与构造异构烷烃的通式、同系列与构造异构n较较为为简简单单烷烷烃烃除除甲甲烷烷外外，还还有有乙乙烷烷、丙丙烷烷、丁丁烷烷、戊戊烷烷等等，它它们们的的分子式和构造式依次为：分子式和构造式依次为：第2页，本讲稿共46页第3页，本讲稿共46页烷烃的通式、同系列与构造异构烷烃的通式、同系列与构造异构n在有机化学中，把这种在组成上相差一个或多个在有机化学中，把这种在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为的一系列化合物称为同系列同系列，同系列中的化合物互为，同系列中的化合物互为同系物同系物，CH2则称为则称为系差系差。n一个化合物的分子式是表示这个化合物的组成；而构造式是表示分子中各一个化合物的分子式是表示这个化合物的组成；而构造式是表示分子中各原子的原子的连接顺序连接顺序或或结合方式结合方式。n甲烷、乙烷、丙烷都只有一种结合方式，当碳原子数甲烷、乙烷、丙烷都只有一种结合方式，当碳原子数n4n4时，碳原子之间时，碳原子之间的结合方式就不只一种了。如：丁烷有的结合方式就不只一种了。如：丁烷有2 2种，戊烷有种，戊烷有3 3种。种。n在这些不同的结合方式之间，它们的性质（物性和化性）也不相同，也就在这些不同的结合方式之间，它们的性质（物性和化性）也不相同，也就是说它们不是一种化合物，一种结合方式就是一个化合物。是说它们不是一种化合物，一种结合方式就是一个化合物。第4页，本讲稿共46页烷烃的通式、同系列与构造异构烷烃的通式、同系列与构造异构定义：在有机化学中定义：在有机化学中,把分子式相同把分子式相同,分子中原子的分子中原子的连接顺序或结合方式不同连接顺序或结合方式不同而产生的一系列化合物叫而产生的一系列化合物叫构造异构体构造异构体。从上我们还可以看出，化合物的构造式书写起来非常麻烦，尤其是对含碳原子从上我们还可以看出，化合物的构造式书写起来非常麻烦，尤其是对含碳原子数较多的化合物，所以，通常为了书写方便，一般用构造简式表示（见上）。数较多的化合物，所以，通常为了书写方便，一般用构造简式表示（见上）。我在这里要强调，我在这里要强调，我们以后做作业要写的构造式，要求都要用我们以后做作业要写的构造式，要求都要用构造简式构造简式表表示。示。第5页，本讲稿共46页如何能写出所有异构体的数目n给定分子式，如何能写出所有异构体的数目。方法是：“抽出骨架，重新排列，舍去重复，再添枝叶”。例1写出烷烃C6H14的所有同分异构体。（1）抽出骨架：CCCCCC（2）重新排列，舍去重复：主链为5个碳的有：主链为4个碳的有：第6页，本讲稿共46页C6H14的同分异构体n（3 3）再添枝叶：）再添枝叶：第7页，本讲稿共46页2.2 烷烃的命名Nomenclature of Alkane1.碳、氢原子的分类第8页，本讲稿共46页2.烷基的命名基：就是烃分子中去掉一个或几个氢原子剩下的部分。例如：基：就是烃分子中去掉一个或几个氢原子剩下的部分。例如：通常所说的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的部分。通常所说的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的部分。第9页，本讲稿共46页2.烷基的命名(续)一般烷基用习惯命名法，下面是一些常见烷基的命名：一般烷基用习惯命名法，下面是一些常见烷基的命名：第10页，本讲稿共46页烷基的命名(续)第11页，本讲稿共46页3.烷烃的命名(1)习惯命名法：是早期人们对简单化合物的命名法。它有以下规则：习惯命名法：是早期人们对简单化合物的命名法。它有以下规则：(A)对直链烷烃，叫正某烷。十个碳以内用十天干表示碳原子数目，十个以上对直链烷烃，叫正某烷。十个碳以内用十天干表示碳原子数目，十个以上用汉字数目表示。如：正丁烷、正十二烷用汉字数目表示。如：正丁烷、正十二烷(B)支链烷烃的异构体用支链烷烃的异构体用正、异、新正、异、新加以区别。正表示直链，异代表具有加以区别。正表示直链，异代表具有(CH3)2CH结构的烷烃，新代表具有结构的烷烃，新代表具有(CH3)3CCH2 结构的烷烃。如：结构的烷烃。如：第12页，本讲稿共46页(2)衍生物命名法将所有的烷烃都看作是将所有的烷烃都看作是甲烷甲烷分子中氢原子被其它原子团取代后的分子中氢原子被其它原子团取代后的衍生物衍生物。命名时选一个命名时选一个C为母体，其它为取代基。如前面的两个异构体为母体，其它为取代基。如前面的两个异构体衍生物命名法的规则：选择衍生物命名法的规则：选择连接烷基最多的碳原子做甲烷母体连接烷基最多的碳原子做甲烷母体，其余看作取，其余看作取代基，命名时按代基，命名时按先简单后复杂的顺序排列取代基，同类合并先简单后复杂的顺序排列取代基，同类合并。第13页，本讲稿共46页(3)系统命名法n为了解决命名上难题，寻求化合物命名上的统一，便于世界上的科学交流，为了解决命名上难题，寻求化合物命名上的统一，便于世界上的科学交流，1892年，一些著名的化学家在日内瓦集会，拟定了一套系统的有机化合物命年，一些著名的化学家在日内瓦集会，拟定了一套系统的有机化合物命名法，后经国际纯粹和应用化学联合会（名法，后经国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）多次修订，定为国际统用）多次修订，定为国际统用命名法，称为命名法，称为IUPAC命名法。目前，该命名法已普遍为各国采用，我命名法。目前，该命名法已普遍为各国采用，我国也根据国也根据IUPAC的命名原则，结合我国的文字特点制定了一套比较系统、的命名原则，结合我国的文字特点制定了一套比较系统、规范的命名法则，称为系统命名法或规范的命名法则，称为系统命名法或CCS命名法。命名法。nCCS是是Chinese Chemical Society的缩写。的缩写。第14页，本讲稿共46页CCS命名法直链烷烃与习惯命名法基本相似，但不加直链烷烃与习惯命名法基本相似，但不加“正正”字。对支链烷烃的字。对支链烷烃的命名应遵循以下规则：命名应遵循以下规则：(A)选主链：选取结构式中最长的碳链作主链，称为某烷。如果有选主链：选取结构式中最长的碳链作主链，称为某烷。如果有几条相同的最长碳链，应几条相同的最长碳链，应选择取代基最多的作主链选择取代基最多的作主链，把其它的看，把其它的看作取代基。作取代基。(B)编号：应遵循编号：应遵循最低系列规则最低系列规则。最低系列规则是指：当碳链以不同的方。最低系列规则是指：当碳链以不同的方向编号时，需逐次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者为最向编号时，需逐次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者为最低系列。低系列。(C)处理取代基：将取代基按处理取代基：将取代基按先简单，后复杂，同类合并先简单，后复杂，同类合并的原则放在母体的原则放在母体之前，取代基的位次由所连主链碳的编号表示，写在取代基之前。之前，取代基的位次由所连主链碳的编号表示，写在取代基之前。第15页，本讲稿共46页系统命名法举例第16页，本讲稿共46页系统命名法注意事项A，取代基位次用，取代基位次用阿拉伯阿拉伯数字表示，个数用数字表示，个数用汉字汉字表示。表示。B，编号之间用，编号之间用逗号逗号隔开，位次与取代基、取代基与取代基之间用隔开，位次与取代基、取代基与取代基之间用短短线线隔开；但隔开；但取代基与母体之间不用隔开取代基与母体之间不用隔开。C，三套命名法不能混合使用。但取代基的习惯命名法允许在系统命名法，三套命名法不能混合使用。但取代基的习惯命名法允许在系统命名法中使用。中使用。D，注意汉字，注意汉字“己已己已”、“戊戍戊戍”的区别。的区别。第17页，本讲稿共46页系统命名法nE，当取代基比较复杂、用习惯命名法不能命名时，则需要对取代基进行编号、，当取代基比较复杂、用习惯命名法不能命名时，则需要对取代基进行编号、命名。命名。n一般主张用带括号的一般主张用带括号的n命名方法。命名方法。nF，CCS命名法与命名法与IUPAC命名法的区别命名法的区别第18页，本讲稿共46页2.3烷烃的结构1.烷烃的结构特点烷烃的结构特点现代实验测定：甲烷为正四面体结构，现代实验测定：甲烷为正四面体结构，C原子居于中心，四个氢位于原子居于中心，四个氢位于四面体的四个顶角。键长都是四面体的四个顶角。键长都是0.11nm，键角都为，键角都为109.5，键距，键距都为都为0.3D，但整个分子无偶极距。，但整个分子无偶极距。第19页，本讲稿共46页杂化轨道理论杂化轨道理论认为：杂化轨道理论认为：碳原子在基态时，外层价电子只有两个单电子，根据电子配对理论，只能形碳原子在基态时，外层价电子只有两个单电子，根据电子配对理论，只能形成两个化学键。成两个化学键。假设一、假设一、为了能够更多地成键，为了能够更多地成键，C原子先吸收能量，发生跃迁，形成激发态。原子先吸收能量，发生跃迁，形成激发态。假设二、假设二、为了能有效地成键，形成稳定的结构，四个原子轨道要进行为了能有效地成键，形成稳定的结构，四个原子轨道要进行SP3杂化。杂化。第20页，本讲稿共46页杂化轨道理论什什么么叫叫杂杂化化，所所谓谓杂杂化化，就就是是四四个个轨轨道道放放到到一一起起，进进行行充充分分混混合合，再再平平均均分分配配，不不但但进进行行能能量量均均分分，而而且且轨轨道道成成份份也也平平均均分分配配，形形成成四四个个能能量量和轨道成份都相同的新轨道和轨道成份都相同的新轨道即即SP3杂化轨道。杂化轨道。n大大家家知知道道，S轨轨道道是是球球形形对对称称的的，P轨轨道道呈呈哑哑铃铃形形，而而SP3杂杂化化轨轨道道的的形形状为：状为：第21页，本讲稿共46页SP3杂化轨道n每个每个SP3杂化轨道都含杂化轨道都含1/4 S成分，成分，3/4 P成分。成分。n四个四个SP3杂化轨道相互排斥，形成最稳定的排布，即是正四面体结构，杂化轨道相互排斥，形成最稳定的排布，即是正四面体结构，轨道对称轴指向四面体的四个顶角，轨道夹角为轨道对称轴指向四面体的四个顶角，轨道夹角为109.5。第22页，本讲稿共46页甲烷的结构n在形成甲烷时，在形成甲烷时，4个个H原子的原子的1S轨道分别沿着轨道分别沿着4个杂化轨道的对称轴方向接个杂化轨道的对称轴方向接近近C原子，使原子，使H的的1S轨道与轨道与SP3杂化轨道的大头发生最大程度的重叠，形杂化轨道的大头发生最大程度的重叠，形成成4个相同的个相同的CH键，键，通常把这种沿着轨道对称轴方向重叠形成的化学通常把这种沿着轨道对称轴方向重叠形成的化学键叫做键叫做键。键。甲烷的电子云结构如图：甲烷的电子云结构如图：第23页，本讲稿共46页键的特点在在甲甲烷烷分分子子中中，CH之之间间靠靠4个个CH键键结结合合在在一一起起，那那么么，甲甲烷烷的的性性质质就由这种就由这种键的特性来决定。下面我们来看一看键的特性来决定。下面我们来看一看键有什么特点。键有什么特点。n键的特点：键的特点：n（1）键键有有方方向向性性，两两个个成成键键原原子子必必须须沿沿着着对对称称轴轴方方向向接接近近，才才能能达到最大重叠。达到最大重叠。n（2）成成键键电电子子云云沿沿键键轴轴对对称称分分布布，两两端端的的原原子子可可以以沿沿轴轴自自由由旋旋转转而而不不改变电子云的分布。改变电子云的分布。n（3）键是头碰头的重叠，与其它键相比，重叠程度大，键能大，因此，化键是头碰头的重叠，与其它键相比，重叠程度大，键能大，因此，化学性质稳定。学性质稳定。第24页，本讲稿共46页乙烷的结构n知道了甲烷的结构特点，其它烷烃的结构特点与甲烷相似，就好理解知道了甲烷的结构特点，其它烷烃的结构特点与甲烷相似，就好理解了。如在乙烷中，了。如在乙烷中，C仍是仍是SP3杂化，呈四面体构型，成键后，除了有杂化，呈四面体构型，成键后，除了有6个个CH键外，又多了一个键外，又多了一个CC键。它虽然也是键。它虽然也是键，具有键，具有键的特点，键的特点，但其键参数与但其键参数与CH键有所不同。键有所不同。n 第25页，本讲稿共46页其它烷烃的结构n其其它它烷烷烃烃的的结结构构也也可可用用SP3杂杂化化和和四四面面体体模模型型来来描描述述。因因此此，对对于于长长碳碳链链的的烷烷烃烃来来说说，其其CCC的的夹夹角角也也应应是是109.5或或接接近近109.5，而而不不是是180。也也就就是是说说，直直链链烷烷烃烃其其实实际际结结构构不不是是直直的的，而而应应是是曲曲折折的的。又又因因为为CC单单键键可可以以绕绕键键轴轴自自由由旋旋转转，所所以以，对对于于多多碳碳原原子子的的烷烷烃烃，其其碳碳链链可可以以有多种形式的排布。如正己烷。有多种形式的排布。如正己烷。第26页，本讲稿共46页2、烷烃的构象n我们把这种我们把这种仅仅是由于围绕单键旋转而引起的分子内原子在空间的不同排仅仅是由于围绕单键旋转而引起的分子内原子在空间的不同排布方式就称为构象布方式就称为构象（conformation）。）。n（1 1）乙烷的构象在乙烷构象中，由于旋转角度不同，可产生无数个，）乙烷的构象在乙烷构象中，由于旋转角度不同，可产生无数个，但其中比较典型的有两个要求大家掌握。一个是但其中比较典型的有两个要求大家掌握。一个是交叉式构象交叉式构象，即六个氢，即六个氢原子正好处于交叉式状态。另一个是原子正好处于交叉式状态。另一个是重叠式重叠式，即两个甲基中的六个氢两，即两个甲基中的六个氢两两处于重叠式的位置。两处于重叠式的位置。第27页，本讲稿共46页纽曼投影式的表示方法n在在书书写写纽纽曼曼投投影影式式时时规规定定：从从CC单单键键的的延延长长线线上上观观察察整整个个分分子子，表表示示两两个个碳碳原原子子的的投投影影，靠靠近近我我们们的的碳碳原原子子上上所所连连的的H原原子子用用表表示示，远远离离我我们们的的H原原子子用用表表示示，同同碳碳上上的的三三个个H原原子子在在投投影影式式中中互互为为120角角。这这样样固固定定任任一一个个甲甲基基，旋旋转转另另一一个个甲甲基基，就就可可得得到到一一系系列列的的纽纽曼曼投投影影式。对于交叉式来说，旋转式。对于交叉式来说，旋转60变成重叠式，再旋转变成重叠式，再旋转60又变回交叉式。又变回交叉式。第28页，本讲稿共46页最稳定构象和最不稳定构象n从纽曼投影式可以看出，在交叉式中，前后碳原子上的从纽曼投影式可以看出，在交叉式中，前后碳原子上的H原子相距最远（演原子相距最远（演示），斥力最小，是能量最低的一种构象，称作示），斥力最小，是能量最低的一种构象，称作优势构象优势构象。而在重叠式中，。而在重叠式中，前后碳上的前后碳上的H原子之间相距最近，斥力最大，因而是能量最高的一种构象，原子之间相距最近，斥力最大，因而是能量最高的一种构象，称作称作最不稳定构象最不稳定构象，其它构象的能量都处于二者之间。，其它构象的能量都处于二者之间。n 第29页，本讲稿共46页乙烷的构象n由交叉式变为重叠式需要吸收一定的能量由交叉式变为重叠式需要吸收一定的能量E才能完成，这个能量才能完成，这个能量E称称为为“旋转能垒旋转能垒”。乙烷的。乙烷的E12.6 kJ/mol。但乙烷在室温下所具有的。但乙烷在室温下所具有的动能（动能（83.6 kJ/mol）足以克服这个旋转能垒而快速旋转，各种构象处）足以克服这个旋转能垒而快速旋转，各种构象处于动态平衡之中，每种构象存在的时间极短（于动态平衡之中，每种构象存在的时间极短（106秒）。秒）。n由于在重叠式中存在着一种斥力，使其发生扭转变成交叉式，这种斥力称做由于在重叠式中存在着一种斥力，使其发生扭转变成交叉式，这种斥力称做“扭转张力扭转张力”。n由于交叉式最稳定，所以在动态平衡中，大部分乙烷是以交叉式或交由于交叉式最稳定，所以在动态平衡中，大部分乙烷是以交叉式或交叉式附近的构象形式存在，并且随温度的降低，交叉式含量增多。但叉式附近的构象形式存在，并且随温度的降低，交叉式含量增多。但不能从动态平衡中分离出单一的交叉式或重叠式构象。不能从动态平衡中分离出单一的交叉式或重叠式构象。第30页，本讲稿共46页（2）丁烷的构象n用用纽纽曼曼投投影影式式表表示示时时，把把丁丁烷烷看看作作是是乙乙烷烷分分子子中中两两个个碳碳原原子子上上各各有有一一个个H被被甲甲基基取取代代而而得得。这这样样，当当沿沿着着C2C3键键轴轴旋旋转转时时，就就会会形形成成一一系系列列的的丁丁烷构象，但我们要求掌握烷构象，但我们要求掌握4种典型的构象。它们的构象及能量曲线如下：种典型的构象。它们的构象及能量曲线如下：第31页，本讲稿共46页丁烷的构象（续）第32页，本讲稿共46页2.4烷烃的物理性质n物物理理性性质质一一般般是是指指化化合合物物的的熔熔点点、沸沸点点、密密度度、折折光光率率、溶溶解解度度、粘粘度度，还还有有光光谱谱性性质质等等。是是化化合合物物微微观观结结构构的的宏宏观观表表现现，一一般般可可用用来来初初步步鉴鉴别别有有机机化化合物。合物。n化化合合物物的的物物理理性性质质与与分分子子的的结结构构有有关关，与与分分子子间间的的相相互互作作用用力力有有关关，所所以以，在介绍物理性质之前，先介绍分子间存在哪些作用力。在介绍物理性质之前，先介绍分子间存在哪些作用力。n1.分子间的作用力分子间的作用力n分子间的作用力一般有三类：偶极间的静电作用力、色散力和氢键。分子间的作用力一般有三类：偶极间的静电作用力、色散力和氢键。n（1）偶极间的静电作用力）偶极间的静电作用力n极极性性分分子子内内有有正正极极和和负负极极，正正极极和和负负极极之之间间的的相相互互吸吸引引，增增强强了了分分子子间间的的作作用用力力。这这种种较较强强的的作作用用力力使使分分子子的的蒸蒸气气压压降降低低，液液体体的的沸沸点升高。点升高。第33页，本讲稿共46页偶极间静电作用力n如：丙烷和乙醛的分子量相同，但因乙醛是极性分子存在着偶极与偶如：丙烷和乙醛的分子量相同，但因乙醛是极性分子存在着偶极与偶极之间的静电作用力，使其沸点较高。而丙烷为非极性分子，没有这极之间的静电作用力，使其沸点较高。而丙烷为非极性分子，没有这种作用力，因而，沸点较低。种作用力，因而，沸点较低。第34页，本讲稿共46页(2)色散力范德华引力n色散力又叫范德华引力。它是由于分子中电子运动产生瞬间相对位移，色散力又叫范德华引力。它是由于分子中电子运动产生瞬间相对位移，引起正、负电荷中心暂时不重合，从而产生瞬间偶极，瞬间偶极又会引起正、负电荷中心暂时不重合，从而产生瞬间偶极，瞬间偶极又会影响邻近分子的电子分布，诱导一个相反的偶极，这两个相反的偶极影响邻近分子的电子分布，诱导一个相反的偶极，这两个相反的偶极之间微小的作用力就是色散力。之间微小的作用力就是色散力。n色散力比较微弱，并且随分子量的增加而增强。非极性分子之所以能够液色散力比较微弱，并且随分子量的增加而增强。非极性分子之所以能够液化或固化，靠的就是这种作用力。化或固化，靠的就是这种作用力。n另外，色散力只有近距离才能有效地起作用，支链烷烃受支链的阻另外，色散力只有近距离才能有效地起作用，支链烷烃受支链的阻碍，不能紧密地靠在一起，因此沸点低于直链烷烃。碍，不能紧密地靠在一起，因此沸点低于直链烷烃。第35页，本讲稿共46页(3)氢键n当氢原子与当氢原子与电负性较大体积又较小电负性较大体积又较小的原子如氧、氮、氟结合时，形成极性共的原子如氧、氮、氟结合时，形成极性共价键，使成键电子云偏向电负性较大的原子，而与之结合的氢核则暴露且带价键，使成键电子云偏向电负性较大的原子，而与之结合的氢核则暴露且带有足够的正电性。当这个暴露的氢核受到另一分子中电负性较大体积较小的有足够的正电性。当这个暴露的氢核受到另一分子中电负性较大体积较小的原子的强烈吸引时，就会形成氢键。原子的强烈吸引时，就会形成氢键。n氢键的键能约为氢键的键能约为20 kJ/mol，它比共价键弱，但比其它非键合原子之间的，它比共价键弱，但比其它非键合原子之间的作用力大。因此，一般作用力大。因此，一般能形成分子间氢键的化合物沸点较高能形成分子间氢键的化合物沸点较高。如丁醇和乙醚。如丁醇和乙醚是同分异构体，但沸点却相差很大。是同分异构体，但沸点却相差很大。第36页，本讲稿共46页氢键的影响n但是，当分子内同时存在着活泼氢和电负性较大的原子时，可形成具有五但是，当分子内同时存在着活泼氢和电负性较大的原子时，可形成具有五元环或六元环的元环或六元环的分子内氢键分子内氢键。这时增加了分子内作用力，却减弱了分子间。这时增加了分子内作用力，却减弱了分子间作用力，使沸点降低。如：作用力，使沸点降低。如：第37页，本讲稿共46页2沸点（boiling point,缩写：b.p.）n沸沸点点是是化化合合物物蒸蒸汽汽压压等等于于一一个个大大气气压压时时，开开始始沸沸腾腾的的温温度度。而而化化合合物物的的沸沸点点与与分分子子间间的的作作用用力力成成正正比比。作作用用力力越越小小，蒸蒸汽汽压压越越高高、沸沸点点就就越越低低。对对于于烷烷烃烃来来说说，是是非非极极性性分分子子，只只靠靠分分子子间间的的范范德德华华引引力力相相互互作作用用，分分子子间间作用力较小，所以烷烃相比其它化合物沸点较低。作用力较小，所以烷烃相比其它化合物沸点较低。n由由于于分分子子量量越越大大，分分子子间间范范氏氏作作用用力力亦亦越越大大，所所以以，烷烷烃烃的的沸沸点点随随分分子量的增加而增加。子量的增加而增加。n但但对对分分子子量量相相同同的的异异构构体体来来说说，支支链链越越多多，分分子子间间越越不不容容易易相相互互靠靠近近，作用力就越小，沸点就越低。如：作用力就越小，沸点就越低。如：第38页，本讲稿共46页3.熔点（melting point，缩写：m.p.）n化化合合物物的的熔熔点点与与固固体体时时分分子子间间的的作作用用力力成成正正比比，分分子子间间作作用用力力越越大大，熔熔点点就就越越高高，因因此此，熔熔点点总总的的趋趋势势与与沸沸点点相相似似，分分子子量量越越大大，作用力越大，熔点就越高。作用力越大，熔点就越高。n但但熔熔点点不不仅仅与与分分子子间间作作用用力力有有关关，而而且且与与分分子子在在晶晶格格中中排排列列的的紧紧密密程程度度有有关关，而而紧紧密密程程度度又又与与分分子子的的对对称称性性有有关关。对对于于烷烷烃烃来来说说，偶偶数数碳碳原原子子的的烷烷烃烃对对称称性性要要比比奇奇数数碳碳原原子子烷烷烃烃好好，因因此此，偶偶数数碳碳原原子子的的烷烷烃烃紧紧密密度度就就高高些些，它它的的熔熔点点就就比比相相邻邻奇奇数数面面碳碳原原子子的的烷烷烃烃高高些些。所所以以在在熔熔点点曲曲线线上上，形形成成两两条条，偶偶数数在在上上，奇奇数数在下。在下。n对于带支链的异构体，也是对称性越好，熔点越高。对于带支链的异构体，也是对称性越好，熔点越高。第39页，本讲稿共46页烷烃的熔点变化曲线第40页，本讲稿共46页熔点（续）n例如：n值得注意的是，对于小分子的烷烃，其熔点大小的顺序是：丁烷甲烷乙值得注意的是，对于小分子的烷烃，其熔点大小的顺序是：丁烷甲烷乙烷丙烷，这也是丙烷对称性最差造成的。烷丙烷，这也是丙烷对称性最差造成的。第41页，本讲稿共46页4.相对密度（density）n相对密度常用符号表示，意思是20化合物的重量与4水的重量之比。对于烷烃，同样是随分子量增加，密度增加，最后接近0.8，但总的来说烷烃比重是小于1的。第42页，本讲稿共46页5.溶解度(solubility)n烷烃是非极性分子，根据相似相容原理，烷烃几乎不溶于水，但易溶于非极性溶剂或弱极性溶剂。其本身也是良好的有机溶剂。好煤油、汽油、液体石蜡、石油醚等，都是常用的溶剂。第43页，本讲稿共46页补充作业n1、不查表试将下列烷烃的沸点按由高到低排序。、不查表试将下列烷烃的沸点按由高到低排序。n(1)2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 (2)正庚烷正庚烷 (3)2-甲基庚烷甲基庚烷n(4)正戊烷正戊烷 (5)2-甲基己烷甲基己烷n2、试写出下列反应的历程。、试写出下列反应的历程。n3、试将下列自由基按稳定性由大到小排序。、试将下列自由基按稳定性由大到小排序。第44页，本讲稿共46页补充作业n1、用系统命名法命名下列化合物、用系统命名法命名下列化合物n2、试写出下列化合物的构造式、试写出下列化合物的构造式n(1)2,4-二甲基二甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷 (2)2-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷n(3)甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丙基甲烷(3)乙基异丁基叔丁基甲烷乙基异丁基叔丁基甲烷第45页，本讲稿共46页补充作业n3、P53第第3题题n4、用纽曼投影式写出、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷的最稳定及最不稳定构象，并指二溴乙烷的最稳定及最不稳定构象，并指出该构象的名称。出该构象的名称。n5、试写出下列反应的历程。、试写出下列反应的历程。n6、试将下列自由基按稳定性由大到小排序。、试将下列自由基按稳定性由大到小排序。第46页，本讲稿共46页