有机化合物的结构和同分异构.ppt
第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形个价电子，可以跟其它原子形成成4 4条共价键。条共价键。2 2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳）可以形成碳链，也可以形成碳环。环。小结：小结：球棍模型球棍模型比例模型比例模型1092810928甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CHCH4 4)C CH HH HH HH HCHCH4 4P P4 410928109286060CHCH4 4CHCH3 3ClClCHCH2 2ClCl2 2CHClCHCl3 3CClCCl4 4状态状态空间空间构型构型气态气态气态气态液态液态液态液态液态液态正四面体正四面体 四面体四面体 四面体四面体 四面体四面体正四面体正四面体大家动手做大家动手做!正四面体正四面体正四面体正四面体乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结:当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与周围的相连时，碳原子与周围的4 4个原子都以个原子都以四面体四面体取向成键。取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C C2 2H H4 4)约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H小结小结:当碳原子形成当碳原子形成碳碳双键碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之时，双键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的4 4个原子处于个原子处于同一平面同一平面上。上。乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C C2 2H H2 2)球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180小结小结:当碳原子形成当碳原子形成碳碳叁键碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的2 2个原子处于个原子处于同一直线同一直线上。上。HCCHHCCH甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10928109284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120 120 2C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180 180 碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。CHCH4 4O O（甲醇）（甲醇）H HC CH HH HO OH HH HC CO OH HH HH H1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（）A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 2 2、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （）A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3A A、CHCH2 2CHCNCHCN3 3、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构,下列有机分子中，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于同一平面的是（）B B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5C C|C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 3碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：4 4、烃分子中，、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳碳原子。原子。饱和饱和不饱和不饱和B B、CHCH2 2CHCN CHCN A A、CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3 3 32 21 1|C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 54 4、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子交流与讨论：交流与讨论：表示有机物结构的方法又有哪些？表示有机物结构的方法又有哪些？电子式、结构式、结构简式。电子式、结构式、结构简式。结构简式结构简式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式结构式:CCCCCOH OH OH OHHOHHHHHCH2COHOH OH OHHOCHCHCH结构简式结构简式:结构式结构式:讨论：书写结构简式要注意哪些问题？讨论：书写结构简式要注意哪些问题？1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的“”可以省略。可以省略。2、“C=C”和和“CC”中的中的“=”和和“”不能省不能省略。但醛基、羧基可简写为略。但醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”。3、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确。子个数要正确。4、准确表示分子中原子成键的情况，注意各、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序。原子的连接顺序。有机化合物的结构简式可进一步简化成键线有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式。式。键线式键线式：将碳、氢元素符号省略，只表：将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。如：个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。如：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOHCH3COOHOH注意事项注意事项:（1）一般表示）一般表示3个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；（2）只忽略）只忽略C-H键键,其余的化学键不能忽略；其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出）必须表示出C=C、CC键等官能团；键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。小结：小结：表示有机物组成的方法表示有机物组成的方法:分子式和最简式。分子式和最简式。表示有机物结构的方法表示有机物结构的方法:电子式、结构式、电子式、结构式、结构简式、键线式。结构简式、键线式。略去碳氢元素符号短线替换共用电子对有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式省略短线双键叁键保留键线式写出下列物质的键线式：CHCH3CHCH2C00HC00H请写出下列有机物分子的分子式：请写出下列有机物分子的分子式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）同分异构体同分异构体分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CHCH3CHCH3CHCH3CHCH2CHCH3CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3 CH CH3(CH(CH2)3CHCH3CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、画出以上结构的键线式画出以上结构的键线式有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同讨论：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?碳原子的连接方式和成键类型碳原子的连接方式和成键类型不同。不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。这些是同分异构体吗这些是同分异构体吗同一种物质。同一种物质。结构简式如何弯曲碳链结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质并不表示不同物质 烷烷 烃烃同分异构体书写同分异构体书写 一、烃基：烃失去一、烃基：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团个氢原子后所剩余的原子团甲烷甲烷 甲基甲基 亚甲基亚甲基1、烃基的特点：、烃基的特点：呈呈电中性电中性的原子团，的原子团，含含有未成键的有未成键的单电子单电子-HCH4-HCH3CH3乙基乙基CH3CH2CH3正丙基正丙基异丙基异丙基-H2、几种重要的烷烃及基：、几种重要的烷烃及基：-H-H甲烷甲烷 甲基甲基 亚甲基亚甲基乙烷乙烷 丙烷丙烷丁丁烷烷CH3CH2CH2CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷丁丁基基共四种共四种丁丁烷烷共两种共两种-H-H-H-H戊基：戊基：11223123441111同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(以以C6H14为例为例)先主链先主链,后支链后支链主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边主链要尽量长主链要尽量长烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子碳原子数数1234568111620同分异同分异体数体数1112351815910359366319同分异构现象的存在是同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要有机物种类繁多的主要原因原因同分异构体的同分异构体的数目随碳原子数目随碳原子数增多而增多数增多而增多C4H102种种C5H123种种C6H14?5种种主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；二、烷烃同分异构体的书写二、烷烃同分异构体的书写1、书写规则：、书写规则：C7H16 的的同分异构体同分异构体HHHHHHHHHHCCCC CCC HHHHHH主链由长到短；主链由长到短；1、直链、直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC位置由心到边；位置由心到边；2、主链少一个碳、主链少一个碳一边走，不到端一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点支链碳数小于挂靠碳离端点位数位数。CCCCCCCCC（1）支链为乙基）支链为乙基CCCCCCCCCCC支链由整到散；支链由整到散；3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上（对）、两甲基在同一个碳原子上（对）（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CC两者是一样的两者是一样的CCCCCCCB、两甲基在不同一个碳原子上（邻、间）、两甲基在不同一个碳原子上（邻、间）CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCCCCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC主链的碳原子可以是三个吗？主链的碳原子可以是三个吗？请写出庚烷的各种同分异构体请写出庚烷的各种同分异构体先主链先主链,后支链后支链主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边主链要尽量长主链要尽量长CH3CCH2CCH3CH3CH3H2结构对称性最高结构对称性最高结构对称性尽量低结构对称性尽量低写出写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃烃2、关注分子的对称性、关注分子的对称性 CH3CH3CH3 CH2CH3写出碳原子数为写出碳原子数为15的烷烃一氯代物的同分异的烷烃一氯代物的同分异构体构体CHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH33、灵活运用组合的方法、灵活运用组合的方法-：-：-：211CH3 CH2CH3三氯取代物三氯取代物-：-：-：221CH3 CH2CH3写出丙烷的二氯取代物有几种？写出丙烷的二氯取代物有几种？功能功能基团基团碳链的端点碳链的端点碳链的延伸碳链的延伸使碳链产生支链使碳链产生支链例例1、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳原子，按其功能的差异可分为：原子，按其功能的差异可分为：CH3CH33HC例例1、烷烃分子可看成由烷烃分子可看成由等等结结合合而而成成。如如果果某某烷烷烃烃分分子子中中同同时时存存在在这这四四种种基基团团，最最少少应应为为含含有有几几个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃，写写出其结构简式。出其结构简式。CH3CH3请写出主链为请写出主链为5个碳原子的辛烷的同分异构体个碳原子的辛烷的同分异构体思考：若思考：若碳原子数在碳原子数在10个以内呢？个以内呢？某烷烃的一氯代烷的结构只有某烷烃的一氯代烷的结构只有1种，若碳原子数种，若碳原子数在在5以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式。以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式。写出丙烷的四氯取代物有几种？写出丙烷的四氯取代物有几种？练习练习1、同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-CC碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的位碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。1、碳链异构碳链异构：（碳原子个数3）“碳成线碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间摘一碳，成甲基，挂中间；摘两碳，成乙基，挂中间摘两碳，成乙基，挂中间；二甲基，同二甲基，同邻间，邻间，补足氢补足氢”2、官能团异构：先判断有机物种类，、官能团异构：先判断有机物种类，确定官能团确定官能团3、官能团位置异构：、官能团位置异构：判断官能团位置判断官能团位置非烷烃同分异构体的书写非烷烃同分异构体的书写C3H7ClC3H8OC5H10【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和HCOOCH33CH3CH2CHO和和CH3COCH34CH3CHCH3和和CH3CH2CH2CH3CH35CH3CH=CHCH2CH3和和2CH3CH2CH=CHCH33位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什为什么么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是在对映异构体的是()()ACH3CHCH2CH3BCH3CH3C甲烷甲烷DCH3COOHA A练习：练习：Cl拓展视野：立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有是其中的一种，它们中只有a能传递相关信能传递相关信息。息。蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛反式视黄醛(如图如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。的信号传递给大脑，我们就看见了物体。顺式、反式视黄醛的结构简式同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。一种药效较差甚至可能是有害的。有机异构的几种类型：有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同。碳链异构：碳架不同。位置异构：官能团所处的位置不同。位置异构：官能团所处的位置不同。官能团异构：有机物所属类别不同。官能团异构：有机物所属类别不同。立体异构：空间位置不同。立体异构：空间位置不同。（顺反异构和对映异构）（顺反异构和对映异构）一般含有碳碳双键一般含有碳碳双键手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（具有旋光性）归归纳纳下列有机物属于同分异构体的是下列有机物属于同分异构体的是()()AD或BD 下列各物质中，只表示一种纯净物的是下列各物质中，只表示一种纯净物的是()()A AC C4H H8 B BC C3H H8 C CC C2H H4C1C12 D DC C4H H6B B
