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第第 五五 章章 维生素和辅酶维生素和辅酶Vitamin and Coenzyme概概 述述定义：定义：定义：定义：维维维维生生生生素素素素(vitamin)(vitamin)是是是是机机机机体体体体维维维维持持持持正正正正常常常常功功功功能能能能所所所所必必必必需需需需，但但但但在在在在体体体体内内内内不不不不能能能能合合合合成成成成或或或或合合合合成成成成量量量量很很很很少少少少，必必必必须须须须由由由由食食食食物物物物供给的一组低分子量有机物质。供给的一组低分子量有机物质。供给的一组低分子量有机物质。供给的一组低分子量有机物质。简史n n公元前公元前公元前公元前35003500年年年年-古埃及人发现能防治夜盲症的古埃及人发现能防治夜盲症的古埃及人发现能防治夜盲症的古埃及人发现能防治夜盲症的物质，也就是后来的维物质，也就是后来的维物质，也就是后来的维物质，也就是后来的维A A。n n16001600年年年年-医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症 n n17471747年年年年-苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维也就是后来的维也就是后来的维也就是后来的维C C。n n18311831年年年年-胡萝卜素被发现。胡萝卜素被发现。胡萝卜素被发现。胡萝卜素被发现。n n19111911年年年年-波兰化学家丰克为维生素命名。波兰化学家丰克为维生素命名。波兰化学家丰克为维生素命名。波兰化学家丰克为维生素命名。n n19151915年年年年-科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的。生素而造成的。生素而造成的。生素而造成的。n n19161916年年年年-维生素维生素维生素维生素B B被分离出来。被分离出来。被分离出来。被分离出来。n n19171917年年年年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随后断定这种病是缺乏维随后断定这种病是缺乏维随后断定这种病是缺乏维随后断定这种病是缺乏维D D引起的。引起的。引起的。引起的。n n19201920年年年年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素发现人体可将胡萝卜转化为维生素发现人体可将胡萝卜转化为维生素发现人体可将胡萝卜转化为维生素A A。简史n n19221922年年-维维E E被发现。被发现。n n19281928年年-科学家发现维科学家发现维B B至少有两种类型。至少有两种类型。n n19331933年年-维维E E首次用于治疗。首次用于治疗。n n19481948年年-大剂量维大剂量维C C用于治疗炎症。用于治疗炎症。n n19491949年年-维维B3B3与维与维C C用于治疗精神分裂症。用于治疗精神分裂症。n n19541954年年-自由基与人体老化的关系被揭开。自由基与人体老化的关系被揭开。n n19571957年年-Q10-Q10多酶被发现。多酶被发现。n n19691969年年-体内超级抗氧化酶被发现。体内超级抗氧化酶被发现。n n19701970年年-维维C C被用于治疗感冒。被用于治疗感冒。n n19931993年年-哈佛大学发表维生素哈佛大学发表维生素E E与心脏病关系的研究与心脏病关系的研究结果。结果。脂溶性维生素脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin)水溶性维生素水溶性维生素(water-soluble vitamin)分类分类:第第 一一 节节 脂脂 溶溶 性性 维维 生生 素素Lipid-soluble Vitamin共同特点：共同特点：共同特点：共同特点：均为非极性疏水的异戊二烯衍生物均为非极性疏水的异戊二烯衍生物均为非极性疏水的异戊二烯衍生物均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输特殊结合蛋白特异结合而运输特殊结合蛋白特异结合而运输特殊结合蛋白特异结合而运输 种类：种类：种类：种类：VitA,VitD,VitE,VitK VitA,VitD,VitE,VitK 天然形式：天然形式：天然形式：天然形式：A A1 1（视黄醇）（视黄醇）（视黄醇）（视黄醇）A A2 2（3-3-脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）活性形式活性形式活性形式活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸：视黄醇、视黄醛、视黄酸：视黄醇、视黄醛、视黄酸：视黄醇、视黄醛、视黄酸 维生素维生素维生素维生素A A原：原：原：原：-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素一、一、维生素维生素A（抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素）（一）化学本质与性质：（一）化学本质与性质：（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1.生化作用生化作用 构成视觉细胞内感光物质（见后图）构成视觉细胞内感光物质（见后图）构成视觉细胞内感光物质（见后图）构成视觉细胞内感光物质（见后图）参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化 与健全与健全与健全与健全 其他作用，如影响细胞的分化其他作用，如影响细胞的分化其他作用，如影响细胞的分化其他作用，如影响细胞的分化 2.缺乏症缺乏症 夜盲症，干眼病，皮肤干燥等夜盲症，干眼病，皮肤干燥等夜盲症，干眼病，皮肤干燥等夜盲症，干眼病，皮肤干燥等 视紫红质视紫红质视蛋白视蛋白11-11-顺视黄醛顺视黄醛全反视黄醛全反视黄醛暗处暗处光光(视网膜视网膜)异构酶异构酶11-11-顺视黄醇顺视黄醇全反视黄醇全反视黄醇(肝肝)异构酶异构酶视黄醛还原酶视黄醛还原酶视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系二二、维生素、维生素D（抗佝偻病维生素）（抗佝偻病维生素）种种种种 类：类：类：类：VitDVitD2 2（麦角钙化醇）（麦角钙化醇）（麦角钙化醇）（麦角钙化醇）VitD VitD3 3（胆钙化醇）（胆钙化醇）（胆钙化醇）（胆钙化醇）VitDVitD2 2原：麦角固醇原：麦角固醇原：麦角固醇原：麦角固醇 VitD VitD3 3原：原：原：原：7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇 麦角固醇麦角固醇麦角固醇麦角固醇 VitD VitD2 2 胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇 7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇 VitD VitD3 3 VitDVitD3 3的活性形式：的活性形式：的活性形式：的活性形式：1,25-(OH)1,25-(OH)2 2-VitD-VitD3 3阳光及阳光及紫外线紫外线作用下作用下（一）化学本质和性质（一）化学本质和性质肝肝25-羟化酶羟化酶 维生素维生素D3（胆钙化醇）（胆钙化醇）25-羟维生素羟维生素D3（25-羟胆钙化醇）羟胆钙化醇）肾肾,骨骨,胎盘中的胎盘中的1-羟化酶羟化酶 1,25-二羟维生素二羟维生素D3（1,25-二羟胆钙化醇）二羟胆钙化醇）在体内的转变：在体内的转变：24,25-二羟维生素二羟维生素D3（24,25-二羟胆钙化醇）二羟胆钙化醇）肾肾,骨骨,胎盘、软骨胎盘、软骨中的中的24-羟化酶羟化酶1.生化作用生化作用：作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。2.缺乏症缺乏症:儿童儿童 佝偻病佝偻病 成人成人 软骨病软骨病（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症三、维生素三、维生素E（一）化学本质与性质（一）化学本质与性质 种类：生育酚，生育三烯酚种类：生育酚，生育三烯酚种类：生育酚，生育三烯酚种类：生育酚，生育三烯酚 易自身氧化，故能保护其他物质易自身氧化，故能保护其他物质易自身氧化，故能保护其他物质易自身氧化，故能保护其他物质（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 生化作用：生化作用：生化作用：生化作用：1.抗氧化作用抗氧化作用 2.维持生殖机能维持生殖机能 3.促进血红素代谢促进血红素代谢四、维生素四、维生素K（凝血维生素）（凝血维生素）（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症:1.生化作用：生化作用：维持体内凝血因子维持体内凝血因子维持体内凝血因子维持体内凝血因子、和和和和的正常水平，参与凝血作用的正常水平，参与凝血作用的正常水平，参与凝血作用的正常水平，参与凝血作用 2.缺乏表现缺乏表现:易出血易出血易出血易出血 （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质天然形式：天然形式：天然形式：天然形式：KK1 1、KK2 2人工合成：人工合成：人工合成：人工合成：KK3 3、KK4 4第第 二二 节节 水溶性维生素水溶性维生素Water-soluble Vitamin共同特点共同特点 易溶于水，故易随尿液排出易溶于水，故易随尿液排出易溶于水，故易随尿液排出易溶于水，故易随尿液排出 体内不易储存，必须经常从食物中摄取体内不易储存，必须经常从食物中摄取体内不易储存，必须经常从食物中摄取体内不易储存，必须经常从食物中摄取概概 述述种类种类 B B族维生素和维生素族维生素和维生素族维生素和维生素族维生素和维生素C C 一、维生素一、维生素B1B1和羧化酶辅酶和羧化酶辅酶n nB1B1又称抗神经炎素、硫胺素或噻嘧胺，是又称抗神经炎素、硫胺素或噻嘧胺，是又称抗神经炎素、硫胺素或噻嘧胺，是又称抗神经炎素、硫胺素或噻嘧胺，是最早发现的维生素最早发现的维生素最早发现的维生素最早发现的维生素（一）结构与来源（一）结构与来源n n结构：嘧啶环噻唑环，含硫元素和氨基结构：嘧啶环噻唑环，含硫元素和氨基结构：嘧啶环噻唑环，含硫元素和氨基结构：嘧啶环噻唑环，含硫元素和氨基（所以称硫胺素）（所以称硫胺素）（所以称硫胺素）（所以称硫胺素）n n来源：谷物、豆类的种皮和胚芽，酵母、瘦来源：谷物、豆类的种皮和胚芽，酵母、瘦来源：谷物、豆类的种皮和胚芽，酵母、瘦来源：谷物、豆类的种皮和胚芽，酵母、瘦肉、禽蛋。其中动物中以焦磷酸硫胺素形式肉、禽蛋。其中动物中以焦磷酸硫胺素形式肉、禽蛋。其中动物中以焦磷酸硫胺素形式肉、禽蛋。其中动物中以焦磷酸硫胺素形式存在，高等植物中以游离存在，高等植物中以游离存在，高等植物中以游离存在，高等植物中以游离VB1VB1存在存在存在存在 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)TPP是是-酮酮酸酸氧氧化化脱脱羧羧酶酶的的辅辅酶酶，也也是是转酮醇酶的辅酶转酮醇酶的辅酶在在神神经经传传导导中中起起一一定定的的作作用用，抑抑制制胆胆碱酯酶的活性碱酯酶的活性（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症1.生化作用生化作用2.缺乏症缺乏症 脚气病，末梢神经炎脚气病，末梢神经炎二、维生素二、维生素B2（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 生化作用：生化作用：生化作用：生化作用：FMNFMN及及及及FADFAD是体内氧化还原酶是体内氧化还原酶是体内氧化还原酶是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用的辅基，主要起氢传递体的作用的辅基，主要起氢传递体的作用的辅基，主要起氢传递体的作用 缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素维生素维生素B B2 2又名又名又名又名核黄素核黄素核黄素核黄素(riboflavin)(riboflavin)体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为黄素单核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)(FAD)Vit B2FMNAMPFAD三、维生素三、维生素PP 维生素维生素维生素维生素PPPP包括：包括：包括：包括：尼克酸尼克酸尼克酸尼克酸(nicotinic acid)(nicotinic acid)尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamide)(nicotinamide)体内活性形式：体内活性形式：体内活性形式：体内活性形式：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP(NADP+)（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质NAD+：R为为 HNADP+：R为为尼克酰胺1.生化作用生化作用 NAD+及及NADP+是是体体内内多多种种脱脱氢氢酶酶（如如苹苹果果酸酸脱脱氢氢酶酶、乳乳酸酸脱脱氢氢酶酶）的的辅辅酶酶，起起传传递递氢氢的的作作用。用。（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症2.缺乏症缺乏症 癞皮病癞皮病四、维生素四、维生素B6（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素维生素维生素B B6 6包括包括包括包括吡哆醇吡哆醇吡哆醇吡哆醇，吡哆醛吡哆醛吡哆醛吡哆醛及及及及吡哆胺吡哆胺吡哆胺吡哆胺 体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是酶，也是酶，也是酶，也是 -氨基氨基氨基氨基 -酮戊酸酮戊酸酮戊酸酮戊酸合酶合酶合酶合酶（ALAALA合酶）合酶）合酶）合酶）的辅酶。的辅酶。的辅酶。的辅酶。五、泛酸五、泛酸（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 泛酸泛酸泛酸泛酸(pantothenic acid)(pantothenic acid)又名遍多酸又名遍多酸又名遍多酸又名遍多酸 体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为辅酶辅酶辅酶辅酶A(CoA)A(CoA)酰基载体蛋白酰基载体蛋白酰基载体蛋白酰基载体蛋白(ACP)(ACP)（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 CoACoA及及及及ACPACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基是酰基转移酶的辅酶，参与酰基是酰基转移酶的辅酶，参与酰基是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。的转移作用。的转移作用。的转移作用。泛酸泛酸4-磷酸泛酰磷酸泛酰巯基乙胺巯基乙胺CoA的结构式六、生物素和羧化酶辅酶VB7VB7或或VHVHn n结构与来源结构与来源含硫环状物含硫环状物来源：分布很广，酵母、肝、肾、蛋黄、蔬菜、古物中来源：分布很广，酵母、肝、肾、蛋黄、蔬菜、古物中都存在，很多生物能自身合成，人不能自身合成都存在，很多生物能自身合成，人不能自身合成n n性质性质无色长针状晶体，溶于热水而不溶于有机溶剂，耐热，无色长针状晶体，溶于热水而不溶于有机溶剂，耐热，耐酸碱易被氧化耐酸碱易被氧化n n功能功能羧化酶的辅酶，参与羧化酶的辅酶，参与CO2CO2固定反应固定反应n n缺乏症：皮肤发炎、肌肉疼痛、毛发脱落、轻度贫缺乏症：皮肤发炎、肌肉疼痛、毛发脱落、轻度贫血。血。七、叶酸七、叶酸 生化作用：生化作用：生化作用：生化作用：FHFH4 4是一碳单位转移酶的辅酶是一碳单位转移酶的辅酶是一碳单位转移酶的辅酶是一碳单位转移酶的辅酶 参与一碳单位的转移参与一碳单位的转移参与一碳单位的转移参与一碳单位的转移-合成核苷酸合成核苷酸合成核苷酸合成核苷酸/氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸 缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 叶酸叶酸叶酸叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸又称蝶酰谷氨酸又称蝶酰谷氨酸又称蝶酰谷氨酸 体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸(FH(FH4 4)叶酸叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸四氢叶酸5,6,7,8-四氢叶酸四氢叶酸 八、维生素八、维生素B12生化作用：生化作用：生化作用：生化作用：参与参与参与参与体内体内体内体内甲基转移甲基转移甲基转移甲基转移作用作用作用作用缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素维生素维生素B B1212又称又称又称又称钴胺素钴胺素钴胺素钴胺素(coholamine)(coholamine)体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为体内活性形式为甲基钴胺素甲基钴胺素甲基钴胺素甲基钴胺素 5 5 -脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症九、维生素九、维生素C生化作用：参与氧化还原反应，参与体生化作用：参与氧化还原反应，参与体生化作用：参与氧化还原反应，参与体生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，促进胶原蛋白内羟化反应，促进胶原蛋白内羟化反应，促进胶原蛋白内羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。的合成，促进铁的吸收。的合成，促进铁的吸收。的合成，促进铁的吸收。缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素维生素维生素C C又称又称又称又称L-L-抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸(ascorbic acid)(ascorbic acid)（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素C十、硫辛酸十、硫辛酸 生化作用：生化作用：生化作用：生化作用：硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸(lipoic acid)(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转是硫辛酸乙酰转是硫辛酸乙酰转是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基作用。移酶的辅酶，起转酰基作用。移酶的辅酶，起转酰基作用。移酶的辅酶，起转酰基作用。氧化型氧化型还原型还原型