大学有机化学复习题(期末各类题型.doc
一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）1、 2、3、 5-甲基螺2.4庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 5、 6. 5-硝基-1-萘酚 答：1、 4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯3、 4、 5、 (S)-a-溴代乙苯 6. 答：1 : 2, 3, 5三甲基己烷 2. 3, 5二甲基庚烯答：1. 2,3,4,5四甲基己烷 2. 2乙基丁烯3. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 1、 2、 3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 4、 答：1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、 4、(R)-a-溴代乙苯 二、选择题（选择所有符合条件的答案）1. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B、D )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯2. 某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、C、D ) A：环戊二烯负离子 B：10轮烯 C： D： 4下列哪些化合物能形成分子内氢键？( A、B ) A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯酚 5下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。 A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶6下列化合物中的碳为SP杂化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯7. 某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( C )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、B、D ) A：18轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D： 9. CH3CºCH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ B、C ）A：托伦斯试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C： Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO4理化性质比较题1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列： 答案： 稳定性 c > a > b2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案： 稳定性：6写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2溴代1丁醇答案：7用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物答案：Ag(NH3)2+三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件, （ B ）(1) H2/Ni(2) CHCNa（ A ） 1. CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Cl （ C ）H2OHg2+, H2SO4 ( D ) 完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）五、分析下列反应历程，简要说明理由H+170答：扩环重排H2OH+一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低），这样生成的碳正离子稳定。H+2. 写出下列反应的历程答案； + HCl 解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：3Cl 2 + HCl ()()()负氢重排碳正离子2°®3° 1Cl()()首先：H+与()反应，由于受()中甲基的给电子效应的影响，使()中C-1的电子云密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（），（）与Cl结合得()；（）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子()， ()与Cl结合得()。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1 以萘为原料合成： 。HNO3H2SO4H2SO4165解：2 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成： HNO3.H2SO4FeBr3+ Br2CH3COCl解：H3O+，D或OH-，H2O 3完成下列转化（必要试剂）答案：4以四个碳原子及以下烃为原料合成： 。 解：CHºCH + HCN CH2=CH-CN 磷钼酸铋470（CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN）Cl2CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN5。以苯为原料合成： 。浓H2SO4H+NaOH碱熔浓H2SO4解： Cl2FeCl3H2OD路线一：先硝化，后氧化路线二：先氧化，后硝化路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。 七、结构推导1. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：
