醚和环氧化合物.ppt

有有 机机 化化 学学Organic Chemistry第十章第十章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物醚和环氧化合物的命名醚和环氧化合物的命名通式：通式：R-O-RR-O-R、Ar-ORAr-OR、Ar-O-ArAr-O-Ar。饱和醚：简单醚，混和醚。不饱和醚：芳醚：饱和醚：简单醚，混和醚。不饱和醚：芳醚：环醚：环醚：1、习惯命名法：、习惯命名法：如如二乙醚，二苯醚，甲基叔丁基醚，苯基异丙基醚，二乙烯醚，二乙醚，二苯醚，甲基叔丁基醚，苯基异丙基醚，二乙烯醚，二可省去，混和醚一般将小的烃基放在前面、芳基放在前面。二可省去，混和醚一般将小的烃基放在前面、芳基放在前面。2、系统命名法、系统命名法：将烃氧基作为取代基将烃氧基作为取代基：如：如3-甲氧基己烷甲氧基己烷 2-甲氧基乙醇甲氧基乙醇有有 机机 化化 学学Organic Chemistry环醚一般叫环氧烃或按杂环化合物命名，如环氧乙烷，环醚一般叫环氧烃或按杂环化合物命名，如环氧乙烷，1，2-环氧环氧丙烷，丙烷，3-氯氯-1，2-环氧丙烷（环氧氯丙烷），环氧丙烷（环氧氯丙烷），1，4-环氧丁烷环氧丁烷 1，4-二氧六环二氧六环 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚 乙二醇二甲醚乙二醇二甲醚（四氢呋喃）（四氢呋喃）（二噁烷）（二噁烷）有有 机机 化化 学学Organic Chemistry醚和环氧化合物的结构醚和环氧化合物的结构醚的结构醚的结构有有 机机 化化 学学Organic Chemistry的结构的结构有有 机机 化化 学学Organic Chemistry醚和环氧化合物的制法醚和环氧化合物的制法的工业合成的工业合成乙醇在硫酸催化下，加热脱水生成乙醚。乙醇在硫酸催化下，加热脱水生成乙醚。乙烯催化氧化得环氧乙烷。乙烯催化氧化得环氧乙烷。有有 机机 化化 学学Organic ChemistryWilliamson合成法合成法卤代烃和醇钠或酚钠作用，生成醚，酚与硫酸二甲酯反应卤代烃和醇钠或酚钠作用，生成醚，酚与硫酸二甲酯反应。一、醇钠对一、醇钠对RX的的SN2反应合成醚反应合成醚二、合成环醚二、合成环醚有有 机机 化化 学学Organic Chemistry烷氧汞化烷氧汞化-脱汞脱汞法法有有 机机 化化 学学Organic Chemistry醚的物理性质醚的物理性质v甲醚，甲乙醚为气体，大多数为易燃液体。甲醚，甲乙醚为气体，大多数为易燃液体。v沸点比同碳数的醇低，在水中的溶解度相似。沸点比同碳数的醇低，在水中的溶解度相似。v醚氧的结构，决定其有一定的偶极矩。醚氧的结构，决定其有一定的偶极矩。v是良好的有机溶剂。是良好的有机溶剂。v物理常数见书物理常数见书P369表表10-1有有 机机 化化 学学Organic Chemistry10.5 醚的波谱性质醚的波谱性质有有 机机 化化 学学Organic Chemistry10.6 醚和环醚的化学性质醚和环醚的化学性质相对稳定，可用钠干燥。相对稳定，可用钠干燥。钅羊盐钅羊盐的生成的生成醚溶于强酸，生成盐：醚溶于强酸，生成盐：有有 机机 化化 学学Organic ChemistryC-O键断裂键断裂醚与浓的氢卤酸（醚与浓的氢卤酸（HI或或HBr）反应，伯烷基醚发生）反应，伯烷基醚发生SN2反应，反应，有有 机机 化化 学学Organic Chemistry叔烷基醚发生叔烷基醚发生SN1反应：反应：有有 机机 化化 学学Organic ChemistryC-O键断裂键断裂环氧化合物在碱的环氧化合物在碱的 催化下易发生亲核取代反应催化下易发生亲核取代反应有有 机机 化化 学学Organic Chemistry有有 机机 化化 学学Organic Chemistry10.6.5 Claisen重排重排有有 机机 化化 学学Organic Chemistry10.6.6 过氧化合物的生成过氧化合物的生成可用碘化钾淀粉试纸或硫酸亚铁、硫氰酸钾溶液检验；可用碘化钾淀粉试纸或硫酸亚铁、硫氰酸钾溶液检验；可加入亚硫酸钠，或硫酸亚铁破坏过氧化物。可加入亚硫酸钠，或硫酸亚铁破坏过氧化物。也可加入金属钠避免过氧化物产生也可加入金属钠避免过氧化物产生 有有 机机 化化 学学Organic Chemistry10.7 冠冠醚醚冠结构是有冠结构是有-OCH2CH2-重复单位，如重复单位，如15-冠冠-5,18-冠冠-6: