含氮及含硫有机化合物.ppt

上页下页返回回主目录 第十五章第十五章 含氮有机化合物含氮有机化合物Chapter 15 Organic Nitrogen compound 新乡医学院化学教研室新乡医学院化学教研室 上页下页返回回主目录 Outline15.1 胺胺 amine15.2 酰酰 胺胺 amide 上页下页返回回主目录 胺胺 amine 胺的分类和命名胺的分类和命名15.1.1.1 胺的分类胺的分类 胺胺(amine)可以看成是氨（可以看成是氨（NH3）分子中）分子中的氢原子被烃基取代后得到的产物。的氢原子被烃基取代后得到的产物。1.根据根据NH3上上H被取代的多少分类被取代的多少分类 伯胺伯胺(第一胺第一胺,primary amine)：NH3的一的一个氢原子被烃基取代而生成的化合物；个氢原子被烃基取代而生成的化合物；仲胺仲胺(第二胺第二胺,second amine)：NH3的二的二个氢原子被烃基取代而生成的化合物；个氢原子被烃基取代而生成的化合物；上页下页返回回主目录 胺胺 amine 叔胺叔胺(第三胺第三胺 tertiary amine)：NH3的三个的三个氢原子被烃基取代而生成的化合物。氢原子被烃基取代而生成的化合物。结构式：结构式：NH3 (Ar)RNH2 (Ar)R2NH (Ar)R3N名名 称：称：氨氨 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺官能团：官能团：伯胺伯胺仲醇仲醇伯胺伯胺叔醇叔醇 上页下页返回回主目录 季铵盐季铵盐(quaternary ammonium salt)和季铵季铵碱碱（quaternary ammonium hydrate）：2.根据胺分子中烃基的种类不同分类：根据胺分子中烃基的种类不同分类：脂肪胺：氮原子与脂肪烃基相连；脂肪胺：氮原子与脂肪烃基相连；芳香胺：氮原子与芳香环直接相连。芳香胺：氮原子与芳香环直接相连。NH4XNH4OHCH3-NH2胺胺 amine 上页下页返回回主目录 3.根据分子中含的氨基数目的多少分类：根据分子中含的氨基数目的多少分类：一元胺（一元胺（monamine）：）：CH3CH2CH2CH2NH2二元胺（二元胺（diamine）：）：H2NCH2CH2CH2CH2NH2多元胺（多元胺（polyamine）：）：H2NCH2CH(NH2)CH2CH2NH215.1.1.2 胺的命名胺的命名简单的胺根据它所含的烃基，叫做“某胺”。对甲苄胺对甲苄胺对甲苄胺对甲苄胺甲胺甲胺甲胺甲胺异丙胺异丙胺异丙胺异丙胺苯甲胺苯甲胺苯甲胺苯甲胺(苄胺苄胺苄胺苄胺)胺胺 amine 上页下页返回回主目录 胺胺 amine 氮原子上连有相同的烃基时，需表示出烃氮原子上连有相同的烃基时，需表示出烃基的数目；如果烃基不同时则简单的在前面基的数目；如果烃基不同时则简单的在前面复杂的在后面。复杂的在后面。二甲胺二甲胺二甲胺二甲胺甲乙胺甲乙胺甲乙胺甲乙胺 芳香仲胺和叔胺命名时以芳香伯胺为母体，在脂肪烃基前加“N”字，以表示该基团的位置。二苯胺二苯胺二苯胺二苯胺二乙胺二乙胺二乙胺二乙胺二甲乙胺二甲乙胺二甲乙胺二甲乙胺 上页下页返回回主目录 N,N-N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺二甲基苯胺二甲基苯胺 有些胺还有俗名，如：对于结构复杂的胺，按系统命名法将氨基作为取代基，以烃或其它官能团为母体。2-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-氨基戊烷氨基戊烷氨基戊烷氨基戊烷N-N-甲基苯胺甲基苯胺甲基苯胺甲基苯胺N-N-甲基甲基甲基甲基-N-N-乙基苯胺乙基苯胺乙基苯胺乙基苯胺对对对对-二甲氨基苯甲酸二甲氨基苯甲酸二甲氨基苯甲酸二甲氨基苯甲酸胺胺 amine 上页下页返回回主目录 腐胺腐胺腐胺腐胺(1,4-(1,4-丁二胺丁二胺丁二胺丁二胺)尸胺尸胺尸胺尸胺(1,5-(1,5-戊二胺戊二胺戊二胺戊二胺)季铵类化合物的命名与氢氧化铵或铵盐的命名相似。氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵15.1.1.3 氨、胺和铵的区别氨、胺和铵的区别氯化甲乙丙丁铵氯化甲乙丙丁铵氯化甲乙丙丁铵氯化甲乙丙丁铵胺胺 amine 上页下页返回回主目录 胺的结构胺的结构 与氨类似，胺分子中的N原子以不等性sp3杂化与三个原子形成三个键，孤对电子占据另一个轨道。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 芳香胺中N上的孤对电子所占据的轨道具有更多的p轨道性质，因此H-N-H角变大(为114)，更易共轭。因为胺是棱锥形结构，因此，当氮原子上连有三个不同的原子或基团时，它就应该是手性分子，因而存在一对对映体。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 但简单手性胺化合物的对映体却难以拆分，其原但简单手性胺化合物的对映体却难以拆分，其原因在于其构型转化只需因在于其构型转化只需25kJ/mol的能量，该转化经历的能量，该转化经历一个平面过渡态而迅速转化，过渡态的氮原子呈一个平面过渡态而迅速转化，过渡态的氮原子呈sp2杂化。杂化。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 胺的化学性质胺的化学性质15.1.3.1 碱性碱性 胺和氨相似，胺分子中N上的孤对电子能接受质子，故显碱性，可与大多数酸生成盐。胺在水溶液中的碱性强弱取决于N上电子云密度的高低、空间效应的影响及铵盐溶剂化程度。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 1.电子效应的影响电子效应的影响：脂肪叔胺脂肪叔胺仲胺仲胺伯胺伯胺氨氨芳香胺芳香胺2.空间效应的影响：空间效应的影响：氨氨伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺3.溶剂化效应的影响溶剂化效应的影响：氨氨伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺胺胺 amine 上页下页返回回主目录 综合各种因素：综合各种因素：脂肪胺：仲胺脂肪胺：仲胺伯胺伯胺叔胺叔胺氨氨季铵碱季铵碱脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺应用：应用：增加水溶性增加水溶性普鲁卡因普鲁卡因 盐酸普鲁卡因盐酸普鲁卡因胺的分离和提纯胺的分离和提纯胺胺 amine 上页下页返回回主目录 苯甲胺苯甲胺 苯甲醇苯甲醇 对对-甲苯酚甲苯酚6522652364C H CH NHC H CH OHCH C H OH+乙醚层乙醚层氢氧化钠水层氢氧化钠水层乙醚乙醚-氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液C6H5CH2NH2C6H5CH2OH+CH3C6H4O-Na+H+CH3C6H4OH乙醚乙醚-盐酸溶液盐酸溶液盐酸液层盐酸液层乙醚层乙醚层OH-C6H5CH2NH3+C6H5CH2OHC6H5CH2NH2胺胺 amine 上页下页返回回主目录 15.1.3.2 酰化反应酰化反应 化合物中的氢原子被酰基取代的反应称为酰化反应，化合物中的氢原子被酰基取代的反应称为酰化反应，常用的酰化试剂有酰氯、酸酐等。由于叔胺的氮原子常用的酰化试剂有酰氯、酸酐等。由于叔胺的氮原子上上无无H故不发生酰化反应。故不发生酰化反应。X=卤素或酰氧基；卤素或酰氧基；R,R分别为分别为H或烃基或烃基产物酰胺稳定且是有固定熔点的晶体。产物酰胺稳定且是有固定熔点的晶体。作用：测定酰胺的熔点进行各类胺的鉴定。作用：测定酰胺的熔点进行各类胺的鉴定。增加脂溶性，降低毒性，提高疗效。增加脂溶性，降低毒性，提高疗效。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 酰胺在强酸或强碱的水溶液中加热，很容易水解成酰胺在强酸或强碱的水溶液中加热，很容易水解成原来的胺。故在有机合成中，用来保护氨基。原来的胺。故在有机合成中，用来保护氨基。苯胺制备对硝基苯胺：苯胺制备对硝基苯胺：扑热息痛扑热息痛胺胺 amine 上页下页返回回主目录 15.1.3.3 磺酰化反应磺酰化反应(Hinsberg反应)伯胺、仲胺在碱存在下可与苯磺酰氯作用，生成伯胺、仲胺在碱存在下可与苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺。苯磺酰胺。产物溶于碱产物溶于碱 产物不溶于碱产物不溶于碱 不发生磺酰化反应不发生磺酰化反应作用：作用：鉴别和分离伯、仲、叔胺。鉴别和分离伯、仲、叔胺。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 15.1.3.4 与亚硝酸反应与亚硝酸反应15.1.3.4.1 脂肪胺与亚硝酸的反应脂肪胺与亚硝酸的反应 伯胺与亚硝酸作用伯胺与亚硝酸作用，通过重氮化反应，生，通过重氮化反应，生成极不稳定的脂肪族重氮盐，其在低温下也成极不稳定的脂肪族重氮盐，其在低温下也会自动分解，放出氮气并生成碳正离子。例会自动分解，放出氮气并生成碳正离子。例如，正丙胺与亚硝酸的反应：如，正丙胺与亚硝酸的反应：胺胺 amine 上页下页返回回主目录 生成的碳正离子非常活泼可以发生不同的生成的碳正离子非常活泼可以发生不同的反应，而产生烯烃、醇和卤代烃。反应，而产生烯烃、醇和卤代烃。重排后的异丙基碳正离子象正丙基碳正离重排后的异丙基碳正离子象正丙基碳正离子一样，可以发生取代、消除反应，因此这子一样，可以发生取代、消除反应，因此这个反应在合成上用途不大。个反应在合成上用途不大。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 仲胺与亚硝酸作用仲胺与亚硝酸作用，生成黄色油状或固体，生成黄色油状或固体的的N-亚硝基胺化合物。例如：亚硝基胺化合物。例如：生成的生成的N-N-亚硝基胺化合物与稀酸共热时，则分解亚硝基胺化合物与稀酸共热时，则分解成原来的仲胺。利用此性质可以精制仲胺。成原来的仲胺。利用此性质可以精制仲胺。叔胺在同样的条件下叔胺在同样的条件下，与亚硝酸不发生类与亚硝酸不发生类似的反应。似的反应。利用这一反应，可以区别脂肪族伯、仲、叔胺。利用这一反应，可以区别脂肪族伯、仲、叔胺。(N-(N-亚硝基二甲胺亚硝基二甲胺亚硝基二甲胺亚硝基二甲胺)胺胺 amine 上页下页返回回主目录 15.1.3.4.2 芳香胺与亚硝酸的反应芳香胺与亚硝酸的反应 芳香伯胺在低温下，在强酸性溶液中与亚硝酸反芳香伯胺在低温下，在强酸性溶液中与亚硝酸反应生成的重氮盐较为稳定，可溶于水。应生成的重氮盐较为稳定，可溶于水。芳香仲胺与脂肪仲胺类似，与亚硝酸作用时生成芳香仲胺与脂肪仲胺类似，与亚硝酸作用时生成N-亚硝基胺化合物。亚硝基胺化合物。N-N-亚硝基二苯胺亚硝基二苯胺亚硝基二苯胺亚硝基二苯胺（黄色固体黄色固体黄色固体黄色固体）胺胺 amine 上页下页返回回主目录 N-N-亚硝基亚硝基亚硝基亚硝基-苯甲胺苯甲胺苯甲胺苯甲胺（黄色油珠黄色油珠黄色油珠黄色油珠）N N-亚硝基胺化合物已证实有致癌作用，可引起动亚硝基胺化合物已证实有致癌作用，可引起动亚硝基胺化合物已证实有致癌作用，可引起动亚硝基胺化合物已证实有致癌作用，可引起动物多种器官和组织的恶性肿瘤。物多种器官和组织的恶性肿瘤。物多种器官和组织的恶性肿瘤。物多种器官和组织的恶性肿瘤。芳香叔胺与亚硝酸反应生成芳环亲电取代产物。芳香叔胺与亚硝酸反应生成芳环亲电取代产物。对对对对-亚硝基亚硝基亚硝基亚硝基-N,N-N,N-二二二二甲基苯胺甲基苯胺甲基苯胺甲基苯胺（橘黄色橘黄色）胺胺 amine 上页下页返回回主目录 翠绿色翠绿色 黄色黄色（醌式结构）（醌式结构）同样可以利用芳香胺与亚硝酸反应产物同样可以利用芳香胺与亚硝酸反应产物的不同，区别芳香伯、仲、叔胺。的不同，区别芳香伯、仲、叔胺。邻邻邻邻-亚硝基亚硝基亚硝基亚硝基-对对对对-甲基甲基甲基甲基-N,N-N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺二甲基苯胺二甲基苯胺（橘黄色橘黄色）胺胺 amine 上页下页返回回主目录 重氮化反应和重氮盐的性质重氮化反应和重氮盐的性质偶氮和重氮化合物分子中都含有双氮官能团偶氮和重氮化合物分子中都含有双氮官能团偶氮化合物偶氮化合物(azo compound)：官能团的两端都官能团的两端都与烃基相连。与烃基相连。(-N=N-)偶氮苯偶氮苯对羟基偶氮苯对羟基偶氮苯重氮化合物重氮化合物(diazo compound)：官能团的一端官能团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子或基团相连的化与烃基相连，另一端与非碳原子或基团相连的化合物。合物。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 15.1.4.1 重氮化反应重氮化反应重氮化合物中最重要的是芳香重氮盐类化合物。重氮化合物中最重要的是芳香重氮盐类化合物。氯化重氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯羟基重氮苯羟基重氮苯羟基重氮苯羟基重氮苯 芳香伯胺在低温、强酸存在下，和亚硝酸芳香伯胺在低温、强酸存在下，和亚硝酸作用生成重氮盐的反应。作用生成重氮盐的反应。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 胺胺 amine 重氮化反应所用的酸，通常是盐酸或硫酸，温度重氮化反应所用的酸，通常是盐酸或硫酸，温度一般为一般为05。重氮盐可看成是强碱氢氧化重氮物重氮盐可看成是强碱氢氧化重氮物(ArN2OH)的盐，的盐，它具有盐的性质易溶于水，不溶于有机溶剂，其水它具有盐的性质易溶于水，不溶于有机溶剂，其水溶液能导电。在重氮正离子中，溶液能导电。在重氮正离子中，C-N-N键是线型结键是线型结构，其构，其轨轨道与芳道与芳环环构成共构成共轭轭体系，例如苯重氮正离体系，例如苯重氮正离子的子的结结构：构：上页下页返回回主目录 15.1.4.2 重氮盐的性质重氮盐的性质重氮基被其他原子或基团取代放出氮气的反应重氮基被其他原子或基团取代放出氮气的反应15.1.4.2.1 放氮反应放氮反应取代反应取代反应 胺胺 amine 上页下页返回回主目录 由苯制备由苯制备2,4,6-三溴苯酚：三溴苯酚：胺胺 amine 上页下页返回回主目录 15.1.4.2.2 保留氮反应保留氮反应偶联反应偶联反应 重氮盐在弱酸、中性或弱碱溶液中与芳胺或酚类重氮盐在弱酸、中性或弱碱溶液中与芳胺或酚类作用，生成有鲜艳颜色的各种偶氮化合物（保留氮）作用，生成有鲜艳颜色的各种偶氮化合物（保留氮）的反应。该反应是亲电取代反应，重氮盐是亲电试的反应。该反应是亲电取代反应，重氮盐是亲电试剂进攻芳环上电子云密度较大的碳原子。剂进攻芳环上电子云密度较大的碳原子。对对对对-羟基偶氮苯羟基偶氮苯羟基偶氮苯羟基偶氮苯（桔黄色桔黄色桔黄色桔黄色）对对对对-二甲氨基偶氮苯二甲氨基偶氮苯二甲氨基偶氮苯二甲氨基偶氮苯（黄色黄色黄色黄色）胺胺 amine 上页下页返回回主目录 上述反应一般总是在氨基（或羟基）的上述反应一般总是在氨基（或羟基）的对对位位上发生。如果对位上已被其他基团占去，上发生。如果对位上已被其他基团占去，则在则在邻位邻位上发生反应，若对位和两个邻位都上发生反应，若对位和两个邻位都被基团占据，而在被基团占据，而在间位上不发生间位上不发生反应。反应。偶氮基是一个发色基团，含有它的化合偶氮基是一个发色基团，含有它的化合物都有鲜艳的颜色，因此许多偶氮化合物物都有鲜艳的颜色，因此许多偶氮化合物常用作染料，称为偶氮染料。常用作染料，称为偶氮染料。胺胺 amine 上页下页返回回主目录 表面活性剂，消毒杀菌。表面活性剂，消毒杀菌。1.苯胺：苯胺：有毒，重要有机合成原料。有毒，重要有机合成原料。2.2.乙二胺、乙二胺四乙酸：乙二胺、乙二胺四乙酸：螯合剂。螯合剂。3.3.新洁尔灭：新洁尔灭：4.肾上腺素和去甲肾上腺素：肾上腺素和去甲肾上腺素：升压，治疗心脏病。升压，治疗心脏病。5.胆碱：胆碱：(CH3)3N+CH2CH2OHOH-抗脂肪肝。抗脂肪肝。胺胺 amine 几种重要的含氮有机化合物几种重要的含氮有机化合物 上页下页返回回主目录 6.可卡因可卡因可卡因可卡因：7.於碱（烟碱、於碱（烟碱、尼古丁尼古丁尼古丁尼古丁）麻醉、兴奋、毒品。麻醉、兴奋、毒品。少量升压、兴奋；少量升压、兴奋；大量抑制、恶心、心脏大量抑制、恶心、心脏麻痹死亡麻痹死亡胺胺 amine 上页下页返回回主目录 酰胺酰胺 amide 酰胺（酰胺（amide）：氨或胺分子中的氢原子被氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物。酰基取代后的产物。通式：通式：酰酰胺的命名胺的命名 根据酰基和相结合的氨基的名称，称为根据酰基和相结合的氨基的名称，称为“某酰胺某酰胺”或或“某酰某胺某酰某胺”。乙酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺 上页下页返回回主目录 酰胺酰胺 amide 当酰胺分子中当酰胺分子中N上连有烃基时，将烃基的命称写上连有烃基时，将烃基的命称写在前面，并在烃基名称前加上在前面，并在烃基名称前加上“N”，表示烃基是，表示烃基是氮原子相连接的。氮原子相连接的。N-N-乙基乙乙基乙乙基乙乙基乙酰胺酰胺酰胺酰胺 酰酰胺的化学性质胺的化学性质N,N-N,N-二甲基二甲基二甲基二甲基甲酰胺甲酰胺甲酰胺甲酰胺N-N-甲基甲基甲基甲基-N-N-乙乙乙乙基乙酰胺基乙酰胺基乙酰胺基乙酰胺 上页下页返回回主目录 酸碱性酸碱性酰胺是近中性的化合物；但在一定条件下，可表酰胺是近中性的化合物；但在一定条件下，可表现出很弱的碱性和酸性。现出很弱的碱性和酸性。由于由于p-共共轭轭的形成，氮原子上的的形成，氮原子上的电电子云密度有子云密度有所降低，接受所降低，接受质质子能力减弱，因此子能力减弱，因此酰酰胺的碱性要胺的碱性要弱于胺，只与弱于胺，只与强强酸才能生成不酸才能生成不稳稳定的定的盐盐。同。同时时氮氮上的上的H具有弱酸性。具有弱酸性。酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 15.2.2.1 弱碱性：弱碱性：15.2.2.2 弱酸性：弱酸性：酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 15.2.2.2 水解反应水解反应15.2.3 重要的酰胺及其衍生物重要的酰胺及其衍生物15.2.3.1 尿素尿素尿素又称脲（尿素又称脲（urea），最初是由尿中取得。），最初是由尿中取得。碳酸的全酰胺：碳酸的全酰胺：酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 .1 弱碱性弱碱性:CO(NH2)2+HNO3 CO(NH2)2 HNO3 白色白色白色白色.1.2 水解：水解：植物体内吸收后合成蛋白质植物体内吸收后合成蛋白质 酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 缩二脲的生成和缩二脲反应缩二脲的生成和缩二脲反应 缩二脲缩二脲缩缩缩缩二二二二脲脲脲脲反反反反应应应应:在在在在碱碱碱碱液液液液中中中中与与与与极极极极稀稀稀稀的的的的硫硫硫硫酸酸酸酸铜铜铜铜溶溶溶溶液液液液产产产产生生生生紫红色反应。紫红色反应。紫红色反应。紫红色反应。肽键肽键.1.3 与亚硝酸的反应：与亚硝酸的反应：CO(NH2)2+2HNO2 CO2+2N2+3H2O通过通过N2体积的测定，可以定量的测定尿素含量。体积的测定，可以定量的测定尿素含量。酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 胍胍（quanidine）：尿尿素素中中的的氧氧被被亚亚氨氨基基取取代代的的衍衍生物，又称亚氨基脲。生物，又称亚氨基脲。是是一一有有机机强强碱碱，碱碱性性与与氢氢氧氧化化钾钾相相当当。胍胍的的强强碱碱性性是由于它接受一个质子后能形成稳定的胍正离子。是由于它接受一个质子后能形成稳定的胍正离子。15.2.3.2 胍胍 酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 胍胍分分子子中中去去掉掉一一个个氨氨基基上上的的氢氢原原子子后后剩剩余余的的部部分分叫叫胍基胍基；去掉一个氨基后剩余的部分叫去掉一个氨基后剩余的部分叫咪基咪基。吗啉胍（又叫病吗啉胍（又叫病毒灵）毒灵）胍的一些衍生物具有生理活性：胍的一些衍生物具有生理活性：链霉素（抗菌）、胍乙啶（降压）、精氨酸（蛋链霉素（抗菌）、胍乙啶（降压）、精氨酸（蛋白质成分）白质成分）酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 尿素和酰化试剂（酰氯、酸酐、酯）作用，生成尿素和酰化试剂（酰氯、酸酐、酯）作用，生成丙二酰脲（丙二酰脲（maionyl ruea）。）。巴比妥类药物：镇静、催眠、麻醉；成瘾，过量巴比妥类药物：镇静、催眠、麻醉；成瘾，过量危及生命。危及生命。15.2.3.3 丙二酰脲与巴比妥类药物丙二酰脲与巴比妥类药物酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 速可巴比妥速可巴比妥(速可眠速可眠)：R=-CH2CH=CH2,R=-CH(CH3)(CH2)2CH3 作用时间短（作用时间短（2-3小时，小时，15分开始）分开始）巴比妥巴比妥(佛罗拿佛罗拿)：R=R=-C2H5 作用时间长作用时间长苯巴比妥苯巴比妥(鲁米那鲁米那)：R=-C2H5,R=-C6H5作用时间长（作用时间长（6-8小时，小时，30分开始）分开始）异戊巴比妥异戊巴比妥(阿米妥阿米妥)：R=-C2H5,R=-CH2CH2CH(CH3)2作用时间中作用时间中酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 磺磺胺胺类类药药物物简简称称磺磺胺胺其其基基本本结结构构：对对氨氨基基苯苯磺磺酰酰胺胺(p-sulfanilamide)。当当N1上上H被其他基团取代，增强抑菌作用；被其他基团取代，增强抑菌作用；当当N4上上H被其他基团取代，降低或丧失抑菌作用。被其他基团取代，降低或丧失抑菌作用。15.2.3.4 磺胺类药物磺胺类药物作用：抑制细菌生长药物。作用：抑制细菌生长药物。甲氧苄胺嘧啶甲氧苄胺嘧啶甲氧苄胺嘧啶甲氧苄胺嘧啶（磺胺增效剂（磺胺增效剂（磺胺增效剂（磺胺增效剂 TMP TMP）酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 磺胺嘧啶磺胺嘧啶磺胺嘧啶磺胺嘧啶 （SDSD）磺胺甲基异噁唑（新磺胺甲基异噁唑（新诺明诺明 SMZ）磺胺类药物的抗菌作用机制：抑制细菌的生长和磺胺类药物的抗菌作用机制：抑制细菌的生长和繁殖。繁殖。细菌的生长和繁殖需要叶酸，但不能利用外细菌的生长和繁殖需要叶酸，但不能利用外源性叶酸，只能利用环境中的源性叶酸，只能利用环境中的对对-氨基苯甲酸氨基苯甲酸+2-氨氨基基-4-羟基羟基-6-甲基碟叮甲基碟叮+谷氨酸谷氨酸在体内特定酶的作用在体内特定酶的作用下合成的叶酸。下合成的叶酸。酰胺酰胺 amide 上页下页返回回主目录 而磺胺类药物的化学结构与而磺胺类药物的化学结构与对对-氨基苯甲酸相似，因氨基苯甲酸相似，因此，能与对此，能与对-氨基苯甲酸竞争作用的酶，氨基苯甲酸竞争作用的酶，对对-氨基苯甲酸氨基苯甲酸 对对-氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺而使敏感菌不能合成而使敏感菌不能合成叶酸或形成以磺胺代叶酸或形成以磺胺代替对替对-氨基苯甲酸的氨基苯甲酸的叶酸类似物，从而使叶酸类似物，从而使细菌的生长和繁殖受细菌的生长和繁殖受到抑制，最后被机体到抑制，最后被机体的防御功能所消灭。的防御功能所消灭。酰胺酰胺 amide