刑其毅有机化学-炔烃和共轭双烯.ppt

刑其毅有机化学-炔烃和共轭双烯 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望C-H键中，键中，C使用的杂化轨道使用的杂化轨道S轨道成分越多，轨道成分越多，H的酸性越强。的酸性越强。预测下列化合物中预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小：键的键长、键能大小：4-乙基乙基-1-庚烯庚烯-5-炔炔 5-乙烯基乙烯基-2-辛烯辛烯-6-炔炔 二二.炔烃的反应炔烃的反应1.还原还原反反式式烯烯烃烃2.亲电加成亲电加成 (活性：炔烃活性：炔烃 烯烃烯烃)思考题思考题 为什么亲电加成的活性：炔烃为什么亲电加成的活性：炔烃 (2)(5)(6)(7)3）共价键数目多的共振结构较稳定）共价键数目多的共振结构较稳定 4）在满足八隅体电子结构）在满足八隅体电子结构,但有电荷分离的共振式中但有电荷分离的共振式中,电负性电负性 大的原子带负电荷大的原子带负电荷,电负性小的原子带正电荷的共振结构较电负性小的原子带正电荷的共振结构较 稳定。稳定。共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低 共振降低的能量，称共振降低的能量，称共振能共振能。共振能越大，体系越稳定。共振能越大，体系越稳定。6-196-23()()()6-246-30 6-366-37()6-38