有机化学第十三章含硫和含磷有机化合物.ppt

2022/10/28差别主在在于电负性不同，含硫、磷的有机物与相应的含氧、氮有机物相比稳定性更差，同时S、P还可形成高价的有机物。2022/10/28一含硫有机化合物一含硫有机化合物2022/10/28硫酸、亚硫酸中的羟基被取代后生成如下的有机物2022/10/28.1 命名命名 硫醇、硫酚、硫醚的命名与相应的含硫醇、硫酚、硫醚的命名与相应的含氧化合物相同，只是在母体前加一个氧化合物相同，只是在母体前加一个“硫硫”字字甲硫醇甲硫醇乙硫醚乙硫醚(二乙基硫二乙基硫)苯硫酚苯硫酚二硫化二乙基二硫化二乙基(二乙基二乙基二二硫硫)-SH 巯（巯（qiu）基）基，或硫氢基，或硫氢基1 硫醇、硫酚、硫醚硫醇、硫酚、硫醚2022/10/281.2 物理性质物理性质状态状态：虽然相对分子质量大于水虽然相对分子质量大于水,但硫化但硫化氢在常温下是气体氢在常温下是气体(原因原因)沸点沸点：硫醇沸点比相应的醇低得多硫醇沸点比相应的醇低得多(原因原因)溶解度溶解度：在水中的溶解度低在水中的溶解度低 低极硫醇有毒，并有极难闻的臭气低极硫醇有毒，并有极难闻的臭气2022/10/281.3 化学性质化学性质1 硫醇的硫醇的酸性酸性 大于大于相应的醇，显弱酸性，可溶于相应的醇，显弱酸性，可溶于稀氢氧化钠溶液中。稀氢氧化钠溶液中。硫醇的重金属盐，如砷、汞、铅、铅、铜等能引起人畜中毒，硫醇的重金属盐，如砷、汞、铅、铅、铜等能引起人畜中毒，常用的解毒剂为常用的解毒剂为二巯基丙醇二巯基丙醇，也叫，也叫巴尔巴尔（BAL），酶含，酶含S，BAL能阻止重金属与酶的结合。能阻止重金属与酶的结合。2022/10/282.氧化氧化 硫醇易被氧化硫醇易被氧化二硫化物二硫化物（氧化剂：碘、（氧化剂：碘、H2O2、O2）磺酸磺酸亚砜亚砜砜砜2022/10/28二甲基亚砜是性能优良的极性有机溶剂，能溶解离子化合二甲基亚砜是性能优良的极性有机溶剂，能溶解离子化合物也溶解有机物。对皮肤有很强的穿透能力，能把其它有物也溶解有机物。对皮肤有很强的穿透能力，能把其它有机物带入体内，要当心！机物带入体内，要当心！自然界中的含硫化合物自然界中的含硫化合物动物的防身武器：硫醇。植物中洋葱中含有的正动物的防身武器：硫醇。植物中洋葱中含有的正丙硫醇。大蒜素、蒜氨酸丙硫醇。大蒜素、蒜氨酸2022/10/282 磺酸磺酸状态：芳香磺酸都是固体状态：芳香磺酸都是固体酸性：和硫酸一样，是强酸，有吸湿性酸性：和硫酸一样，是强酸，有吸湿性溶解性：易溶于水，不溶于一般有机溶剂溶解性：易溶于水，不溶于一般有机溶剂2022/10/28化学性质化学性质磺酸基中的羟基的取代反应磺酸基中的羟基的取代反应2022/10/28磺酸基的取代反应取代磺酸基的基团是？古老的制造苯酚的方法，用到现今2022/10/28二含磷有机化合物磷酸磷酸烷基酯磷酸二烷基酯磷酸三烷基酯2022/10/28烷基膦酸二烷基膦酸氧化三烷基膦烷基膦酸二烷基膦酸氧化三烷基膦磷酸二磷酸（焦磷酸）三磷酸磷酸二磷酸（焦磷酸）三磷酸2022/10/28