农药合成第四章杀菌剂.ppt

第四章第四章 杀菌剂杀菌剂（Fungicid）1第一节第一节 概述概述一、定义一、定义 凡是能够杀死或抑制植物病源微生物（如真菌、细菌、凡是能够杀死或抑制植物病源微生物（如真菌、细菌、病毒）而又不致于造成植物严重损伤的化学物质。病毒）而又不致于造成植物严重损伤的化学物质。二、发展概况二、发展概况 最早广泛使用的有机杀菌剂最早广泛使用的有机杀菌剂二硫代氨基甲酸酯类，如：二硫代氨基甲酸酯类，如：2三、杀菌剂的分类三、杀菌剂的分类1.按化学组成和分子结构划分按化学组成和分子结构划分 无机杀菌剂：无机杀菌剂：有机杀菌剂：二硫代氨基甲酸酯类、丁有机杀菌剂：二硫代氨基甲酸酯类、丁烯酰胺类、苯并咪唑类、三唑类等烯酰胺类、苯并咪唑类、三唑类等 第一节第一节 概述概述3第一节第一节 概述概述2.按杀菌剂的使用方式分类按杀菌剂的使用方式分类 根据药剂的使用方式进行划分：如叶面根据药剂的使用方式进行划分：如叶面喷洒剂、种子处理剂、土壤处理剂、保护剂、喷洒剂、种子处理剂、土壤处理剂、保护剂、烟雾熏蒸剂等烟雾熏蒸剂等 3.按杀菌剂的作用方式分类按杀菌剂的作用方式分类 内吸性杀菌剂、非内吸性杀菌剂、保护性内吸性杀菌剂、非内吸性杀菌剂、保护性杀菌剂、治疗性杀菌剂、铲除性杀菌剂等杀菌剂、治疗性杀菌剂、铲除性杀菌剂等4第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂一、二硫代氨基甲酸衍生物一、二硫代氨基甲酸衍生物 从结构上又可分为福美类和代森类从结构上又可分为福美类和代森类51.福美类福美类 反应通式反应通式：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂6（1）福美锌：）福美锌：（2）福美双：）福美双：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂72.代森类代森类反应通式：反应通式：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂8 （1）代森锰锌：）代森锰锌：（2）代森硫：）代森硫：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂9二、二甲酰亚胺类二、二甲酰亚胺类（1）如纹枯利：）如纹枯利：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂10（2）抑菌利：）抑菌利：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂三、多氯烷硫基二甲酰亚胺类，如三、多氯烷硫基二甲酰亚胺类，如克菌丹：克菌丹：11四、含氯苯衍生物类，如百菌清：四、含氯苯衍生物类，如百菌清：第二节第二节 非内吸性杀菌剂非内吸性杀菌剂12第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂一、丁烯酰胺衍生物一、丁烯酰胺衍生物基本骨架：基本骨架：13例萎莠灵：例萎莠灵：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂14或或第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂15拌种灵：拌种灵：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂16二、酰苯胺类二、酰苯胺类 酰苯胺基本骨架：酰苯胺基本骨架：如：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂17如甲霜灵：如甲霜灵：18 （R）型，以）型，以L-乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应，再与二甲乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应，再与二甲苯胺反应，最后酰化即得。苯胺反应，最后酰化即得。高效甲霜灵：高效甲霜灵：19三、苯并咪唑类衍生物三、苯并咪唑类衍生物 基本骨架：基本骨架：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂1.麦穗宁：麦穗宁：20*2.多菌灵：多菌灵：（1）硫脲法）硫脲法第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂21（2）石灰氮（氰胺化钙）法）石灰氮（氰胺化钙）法中间体氯甲酸甲酯的合成：中间体氯甲酸甲酯的合成：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂223.甲基硫菌灵甲基硫菌灵第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂23四、三唑类衍生物四、三唑类衍生物三种形式的衍生物：三种形式的衍生物：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂24第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂 在第一类中，由于在第一类中，由于N-取代的原子或基取代的原子或基团种类的不同，又可分为五小类：团种类的不同，又可分为五小类：（1）N-饱和烷基取代衍生物：饱和烷基取代衍生物：25第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂（2）N-不饱和取代衍生物不饱和取代衍生物（3）N-O-取代衍生物取代衍生物26（4）N-N-取代衍生物取代衍生物（5）N-P-取代衍生物取代衍生物第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂27合成方法：合成方法：（1）重要中间体的合成：）重要中间体的合成：（）三唑：）三唑：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂NH328（）片呐酮：）片呐酮：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂29（）氯代片呐酮：）氯代片呐酮：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂30（）唑酮：）唑酮：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂31（2）三唑酮）三唑酮*a.由经醚酮反应制得：由经醚酮反应制得：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂32b.由唑酮反应得：由唑酮反应得：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂33（3）多效唑：）多效唑：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂34（4）戊环唑：）戊环唑：第三节第三节 内吸性杀菌剂内吸性杀菌剂35五、其它类杀菌剂五、其它类杀菌剂1.氨基甲酸酯类氨基甲酸酯类乙霉威乙霉威 362.甲氧基丙烯酸酯类甲氧基丙烯酸酯类37如苯氧菌胺的合成：如苯氧菌胺的合成：38五、其它类杀菌剂五、其它类杀菌剂393.二唑类二唑类抑霉唑抑霉唑40思考题思考题1以适当的原料合成下列物质：以适当的原料合成下列物质：41思考题思考题42思考题思考题2以对氯苯甲醛、水合肼及混合异戊烯为主要以对氯苯甲醛、水合肼及混合异戊烯为主要原料合成烯效唑。原料合成烯效唑。43