纸上层析、乙酸丁酯的制备.ppt

纸上层析法（色谱法）纸上层析法（色谱法）纸上层析纸上层析-物质分离、检验的一种方物质分离、检验的一种方法法某些分子、离子混合液某些分子、离子混合液检验、分离检验、分离时，因它们的时，因它们的化学性质十分相近化学性质十分相近，用一般的方法分离十分困难；，用一般的方法分离十分困难；在混合状态下，也很难进行检验。在混合状态下，也很难进行检验。此时可采用纸上层析来检验、分离。此时可采用纸上层析来检验、分离。例如：用例如：用纸纸上上层层析法分离彩色墨水、分离并析法分离彩色墨水、分离并检检验验Fe3+、Cu2+P204原理：原理：利用混合液中各离子利用混合液中各离子在某溶剂中吸附或溶解性能不在某溶剂中吸附或溶解性能不同，同，将化学性质相近的离子或分子加以分离、检验。将化学性质相近的离子或分子加以分离、检验。方法方法：上升纸层析法、径向纸层析法：上升纸层析法、径向纸层析法材料：材料：滤纸滤纸展开剂：展开剂：根据待分离的离子的性质选择合适根据待分离的离子的性质选择合适 的溶剂配制。的溶剂配制。由于不同的离子在水和有机溶剂中的溶解度不同，由于不同的离子在水和有机溶剂中的溶解度不同，因此当展开剂沿滤纸向上流动时，试样中的各种离因此当展开剂沿滤纸向上流动时，试样中的各种离子就会随展开剂以不同的速率在滤纸上展开。子就会随展开剂以不同的速率在滤纸上展开。如果试样中的离子是有颜色的，则可在滤纸的如果试样中的离子是有颜色的，则可在滤纸的不同高度上看到不同离子的色斑，如果是无色离不同高度上看到不同离子的色斑，如果是无色离子，则可用适当的方法使其显现出来。子，则可用适当的方法使其显现出来。实验：实验：P205课堂实验课堂实验1.上升纸上层析分离彩色墨水上升纸上层析分离彩色墨水2.径向纸上层析检验径向纸上层析检验Fe3+、Cu2+制取乙酸丁酯装置的探究制取乙酸丁酯装置的探究 复习：溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制备思考：思考：液态有机物在组成和物理性质上有何特点？液态有机物在组成和物理性质上有何特点？有机反应的特点？有机反应的特点？在反应中可采取哪些措施提高反应物的转化在反应中可采取哪些措施提高反应物的转化率？率？如何提纯所制得的有机物？如何提纯所制得的有机物？大多数有机反应，反应速率慢、有大多数有机反应，反应速率慢、有一定的可逆性。一定的可逆性。有机物中都含有碳元素（高温易炭化），有机物中都含有碳元素（高温易炭化），大多数液态有机物沸点低（易挥发），不大多数液态有机物沸点低（易挥发），不溶于水（易溶于有机溶剂）。溶于水（易溶于有机溶剂）。增加廉价物质的浓度，移走生成物增加廉价物质的浓度，移走生成物等。等。分液，蒸馏等。分液，蒸馏等。+Br2Br+HBrFe溴苯为无色液体，不溶于水，密度大于水。溴苯为无色液体，不溶于水，密度大于水。原料：原料：苯与苯与液溴液溴，铁粉（或，铁粉（或FeBr3）作催化剂）作催化剂溴苯的制取溴苯的制取原理：原理：反应装置：反应装置：装置装置1 1.1.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？2.2.制得的溴苯在哪个仪器中？为何是褐色的？如何才制得的溴苯在哪个仪器中？为何是褐色的？如何才能得到无色的溴苯？能得到无色的溴苯？冷凝回流苯、溴（提高苯、溴的利用率），导气冷凝回流苯、溴（提高苯、溴的利用率），导气在烧瓶中；溴苯中溶有在烧瓶中；溴苯中溶有Br2；用；用NaOH溶液洗涤再分液溶液洗涤再分液苯苯Br2溴苯溴苯 HBr沸点沸点8058.8 15666.38 溴苯沸点高，先制备，溴苯沸点高，先制备，再分离提纯再分离提纯反应现象及结论：反应现象及结论：A中液体微沸，有大量红棕色气体中液体微沸，有大量红棕色气体，说明此反应是放热反应，说明此反应是放热反应双球双球U形管中的形管中的CCl4由于吸收了由于吸收了Br2而成棕褐色而成棕褐色B中试管口有白雾，试管里出现浅黄色沉淀中试管口有白雾，试管里出现浅黄色沉淀；说明反应生成说明反应生成了了HBr，此反应为取代反应。，此反应为取代反应。反应后，反应后，A中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的棕色液体。的棕色液体。生成的溴苯溶有生成的溴苯溶有Br2而呈棕色。而呈棕色。装置装置2 制溴苯并注明此反应是取代反应制溴苯并注明此反应是取代反应双球双球U形管：形管：CCl4的作用是吸收的作用是吸收HBr气体中的气体中的Br2，防止溴干扰，防止溴干扰HBr的检验。的检验。此装置还可以防倒吸。此装置还可以防倒吸。苯与液溴的混合液苯与液溴的混合液CCl4Fe丝丝AgNO3溶液溶液可用可用NaOH溶液洗涤后，分液，得到无色的溴苯溶液洗涤后，分液，得到无色的溴苯提纯：提纯：+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯的制取硝基苯的制取原料：原料：苯、浓硝酸、浓硫酸（催化剂、脱水剂）苯、浓硝酸、浓硫酸（催化剂、脱水剂）原理：原理：60水浴加热，水浴加热，温度计悬挂在水浴中温度计悬挂在水浴中。注意事项：注意事项：长玻璃管作用：回流、冷凝苯与硝酸（提高原料的利用率）；内长玻璃管作用：回流、冷凝苯与硝酸（提高原料的利用率）；内外大气相通（平衡压强）。外大气相通（平衡压强）。反应液的混合：在浓硝酸慢慢注入浓硫酸反应液的混合：在浓硝酸慢慢注入浓硫酸,摇匀，冷却，再向混合酸中逐滴加入苯摇匀，冷却，再向混合酸中逐滴加入苯.提纯：提纯：将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底可以看到烧杯底部有部有淡黄色油状物（淡黄色油状物（溶有溶有NO2的粗硝基苯）的粗硝基苯），并有苦杏仁气味。，并有苦杏仁气味。可用可用NaOH溶液洗涤后分液得到无色的粗硝基苯。溶液洗涤后分液得到无色的粗硝基苯。硝基苯沸点高，先制备，再分离提纯硝基苯沸点高，先制备，再分离提纯装置：装置：苯苯硝酸硝酸硝基苯硝基苯沸点沸点8083210.9乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备 浓浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O原理：原理：乙酸乙酯：无色透明的液体、有香味、不溶于水、乙酸乙酯：无色透明的液体、有香味、不溶于水、密度小于水。密度小于水。原料：原料：乙酸、乙醇、浓硫酸（催化剂、吸水剂）乙酸、乙醇、浓硫酸（催化剂、吸水剂）实验注意事项：实验注意事项：药品添加先后顺序：药品添加先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。乙醇、浓硫酸、冰醋酸。饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：吸收乙醇，中和乙酸，减小乙酸乙酯在水中的吸收乙醇，中和乙酸，减小乙酸乙酯在水中的溶解度使之易分层析出。溶解度使之易分层析出。导管不伸入液面下的原因：导管不伸入液面下的原因：防止倒吸。防止倒吸。乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯沸点沸点78117.977制得的乙酸乙酯在哪个仪器中？制得的乙酸乙酯在哪个仪器中？在在c试管中（及时分离出乙酸乙酯，提高试管中（及时分离出乙酸乙酯，提高反应物的转化率）。反应物的转化率）。实验现象：实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。乙酸乙酯沸点较低，边制备，边分离乙酸乙酯沸点较低，边制备，边分离乙酸丁酯制取乙酸丁酯制取 原料：原料：1-丁醇、冰乙酸、浓硫酸、丁醇、冰乙酸、浓硫酸、15%碳碳酸钠溶液、酸钠溶液、PH试纸试纸反应温度：反应温度：115-125反应原理：反应原理：乙酸丁乙酸丁酯酯的性的性质质：带带水果香味的无色液体。水果香味的无色液体。沸点：沸点：126.3126.3密度：密度：3 3微溶于水，能与乙醇等互溶。微溶于水，能与乙醇等互溶。CH3COOH+C4H9OH CH3COOC4H9+H2O浓硫酸浓硫酸1-丁醇丁醇乙酸乙酸乙酸丁酯乙酸丁酯沸点沸点117.2117.9126.3乙酸丁酯沸点较高，先制备，乙酸丁酯沸点较高，先制备，再分离提纯再分离提纯装置：装置：通过提高相对廉价乙酸的浓度和及时移去生成物的水，通过提高相对廉价乙酸的浓度和及时移去生成物的水，提高转化率。提高转化率。制备时温度较高，不用水浴，为了防止温度过高（易制备时温度较高，不用水浴，为了防止温度过高（易碳化）把大试管放在石棉网上方的空气中加热。碳化）把大试管放在石棉网上方的空气中加热。长玻璃管：作空气冷凝器，冷凝回流反应物，以提高长玻璃管：作空气冷凝器，冷凝回流反应物，以提高反应转化率。反应转化率。由于乙酸丁酯的沸点较高，故采取先制备，后提纯。由于乙酸丁酯的沸点较高，故采取先制备，后提纯。现象：现象：制备时：大试管反应液上有油状液体。制备时：大试管反应液上有油状液体。提纯时：得到无色透明的油状液体，有香味。提纯时：得到无色透明的油状液体，有香味。步骤：步骤：（1）大试管中加入）大试管中加入1-丁醇、冰醋酸（过量）、再滴入几滴丁醇、冰醋酸（过量）、再滴入几滴浓硫酸，混合均匀。浓硫酸，混合均匀。（2）放在石棉网上方加热，当反应液呈沸腾状时，继续加）放在石棉网上方加热，当反应液呈沸腾状时，继续加热回流热回流10min。提纯：提纯：将大试管中的反应液倒入分液漏斗中，静置，分去将大试管中的反应液倒入分液漏斗中，静置，分去水层。分别用水洗、水层。分别用水洗、15%碳酸钠溶液洗涤（注意放气），碳酸钠溶液洗涤（注意放气），直至无气体生成，用直至无气体生成，用PH试纸测定无酸性，分去水层，收集试纸测定无酸性，分去水层，收集乙酸丁酯。乙酸丁酯。反应混合物反应混合物水洗水洗水洗水洗分液分液分液分液蒸馏蒸馏Na2CO3洗洗无水无水MgSO4干燥干燥分液分液精制的乙酸丁酯精制的乙酸丁酯乙酸丁酯的精制乙酸丁酯的精制