西南大学有机化学模拟题.ppt

（八）三份考卷（八）三份考卷目目录录考卷一考卷一考卷二考卷二考卷三考卷三一、结构和命名一、结构和命名一、命名题一、命名题一、选择题一、选择题二、立体化学二、立体化学二、测结构二、测结构二、填空和完成反应式二、填空和完成反应式三、完成反应式三、完成反应式三、完成反应式三、完成反应式三、反应机理三、反应机理四、反应机理四、反应机理四、反应机理四、反应机理四、测结构四、测结构五、测结构五、测结构五、合成五、合成五、合成五、合成六、合成六、合成考考卷卷一一一一、结构和命名题、结构和命名题（每小题（每小题2分，共分，共10分）分）写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的结构简式写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基乙基-3，4-环氧环氧-1-庚烯庚烯-6-炔炔（5）（）（1S，4R）-4-甲氧基甲氧基-3-氧代环己甲醛氧代环己甲醛二、立体化学二、立体化学(共20分)（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）分）（2）用纽曼式画出）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（羟基乙醛的优势构象式。（2分）分）（3）用伞式画出（）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基甲基-1，4-二氯二氯-2-丁醇的优势构象式。（丁醇的优势构象式。（2分）分）（4）画出下面结构的优势构象式。（）画出下面结构的优势构象式。（2分）分）（5）将将下下列列各各式式改改为为费费歇歇尔尔投投影影式式，并并判判别别哪哪个个分分子子是是非非手手性性的的，阐明原因。（阐明原因。（4分）分）（6）下下列列化化合合物物各各有有几几个个手手性性碳碳？用用*标标记记。它它们们各各有有几几个个旋旋光光异异构构体体？写写出出这这些些旋旋光光异异构构体体的的立立体体结结构构式式，并并判判别别它它们们的的关关系系。（每小题（每小题4分，共分，共8分）分）三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共分，共20分）分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2 +Br2hgBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3 +(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHC2H5+CH3OHH+四四、反反应应机机理理：请请为为下下列列转转换换提提出出合合理理的的反反应应机机理理。（须须写写出出详详细细过过程程，用用箭箭头头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题题8分，分，2题题7分，共分，共15分）分）（2）化化合合物物（S）-1,1-二二甲甲基基-3-溴溴环环己己烷烷在在乙乙醇醇-丙丙酮酮溶溶液液中中反反应应得得一一旋旋光光化化合合物物A，而而在在纯纯水水溶溶液液中中反反应应得得一一对对旋旋光光化化合合物物B（外外消消旋旋体体），请请写写出出A和和B的的结结构构式式。并并写写出出由由（S）-1,1-二二甲甲基基-3-溴环己烷生成溴环己烷生成A的反应机理。的反应机理。（1）ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,hNaOHgA的核磁共振谱中只有一个单峰。的核磁共振谱中只有一个单峰。B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1 1 2 3。D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。五、测结构：五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1）根据下面的信息推测根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。的结构。（2）某某化化合合物物A（C12H20）,具具有有光光活活性性，在在铂铂催催化化下下加加一一分分子子氢氢得得到两个同分异构体到两个同分异构体B和和C（C12H22），），A臭氧化只得到一个化合物臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，），也具有光活性，D与羟氨反应得与羟氨反应得E（C6H11NO），），D与与DCl在在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有，表明有三个三个 活泼氢，活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物化合物A、B、C、D、E、F的结构式。的结构式。六六、合合成成：用用苯苯、环环戊戊烷烷、三三个个或或三三个个碳碳以以下下的的常常用用有有机机物物和和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共分，共20分）分）考考卷卷二二一、命名题一、命名题（每小题（每小题2分，共分，共10分）分）写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的结构简式写出下列化合物的结构简式4N-甲基甲基-戊内酰胺戊内酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride二、测结构（共二、测结构（共15分）分）1.根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）分）2用光谱的方法区别下列两个化合物。（用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）分）可能的结构：可能的结构：分子式：分子式：C8H8O2IR数据数据/cm-11715，1600，1500，1280，730，6903.某某化化合合物物(A)C6H10O4的的核核磁磁共共振振有有a,b两两组组峰峰，a在在 处处有有一一个个三三重重峰峰，b在在 处处有有一一个个四四重重峰峰；其其红红外外光光谱谱在在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：由下面的合成路线制备：(A)与与(B)在在乙乙醇醇钠钠的的催催化化作作用用下下反反应应得得(C)C11H14O6；(C)先先用用NaOH水水溶溶液液处处理理，然然后后酸酸化化加加热热得得化化合合物物(D)C5H6O2。请请根根据据上上述述事事实实推推测测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（的结构式。（7分）分）三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共分，共20分）分）四、反应机理（共四、反应机理（共15分）：分）：1.请请为为下下列列转转换换提提出出合合理理的的、分分步步的的反反应应机机理理。（用用箭箭头头表表示示电电子子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）分）2.用反应机理阐明下面的实验事实。（用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）分）主要产物主要产物次要产物次要产物五五、合合成成：在在下下列列合合成成题题中中任任选选5题题（1至至5题题中中选选4题题，6题题的的两两小小题题中选中选1题）（每题题）（每题8分，共分，共40分）分）1.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：2.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：3.用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5.用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：6.用丙酮为起始原料合成：用丙酮为起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2考考卷卷三三一、选择题一、选择题（每小题（每小题2分，分，10题共题共20分）分）2.吡啶（吡啶（a）、）、吡咯（吡咯（b）、噻吩（）、噻吩（c）、苯（）、苯（d）发生芳香亲电取）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是代反应由易至难的排序是（A）abcd（B）badc（C）dcba（D）bcda3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是反应的是（A）吡啶）吡啶（B）苯）苯（C）吡咯）吡咯（D）吡啶）吡啶N-氧化物氧化物4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A）层析法）层析法（B）蒸馏法）蒸馏法（C）硫酸洗涤法）硫酸洗涤法（D）溶剂提取法）溶剂提取法1.杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A）呋喃）呋喃（B）噻吩噻吩（C）吲哚）吲哚（D）吡啶）吡啶5.下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A）蛋白质）蛋白质（B）氨基酸）氨基酸（C）核酸）核酸（D）糖）糖6.6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是赖氨酸在等电点时的主要存在形式是7.山道年具有下面的结构式，山道年具有下面的结构式，它是它是（A）单萜）单萜（B）倍半萜）倍半萜（C）双萜）双萜（D）三萜）三萜8.甲基甲基-D-吡喃葡萄糖苷与吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是高碘酸反应后的产物是（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛二醛9.食食品品包包括括水水果果到到肉肉类类在在脱脱水水前前添添加加海海藻藻糖糖，就就能能在在货货架架上上长长期期存存放放，海海藻藻糖糖是是由由两两分分子子-D-葡葡萄萄糖糖的的C-1通通过过-苷苷键键连连接接成成的的双双糖糖。下下列列叙叙述述正确的是正确的是(A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖(B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖(C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖(D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖10.化合物甲基化合物甲基-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是吡喃甘露糖苷的优势构象式是二二、填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共分，共20分）分）1.1.下面化合物的英文名称是下面化合物的英文名称是。2.蔗糖的构象式是蔗糖的构象式是，其学名是，其学名是，结构式中的两个苷键的名称是结构式中的两个苷键的名称是。3.L-色氨酸的费歇尔投影式是色氨酸的费歇尔投影式是。三、反应机理（第三、反应机理（第1题题7分，第分，第2题题8分，共分，共15分）分）1.请请为为下下列列转转换换提提出出合合理理的的、分分步步的的反反应应机机理理。（用用箭箭头头表表示示电电子子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2.（i）写写出出对对硝硝基基氯氯苯苯水水解解的的反反应应产产物物、反反应应机机理理及及画画出出相相应应的的反应势能图。反应势能图。（ii）结结合合硝硝基基氯氯苯苯的的水水解解，分分析析说说明明在在芳芳香香亲亲核核取取代代反反应应中中，硝基是一个活化的邻对位定位基。硝基是一个活化的邻对位定位基。四、测结构（第四、测结构（第1题题4分，第分，第2题题11分，共分，共15分）分）1.化化合合物物A(C5H10O4)，用用Br2/H2O氧氧化化得得酸酸(C5H10O5)，这这个个酸酸易易形形成成内内酯酯。A与与Ac2O反反应应生生成成三三乙乙酸酸酯酯，与与苯苯肼肼反反应应生生成成脎脎。用用高碘酸氧化高碘酸氧化A，只消耗，只消耗1mol高碘酸，请推出高碘酸，请推出A的结构式。的结构式。2.某某D型型单单糖糖（I）的的化化学学式式为为C5H10O4，能能还还原原菲菲林林试试剂剂，能能生生成成脎脎与与发发生生变变旋旋现现象象。用用溴溴水水氧氧化化（I）得得到到一一元元酸酸（II）有有光光活活性性；如如用用稀稀硝硝酸酸使使（I）氧氧化化,得得二二元元酸酸（III），无无光光活活性性。（I）与与含含有有HCl气气的的甲甲醇醇溶溶液液作作用用，得得到到-及及-糖糖苷苷（IV）、（V），再再用用(CH3O)2SO2-NaOH使使之之完完全全甲甲基基化化，得得到到多多甲甲基基衍衍生生物物（VI）（VII），其其化化学学式式为为C8H16O4。将将（VI）（VII）进进行行酸酸水水解解，然然后后用用浓浓硝硝酸酸氧氧化化，得得到到最最长长碳碳链链的的二二元元酸酸，化化学学式式为为C5H8O5，均均有有旋旋光光性性。请请推推出出单单糖糖的的结结构式并写出各步的反应式。构式并写出各步的反应式。五、合成题（每题五、合成题（每题6分，共分，共30分）分）用用苯苯、甲甲苯苯、萘萘、丙丙二二酸酸二二乙乙酯酯、四四碳碳以以下下的的常常用用有有机机物和合适的无机试剂为原料合成：物和合适的无机试剂为原料合成：