《有机总复习》PPT课件.ppt

有机知识有机知识大总结大总结一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质1.1.溶解性溶解性（1 1）有机物易溶于有机溶剂，难溶于水）有机物易溶于有机溶剂，难溶于水（2 2）低级醇、羧酸、醛、有机盐等易溶于水）低级醇、羧酸、醛、有机盐等易溶于水（3 3）具有特殊溶解性的物质）具有特殊溶解性的物质苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于，当温度高于6565时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质2.2.有机物的密度有机物的密度（1 1）小于水的密度）小于水的密度 各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2 2）大于水的密度）大于水的密度 多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3.3.有机物的状态有机物的状态（1 1）气态）气态一般一般N(C)4的各类烃的各类烃（除新戊烷）（除新戊烷）氯乙烷、氯甲烷、甲醛氯乙烷、氯甲烷、甲醛 1.1.下列每组各有三对物质下列每组各有三对物质,他们都能用分液漏斗他们都能用分液漏斗分离的是（分离的是（）（A A）乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水,酒精和水酒精和水,苯酚和水苯酚和水（B B）二溴乙烷和水二溴乙烷和水,溴苯和水溴苯和水,硝基苯和水硝基苯和水（C C）甘油和水甘油和水,乙醛和水乙醛和水,乙酸和乙醇乙酸和乙醇B B 2.只用水就能只用水就能鉴别鉴别的一的一组组物物质质是是 A 苯、乙酸、四苯、乙酸、四氯氯化碳化碳 B 乙醇、乙乙醇、乙醛醛、乙酸、乙酸 C 乙乙醛醛、乙二醇、硝基苯、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油课堂典例课堂典例（A A）乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水,酒精和水酒精和水,苯酚和水苯酚和水（B B）二溴乙烷和水二溴乙烷和水,溴苯和水溴苯和水,硝基苯和水硝基苯和水（C C）甘油和水甘油和水,乙醛和水乙醛和水,乙酸和乙醇乙酸和乙醇（A A）乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水,酒精和水酒精和水,苯酚和水苯酚和水（B B）二溴乙烷和水二溴乙烷和水,溴苯和水溴苯和水,硝基苯和水硝基苯和水（D D）植物油和水植物油和水,甲苯和苯甲苯和苯,己烷和水己烷和水（C C）甘油和水甘油和水,乙醛和水乙醛和水,乙酸和乙醇乙酸和乙醇（A A）乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水,酒精和水酒精和水,苯酚和水苯酚和水（B B）二溴乙烷和水二溴乙烷和水,溴苯和水溴苯和水,硝基苯和水硝基苯和水A A一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质3.3.有机物的状态有机物的状态（2 2）液态）液态一般一般N(C)在在5-16的烃及绝大多数低级衍生物的烃及绝大多数低级衍生物（3 3）固态）固态一般一般N(C)在在17或或17以上的链烃及高级衍生物以上的链烃及高级衍生物 特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态在常温下也为液态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质4.4.熔沸点规律熔沸点规律（1）组成结构相似的物质，）组成结构相似的物质，C数越多熔沸点越高数越多熔沸点越高（2）C数相同时，支链越多熔沸点反而越低数相同时，支链越多熔沸点反而越低（3）R-I R-Br R-Cl5.5.颜色颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色少数有特殊颜色 一、有机物的物理性质一、有机物的物理性质5.5.颜色颜色 三硝基甲苯（三硝基甲苯（俗称梯恩梯俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体为白色、难溶于水的固体；苯酚溶液与苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；作用形成紫色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄。含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄。二、各类烃的结构和性质二、各类烃的结构和性质CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6无无环烷烃环烷烃二烯烃二烯烃一般无一般无CH4C2H4C2H2C6H6正四面体正四面体 平面平面直线直线平面平面取代、取代、氧化氧化加成、加成、氧化氧化加成、加成、氧化氧化取代、加取代、加成、氧化成、氧化二、各类烃的结构和性质二、各类烃的结构和性质三三、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质CnH2n+1XCnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO无无醚醚芳香醇、芳芳香醇、芳香醚香醚酮酮CH3CH2Br CH3CH2OHCH3CH O 水解、消去水解、消去取代、消去、取代、消去、氧化氧化弱酸性、弱酸性、取代、氧取代、氧化、显色化、显色还原、氧化还原、氧化条件、条件、X检验检验催化氧化催化氧化键的断裂键的断裂苯酚和几种苯酚和几种钠的反应，钠的反应，及苯酚和溴及苯酚和溴水取代位置水取代位置银镜反应银镜反应注意事项、注意事项、量的关系量的关系三三、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质三三、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质CnH2nO2CnH2nO2高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸甘油酯羧酸、酯、羟基醛、羟基酮羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH CH3COOCH2CH3硬脂酸甘油酯、油硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯酸甘油酯酸性、酯酸性、酯化反应化反应 水解反应水解反应水解、加成水解、加成和几种钠物和几种钠物质反应、生质反应、生成二氧化碳成二氧化碳量关系量关系条件、饱条件、饱和碳酸钠和碳酸钠的作用的作用天然油脂天然油脂混合物混合物三三、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质三三、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）nCnH2n+1NO2葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖淀粉和纤维素淀粉和纤维素多羟基多羟基醛；多醛；多羟基酮羟基酮蔗糖无还原蔗糖无还原性可水解；性可水解；麦芽糖有还麦芽糖有还原性可水解原性可水解淀粉可水解、淀粉可水解、遇碘变蓝；遇碘变蓝；纤维素可水纤维素可水解和酯化解和酯化两性、两性、缩聚缩聚两性、水解、盐两性、水解、盐析、变性、显色、析、变性、显色、烧焦羽毛烧焦羽毛检验水解产物前检验水解产物前一定要用氢氧化一定要用氢氧化钠中和硫酸钠中和硫酸检验水解产物前检验水解产物前一定要用氢氧化一定要用氢氧化钠中和硫酸钠中和硫酸三三、各类烃的衍生物的结构和性质、各类烃的衍生物的结构和性质3我国国家我国国家药药品品监监督管理局在督管理局在2000年年11月月16日日发发生生紧紧急急通知，立即禁止使用含有通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒的抗感冒药药物。物。PPA是是盐盐酸苯丙醇胺的英文酸苯丙醇胺的英文缩缩写，已知苯丙醇胺的写，已知苯丙醇胺的结结构构简简式如下：式如下：下列下列对对苯丙醇胺的叙述苯丙醇胺的叙述错误错误的是的是()（A）一定条件下，可以）一定条件下，可以发发生消去反生消去反应应（B）一定条件下跟溴反）一定条件下跟溴反应应，发发生苯生苯环环上的取代反上的取代反应应（C）具有弱碱性，可与）具有弱碱性，可与强强酸反酸反应应生成生成盐盐（D）具有弱酸性，可与）具有弱酸性，可与强强碱反碱反应应生成生成盐盐课堂典例课堂典例D4.4.我国支持我国支持“人文奥运人文奥运”的一个重要体的一个重要体现现是：是：坚坚决反决反对对运运动动员员服用服用兴奋剂兴奋剂。某种。某种兴奋剂兴奋剂的的结结构构简简式如右式如右图图所示，有关所示，有关该该物物质质的的说说法正确的是法正确的是 ()()A A遇遇FeClFeCl3 3溶液溶液显显紫色，因紫色，因为该为该物物质质与苯酚属于同系物与苯酚属于同系物B B滴入滴入KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液，溶液，观观察紫色褪去，能察紫色褪去，能证证明明结结构中存构中存在碳碳双在碳碳双键键C C1 mol1 mol该该物物质质与与浓浓溴水和溴水和H H2 2反反应应最多消耗最多消耗BrBr2 2和和H H2 2分分别为别为4 mol4 mol、7 mol 7 mol D D该该分子中的所有碳原子不可能共平面分子中的所有碳原子不可能共平面课堂典例课堂典例C C五、重要的反应五、重要的反应1.使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色：。2.使溴水褪色使溴水褪色：。3.需要浓硫酸的应需要浓硫酸的应：。4.与与 钠反应钠反应：。5.与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应：。6.与碳酸钠反应与碳酸钠反应：。7.与碳酸氢钠反应与碳酸氢钠反应：。8.与银氨溶液与银氨溶液：。四、重要的反应四、重要的反应C=C、CC、苯的同系物、醇、酚、醛、苯的同系物、醇、酚、醛C=C、CC、酚、醛酚、醛硝化反应、醇消去、酯化硝化反应、醇消去、酯化醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸酚、羧酸、卤代烃水解、酯水解酚、羧酸、卤代烃水解、酯水解酚、羧酸酚、羧酸 羧酸羧酸 醛、甲酸、甲酸酯醛、甲酸、甲酸酯 5.有八种物质：有八种物质：甲烷、甲烷、苯、苯、聚丙烯、聚丙烯、聚异戊二烯、聚异戊二烯、2一丁炔、一丁炔、环己烷环己烷 邻二甲苯邻二甲苯裂解气，既能使酸性裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是水反应使之褪色的是()A、B、C、D、课堂典例课堂典例6牟有机物与牟有机物与过过量的金属量的金属钠钠反反应应，得到，得到VA升气体，升气体，另一份等另一份等质质量的量的该该有机物与有机物与纯纯碱反碱反应应得到气体得到气体VB升升(同温、同同温、同压压)，若，若VAVB，则该则该有机物可能是有机物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OHDB四四、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂四四、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂五五、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂五五、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂五五、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂溴水溴水洗气洗气氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液洗气洗气氢氧化钠或硫酸铜氢氧化钠或硫酸铜洗气洗气氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分液分液四氯化碳四氯化碳萃取萃取氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏五五、常见有机物的除杂、常见有机物的除杂氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分液分液氧化钙氧化钙蒸馏蒸馏饱和碳酸钠饱和碳酸钠分液分液 氯化钠氯化钠盐析、过滤盐析、过滤半透膜半透膜渗析渗析7.下列除去括号内杂质的有关操作正确的是下列除去括号内杂质的有关操作正确的是 ()A苯（苯酚）：加浓溴水振荡，分液苯（苯酚）：加浓溴水振荡，分液 B苯（甲苯）：加高锰酸钾，分液苯（甲苯）：加高锰酸钾，分液C肥皂液（甘油）：加食盐颗粒，过滤肥皂液（甘油）：加食盐颗粒，过滤 D乙酸乙酯（乙酸）：加氢氧化钠溶液，分液乙酸乙酯（乙酸）：加氢氧化钠溶液，分液C C、除去、除去COCO2 2中的少量中的少量SOSO2 2：通：通过过盛有盛有饱饱和和NaHCONaHCO3 3溶液的洗气瓶；溶液的洗气瓶；D D、提取溶解在水中的少量碘：加入、提取溶解在水中的少量碘：加入CClCCl4 4，振，振荡荡，静置，静置，分分层层后，取出有机后，取出有机层层再分离再分离。8.下列操作中错误的是下列操作中错误的是（）A、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯；使乙酸全部转化为乙酸乙酯；B、除去苯中的少量苯酚：加入、除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，溶液，振荡，静置，分层后除去水层静置，分层后除去水层课堂典例课堂典例CA六、重要的实验六、重要的实验1.实验室制乙烯实验室制乙烯浓硫酸作用：浓硫酸作用：温度计位置：温度计位置：碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：除杂：除杂：六、重要的制备实验六、重要的制备实验原理：原理：装置：装置：浓浓H2SO4CH2-CH2 CH2=CH2+H2O170HOH六、重要的实验六、重要的实验2.实验室制乙炔实验室制乙炔原理：原理：装置：装置：为何不用取启普发生器：为何不用取启普发生器：为何用饱和食盐水：为何用饱和食盐水：除杂：除杂：六、重要的实验六、重要的实验Ca C2+2H OH CH CH+Ca（OH）2六、重要的实验六、重要的实验3.实验室制溴苯实验室制溴苯+Br2 +HBrBrFe要要 点点i)长导管作用长导管作用ii)导管出口在液面上导管出口在液面上iii)粗产品的物理性质粗产品的物理性质iv)提纯溴苯的方法提纯溴苯的方法v）设计实验证明此反应是取代而非加成）设计实验证明此反应是取代而非加成六、重要的实验六、重要的实验六、重要的实验六、重要的实验4.硝基苯的制取硝基苯的制取+HO-NO2 -NO2+H2O浓浓H2SO455-60六、重要的实验六、重要的实验i)加药顺序加药顺序ii)长导管的作用长导管的作用iii)温度计水银球位置温度计水银球位置iv)水浴温度水浴温度v)粗产品的性质粗产品的性质vi)如何提纯？如何提纯？要要 点点六、重要的实验六、重要的实验5.酯化反应酯化反应CH3 CO OH+H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4六、重要的实验六、重要的实验i)加药顺序加药顺序ii)导管口的位置导管口的位置iii)碎瓷片作用碎瓷片作用iv)饱和碳酸钠饱和碳酸钠 作用作用浓硫酸作用浓硫酸作用要要 点点六、重要的实验六、重要的实验OH+n HCHO +n H2OOHCH2n催化剂催化剂n要要 点点i)沸水浴沸水浴ii)长导管的作用长导管的作用iii)催化剂：催化剂：6.酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取六、重要的实验六、重要的实验9.9.下列下列实验实验能成功的是能成功的是()()A A用用电电石和石和饱饱和食和食盐盐水反水反应应制乙炔制乙炔B B将等物将等物质质的量的乙醇和乙酸在的量的乙醇和乙酸在烧烧瓶里加瓶里加热热蒸蒸馏馏，可，可制得乙酸乙制得乙酸乙酯酯C C将无水乙醇和将无水乙醇和浓浓H H2 2SOSO4 4共共热热到到1401400 0C C制乙制乙烯烯D D将将氯氯乙乙烷烷与与NaOHNaOH溶液共煮后，加入溶液共煮后，加入AgNOAgNO3 3溶液溶液检验氯检验氯元素元素10现现有三有三组组混合液：混合液：乙酸乙乙酸乙酯酯和乙酸和乙酸钠钠溶液溶液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化溴化钠钠和和单质单质溴的水溶液，溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是分离以上各混合液的正确方法依次是 A 分液、萃取、蒸分液、萃取、蒸馏馏 B 萃取、蒸萃取、蒸馏馏、分液、分液C 分液、蒸分液、蒸馏馏、萃取、萃取 D 蒸蒸馏馏、萃取、分液、萃取、分液课堂典例课堂典例A AC摩尔质量摩尔质量七、有机物结构确定的计算七、有机物结构确定的计算步骤一：先确定分子式步骤一：先确定分子式最简式最简式 +各元素各元素的质量的质量分数分数燃烧产燃烧产物的量物的量质量和物质量和物质的量质的量标况标况密度密度相对密相对密度法度法方法一：方法一：方法二：方法二：通式通式 +特殊关系式特殊关系式步骤二：结合已知化学性质导出最终结构步骤二：结合已知化学性质导出最终结构七、有机物结构确定的计算七、有机物结构确定的计算11.有饱和一元醛发生银镜反应时有饱和一元醛发生银镜反应时,生成银，再将等生成银，再将等质量的醛完全燃烧，生成质量的醛完全燃烧，生成CO2为为13.44L(标准状况标准状况)，则该醛是则该醛是 （）A.丙醛丙醛 B.丁醛丁醛 C.3甲基丁醛甲基丁醛 D.己醛己醛12.已知已知A为饱为饱和一元和一元羧羧酸，酸，B是是饱饱和一元和一元羧羧酸和酸和饱饱和一和一元醇生成的元醇生成的酯酯，现现有有A和和B组组成的混合物成的混合物1.5 mol，其，其质质量量为为90 g，与足量金属，与足量金属钠钠反反应应，在，在标标准状况下放出准状况下放出氢氢气气11.2 L，求混合物中，求混合物中A可能是什么酸，可能是什么酸，B可能是什么可能是什么酯酯。写出它。写出它们们的的结结构构简简式式。D2+2或或1+4方法二：方法二：通式通式 +特殊关系式特殊关系式步骤一：先确定分子式步骤一：先确定分子式13.化合物化合物A中含中含C72%，H6.67%,其余为其余为O，质，质谱法测的相对分子质量为谱法测的相对分子质量为150.要求结构已知条件一：氢谱有要求结构已知条件一：氢谱有5个峰，面积之比个峰，面积之比1：2：2：2：3.（1）求分子式）求分子式要求结构已知条件二：红外光谱测结构中含有要求结构已知条件二：红外光谱测结构中含有C-H、C=O、C-O-C、C-C等键，分子中含有一个苯环，等键，分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，且苯环上只有一个取代基，A与氢氧化钠反应得到与氢氧化钠反应得到两种生成物均可用于食品工业。两种生成物均可用于食品工业。（2）求结构简式）求结构简式（3）写出）写出A与氯化铁显色且苯环上有两个取代基的芳与氯化铁显色且苯环上有两个取代基的芳香醛香醛课堂典例课堂典例C9H10O2COOCH2CH3课堂典例课堂典例14.将含有将含有C、H、O三种元素的有机物，装入元三种元素的有机物，装入元素分析装置，通入足量的素分析装置，通入足量的O2，使它完全燃烧，将，使它完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙的干燥管生成的气体依次通过氯化钙的干燥管A和碱石灰和碱石灰的干燥管的干燥管B。测得。测得A管质量增加了，管质量增加了，B管质量增加管质量增加了。已知该有机物的相对分子质量为了。已知该有机物的相对分子质量为108.（1）求此化合物的分子式）求此化合物的分子式（2）该有机物一个分子存在一个苯环和一个酚）该有机物一个分子存在一个苯环和一个酚羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。C7H8O OH-CH3OH-CH3OH-CH3各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO八、有机合成与推断八、有机合成与推断例题分析例题分析：H H是五元环状物是五元环状物是五元环状物是五元环状物C C4 4H H6 6OO2 2 ，F F的碳原子的碳原子的碳原子的碳原子在一条直线在一条直线在一条直线在一条直线上上上上NaOH 醇溶液醇溶液 H2/Ni、催催 化化剂剂H+(酸化酸化)CGDBAFEHOH-新新Cu(OH)2 NaHCO3溶液溶液 脱水剂脱水剂加热加热Br2OO=HOOC-CH2CH2CH2OHHOOC-CH2CH2CH O-OOC-CH2CH2CO O-HOOC-CH2CH2CO OHHOOC-CH=CH CH O-OOC-CH=CHCO O-HOOC-CH=CHCO OHHOOC-CHBr-CHBrCO OHNaOOC-CHCHCO ONa15.15.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETGPETG新材料，新材料，PETGPETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。污染。PETGPETG的结构简式如下：的结构简式如下：(1)(2)RCOOR(2)RCOORl l+R+R2 2OHRCOOROHRCOOR2 2+R+R1 1OH(ROH(R、R R1 1、R R2 2表示烃基表示烃基)试回答下列问题：试回答下列问题：(1)(1)的反应类型是的反应类型是 。(2)(2)写出写出I I的结构简式：的结构简式：。(3)(3)合成时应控制的单体的物质的量：合成时应控制的单体的物质的量：n(H)n(H)：n(E)n(E)：n(D)n(D)（用（用m m、n n表示）。表示）。(4)(4)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：(5)(5)写出同时符合下列两项要求的写出同时符合下列两项要求的E E的所有同分异构体的结构简式。的所有同分异构体的结构简式。该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeClFeCl3 3溶液显紫色。溶液显紫色。、。16.已知下列三个反应可以发生。又知有机物已知下列三个反应可以发生。又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H 的相互转化关系如下，试写出的相互转化关系如下，试写出AH 物质的结构简式。物质的结构简式。