《醇酚之醇》PPT课件.ppt

第二单元第二单元 醇酚之醇醇酚之醇一、学习目标一、学习目标第二单元第二单元 醇酚之醇醇酚之醇一、醇的性质和应用一、醇的性质和应用(一一)乙醇的性质和应用乙醇的性质和应用无色、透明有特殊香味的液体；无色、透明有特殊香味的液体；密度为，比水小；密度为，比水小；沸点为沸点为78.578.5，易挥发；，易挥发；能能溶解多种有机物溶解多种有机物和无机物；和无机物；跟水以任意比互溶。跟水以任意比互溶。1 1乙醇的物理性质：乙醇的物理性质：2乙醇的结构乙醇的结构分子式：分子式：结构简式：结构简式：电子式：电子式：结构式：结构式：CH3CH2OH或或C2H5OHC2H6O3 3。化学性质。化学性质(1)(1)与金属钠反应与金属钠反应？写出乙醇与钾、镁的反应写出乙醇与钾、镁的反应实验：实验：在在试试管管I I中中依依次次加加入入2 2 mLmL蒸蒸馏馏水水、4 4 mLmL浓浓硫硫酸酸、2 2 mL mL 9595的的乙乙醇醇和和3 3 g g 溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热热试试管管I I至至微微沸沸状状态态数数分分钟钟后后，冷却，观察并描述实验现象。冷却，观察并描述实验现象。1 1、你怎样证明试管、你怎样证明试管中收集到的就是卤代烃？中收集到的就是卤代烃？2 2、试管、试管中液体为什么会发黄？中液体为什么会发黄？3.3.浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么?导管导管a a 试管试管I 试管试管(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水消去反应消去反应分子间脱水分子间脱水取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应燃烧燃烧？为什么酒精灯用灯帽盖灭后，需将灯帽拿起来为什么酒精灯用灯帽盖灭后，需将灯帽拿起来再重新盖上？再重新盖上？例例2：完全燃烧下列有机物完全燃烧下列有机物1 mol1 mol，耗氧量相同，耗氧量相同 的是（的是（）2H6 2H42H2 D.C2H6O2(4)(4)氧化反应氧化反应燃烧燃烧使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色催化氧化催化氧化醇催化氧化反应总结：醇催化氧化反应总结：1 1、醇、醇(RCH(RCH2 2OH)OH)的的-OH-OH在端点在端点 醛醛(RCHO)(RCHO)氧化氧化同碳有氢才能被氧化同碳有氢才能被氧化!-CH-CH2 2OHOH可被氧化成可被氧化成-CHO!-CHO!3 3、醇、醇()-OH()-OH所连碳上无氢则不能被氧化所连碳上无氢则不能被氧化 2 2、醇、醇()-OH()-OH在中间在中间 酮酮(R-CO-R(R-CO-R)氧化氧化三氧化铬三氧化铬硫酸铬硫酸铬反应原理：反应原理：3C3C2 2H H5 5OH+2CrOOH+2CrO3 3+3 3H H2 2SOSO4 43CH3CH3 3CHO+CrCHO+Cr2 2(SO(SO4 4)3 3+6H+6H2 2O O 判断是否酒后驾车的方法判断是否酒后驾车的方法（5 5）酯化反应）酯化反应酯化反应：酯化反应：酸和醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。酸和醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。反应原理：反应原理：酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢无机含氧酸也可发生酯化反应：无机含氧酸也可发生酯化反应：酯化反应属于取代反应酯化反应属于取代反应酯的名称：某酸某（醇）酯酯的名称：某酸某（醇）酯4 4。用途。用途(1)(1)作为作为饮料酒的成分饮料酒的成分，例如市售的各种白酒、，例如市售的各种白酒、曲酒等，主要成分就是乙醇的水溶液。曲酒等，主要成分就是乙醇的水溶液。(2)(2)体积分数体积分数75%75%的乙醇作为的乙醇作为消毒剂消毒剂,在医药上在医药上常用于皮肤和器械消毒。常用于皮肤和器械消毒。(3)(3)乙醇可以乙醇可以代替汽油作为燃料代替汽油作为燃料。(4)(4)重要的重要的有机溶剂有机溶剂和和有机合成原料有机合成原料，制备乙，制备乙醛、乙醚、氯仿、各种有机酸乙酯等。醛、乙醚、氯仿、各种有机酸乙酯等。溶剂溶剂消毒剂消毒剂(75%(75%的的乙醇溶液乙醇溶液)饮料饮料 燃料燃料5 5。制取。制取(1)(1)发酵法：发酵法：(2)(2)乙烯水化法：乙烯水化法：练习：下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（练习：下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（）ADAD知识回顾：知识回顾：CH CH3 3CHCH2 2-OH-OHH-Br CHH-Br CH3 3CHCH2 2Br Br H H2 2O O2CH2CH3 3CHCH2 2OHOH2Na 2CH2Na 2CH3 3CHCH2 2ONaONaH H2 2 CHCH2 2-CH-CH2 2 CH CH2 2CHCH2 2H H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4 H OH H OH170170CHCH3 3CO-OH+H-O-CCO-OH+H-O-C2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2OH+3OOH+3O2 2 2CO2CO2 2+3H+3H2 2O O点燃点燃O OH HH H2CH2CH3 3-CH-O+O-CH-O+O2 2 2CH 2CH3 3-C-H-C-H2H2H2 2O OCu/AgCu/AgCHCH3 3CHCH2 2OH+HOCHOH+HOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸与活泼金属发生取代反应与活泼金属发生取代反应处断裂处断裂去氢氧化，生成去氢氧化，生成C CO O双键（醛或酮）双键（醛或酮）处断裂处断裂消去反应，生成消去反应，生成C CC C双键（烯烃）双键（烯烃）处断裂处断裂与与HXHX发生取代反应，生成卤代烃或酯化反应发生取代反应，生成卤代烃或酯化反应 处断裂处断裂小结小结:乙醇结构和化学性质的关系：乙醇结构和化学性质的关系：五、醇类五、醇类1 1、定义、定义2 2、通式、通式3 3、分类、分类烃基或苯环侧链碳与烃基或苯环侧链碳与OHOH相连结的化合物相连结的化合物饱和一元醇的通式是饱和一元醇的通式是C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或ROHROH按羟基的数目分：按羟基的数目分：按烃基的饱和度分：按烃基的饱和度分：按烃基连接方式分：按烃基连接方式分：一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇饱和醇、不饱和醇饱和醇、不饱和醇脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、脂环脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、脂环醇醇4 4、物理性质：（见书）、物理性质：（见书）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味，与水任意比混溶；味和辛辣味，与水任意比混溶；含含4 4至至1111个个C C的醇为油状液体，可以部分地溶于水；的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含含1212个个C C以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不溶于水。溶于水。醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。5 5、化学性质、化学性质与金属钠反应与金属钠反应练习：请写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式练习：请写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2ONa +2Na +H2 CH2OH CH2ONa饱和一元醇和氢气间的定量关系：饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(OH2(OH )H H2 2A A、B B、C C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为质的量之比为3:6:23:6:2，则，则A A、B B、C C三种醇分子里羟三种醇分子里羟基数之比为多少？基数之比为多少？一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 1/2 H2 1 H2 3/2 H2一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 H2 H2 H2212/3与与HXHX反应反应氧化反应氧化反应C Cn nH H2n+12n+1OH+(3n/2)OOH+(3n/2)O2 2 n CO n CO2 2 +(n+1)H +(n+1)H2 2O O与羟基相连的碳原子上有与羟基相连的碳原子上有 2 2 个个H H被氧化成醛；有被氧化成醛；有 1 1 个个H H被氧化成酮；没有被氧化成酮；没有H H则不能被氧化。则不能被氧化。（4 4）消去反应）消去反应连羟基的碳的邻位碳上有连羟基的碳的邻位碳上有H H才能发生消去反应。才能发生消去反应。C Cn nH H2n+12n+1OH+HXOH+HX C Cn nH H2n+12n+1X X +H+H2 2O O（5 5）酯化反应）酯化反应酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢写出下列化学方程式：写出下列化学方程式：CHCH2 2CHCH2 2OHOH发生分子内脱水发生分子内脱水CHCH2 2OHOH在在CuCu作催化剂时氧化作催化剂时氧化丙三醇与甲酸的酯化反应丙三醇与甲酸的酯化反应 6 6、几种重要的醇、几种重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇有毒，人饮用有毒，人饮用10ml10ml就能使眼睛失明，再就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。能跟水、酒精以任意比混溶。练习：写出化学式为练习：写出化学式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构体。的醇的同分异构体。其中能被氧化成醛的有几种？能发生消去反应的有哪些其中能被氧化成醛的有几种？能发生消去反应的有哪些？属于醚的同分异构体有几种？属于醚的同分异构体有几种？7 7、醇的同分异构体及命名、醇的同分异构体及命名1 1）醇与醚互为同分异构体）醇与醚互为同分异构体2 2）命名：选含）命名：选含OHOH最长的碳链为主链，离最长的碳链为主链，离 OH OH最近的一端编号，称某醇。最近的一端编号，称某醇。练习：芳香族化合物练习：芳香族化合物C C7 7H H8 8O O的同分异构体的同分异构体1 1、发酵法、发酵法2 2、乙烯水化法、乙烯水化法CHCH2 2=CH=CH2 2+H-OH CH+H-OH CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热加热 加压加压(C(C6 6H H1010O O5 5)n n nC nC6 6H H1212O O6 6 C C2 2H H5 5OHOH水解水解淀粉淀粉酶酶催化剂催化剂葡萄糖葡萄糖酶酶催化剂催化剂C C2 2H H5 5OHOH乙醇的工业制法乙醇的工业制法乙烯从石油的裂解气而得乙烯从石油的裂解气而得几个规律几个规律1 1、制烯的方法、制烯的方法醇消去醇消去卤代烃消去卤代烃消去CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2H H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170CHCH3 3-CHCH2 2 Br CHBr CH2 2=CH=CH2 2 +HBr +HBrNaOHNaOH 醇醇2 2、制醇的方法、制醇的方法烯水化烯水化卤代烃水解卤代烃水解常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1 1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2 2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3 3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4 4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5 5饱和一元羧酸饱和一元羧酸酯酯C Cn nH H2n2nC Cn nH H2n-22n-2C Cn nH H2n+22n+2O OC Cn nH H2n2nO OC Cn nH H2n2nO O2 2