专题一：有机化学的发展与应用.ppt

专题一：有机化学的发展专题一：有机化学的发展与应用与应用有机物与无机物的区别有机物与无机物的区别结构、性质结构、性质有机物有机物无机物无机物溶解性溶解性熔、沸点熔、沸点可燃性可燃性电离性电离性化学反应化学反应多数易溶于极性多数易溶于极性较小的溶剂较小的溶剂一般不溶于有机溶一般不溶于有机溶一般不溶于有机溶一般不溶于有机溶剂，一部分溶于水剂，一部分溶于水剂，一部分溶于水剂，一部分溶于水多数较低多数较低多数较低多数较低多数较高多数较高多数较高多数较高多数可燃，多数可燃，多数可燃，多数可燃，受热易分解受热易分解受热易分解受热易分解多数不可燃，多数不可燃，多数不可燃，多数不可燃，受热难分解受热难分解受热难分解受热难分解多数为非电解多数为非电解多数为非电解多数为非电解质，不电离质，不电离质，不电离质，不电离多数为电解质，含多数为电解质，含多数为电解质，含多数为电解质，含有离子键和共价键有离子键和共价键有离子键和共价键有离子键和共价键一般反应慢，副反一般反应慢，副反一般反应慢，副反一般反应慢，副反应多，方程式中用应多，方程式中用应多，方程式中用应多，方程式中用表示表示表示表示反应快，副反应少，反应快，副反应少，反应快，副反应少，反应快，副反应少，方程式中用方程式中用方程式中用方程式中用=表示表示表示表示有机物的概念有机物的概念-含碳元素的化合物含碳元素的化合物例外：碳的氧化物、碳酸、碳酸（氢）例外：碳的氧化物、碳酸、碳酸（氢）盐、硫氰化物、氰化物、金属碳化物、盐、硫氰化物、氰化物、金属碳化物、SiC等等以上物质其组成和结构与无机物相似，以上物质其组成和结构与无机物相似，所以属于无机物。所以属于无机物。第一单元有机化学的发展与应用第一单元有机化学的发展与应用专题专题 认识有机化合物认识有机化合物一一.有机化学的含义有机化学的含义:有机化学是研究有机物的组成、结构、有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及有关理论的学科。性质、合成、应用及有关理论的学科。1 1、有机化学成为一个独立的分支是始、有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？于谁提出了有机化学的概念？2 2、打破无机化学和有机化学界限的化、打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁？他用什么物质的变化证明？学家是谁？他用什么物质的变化证明？二有机化学的发展：二有机化学的发展：1818世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念（机化学的概念（P2P2：图：图1-11-1）18281828年德国科学家维勒（年德国科学家维勒（P2P2：化学史话：化学史话）打破了生命力论打破了生命力论NHNH4 4CNO=CO(NHCNO=CO(NH2 2)2 2 有机化学有机化学作为一门学科作为一门学科萌发于萌发于17世纪世纪,创立并成熟创立并成熟于于18、19世纪。世纪。20世纪这世纪这一学科已发展成一门内容一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活丰富、涵盖面广、充满活力的学科，力的学科，21世纪它又进世纪它又进入崭新的发展阶段。入崭新的发展阶段。（一）萌发和形成阶段（一）萌发和形成阶段原始社会末期，古人利用谷物酿酒制醋原始社会末期，古人利用谷物酿酒制醋我国周代使用靛蓝、茜草天然燃料染布我国周代使用靛蓝、茜草天然燃料染布公元前一世纪，我国使用天然气井公元前一世纪，我国使用天然气井西汉初期造纸西汉初期造纸公元前一世纪，发展本草医学公元前一世纪，发展本草医学1.到到17世纪，人类学会了使用酒精、醋、世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。物的性质、用途和制取方法等。2.18世纪，人们对天然有机化合物进行了世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。机物。3.19世纪初，瑞典化学家世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯贝采利乌斯首先首先提出提出“有机物有机物”和和“有机化学有机化学”这两个概这两个概念，念，19世纪欧洲经历技术革命，有机化学世纪欧洲经历技术革命，有机化学空前空前发展发展 19651965年我国合成结晶牛胰岛素年我国合成结晶牛胰岛素年我国合成结晶牛胰岛素年我国合成结晶牛胰岛素（P5P5）（二）发展和走向辉煌时期（二）发展和走向辉煌时期（二）发展和走向辉煌时期（二）发展和走向辉煌时期进入进入进入进入2020世纪，随着社会的发展、数学、物理学等相关学科世纪，随着社会的发展、数学、物理学等相关学科世纪，随着社会的发展、数学、物理学等相关学科世纪，随着社会的发展、数学、物理学等相关学科研究成果的出现，有机化学有了极大的发展研究成果的出现，有机化学有了极大的发展研究成果的出现，有机化学有了极大的发展研究成果的出现，有机化学有了极大的发展 红外光谙、核磁共振、质谱、紫红外光谙、核磁共振、质谱、紫外光谱等物理方法的引入，使有机分外光谱等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。析达到了微量、高效、准确的程度。（P8-10）有机化学还能破译并合成蛋白质，有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘揭示生命的奥秘人类的衣食住行离不开有机物人类的衣食住行离不开有机物现在人们不仅合成自然界中存在的有机现在人们不仅合成自然界中存在的有机物，而且合成自然界中不存在的有机物，物，而且合成自然界中不存在的有机物，满足人们的生产、生活的需要满足人们的生产、生活的需要如：三大合成材料、合成药物、如：三大合成材料、合成药物、一些特殊性能的有机材料一些特殊性能的有机材料三三.有机化学的应用有机化学的应用(P3)科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物第二单元第二单元1.1.组成的研究组成的研究:2.2.结构的研究结构的研究:3.3.化学反应的研究化学反应的研究:有机物的研究方法有机物的研究方法:对象是其组成元素及其质量分数对象是其组成元素及其质量分数对象是对象是“基团基团”研究反应条件研究反应条件影响因素影响因素 反应机理等反应机理等一一.有机化合物组成的研究：有机化合物组成的研究：即明确：组即明确：组成元素是什么？各元素质量分数是多少成元素是什么？各元素质量分数是多少？从而确定最简式进而求得分子式？从而确定最简式进而求得分子式。（一）（一）C、H、O元素的分析：元素的分析：燃烧法燃烧法（李比希法）（李比希法）一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为应的产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl，N N NN2 2 。某有机物完全燃烧后，若产物只有。某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O，其组成元素，其组成元素 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数18311831年李比希利用氧化铜在年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。的质量分数。碳、氢碳、氢元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法)Mg(ClOMg(ClO4 4)、浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4、P P P P2 2 2 2O O O O5 5 5 5、无水无水无水无水CaClCaCl2 2NaOHNaOH、CaOCaO碱石灰碱石灰碱石灰碱石灰（1 1）能否将装置）能否将装置）能否将装置）能否将装置A A去掉？去掉？去掉？去掉？（2 2）能否将装置）能否将装置）能否将装置）能否将装置C C和和和和D D的位置颠倒？的位置颠倒？的位置颠倒？的位置颠倒？（3 3）装置）装置）装置）装置E E的作用是什么？的作用是什么？的作用是什么？的作用是什么？1.已知：某烃分子通过已知：某烃分子通过李比希法李比希法中测得中测得碳氢个数比为碳氢个数比为1:2，其最简式为，其最简式为 ，2.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4gCO2和和3.6gH2O，则该化合物由哪些，则该化合物由哪些元素组成？这几种元素的物质的量之比元素组成？这几种元素的物质的量之比为为？由此能确定该有机物的分子式？由此能确定该有机物的分子式吗？吗？课堂练习课堂练习又测得该化合物对氢气的相对密度为又测得该化合物对氢气的相对密度为14。求该化合物的分子式求该化合物的分子式碳氢比不可能超过碳氢比不可能超过CnH2n+2欲判断该有机物中是否含氧元素：欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为中氢元素质量为m(H)。若。若 m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中含有机物中含有氧元素有氧元素 m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中不有机物中不含氧元素含氧元素某化合物某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只在氧气中完全燃烧，只生成生成8.8 g CO2和和7.2 g H2O。下列说。下列说法正确的是法正确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1:4 C.无法确定该化合物是否含有氧元素无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素该化合物中一定含有氧元素例化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。试回答下列问题：（1）按氧气从左到右流向，所选装置各导管的按氧气从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是连接顺序是 。（2）C装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是 。（3）D装置中装置中MnO2的作用是的作用是 。（4）燃烧管中）燃烧管中CuO的作用是的作用是 。（5）若准确称取）若准确称取0.90g样品（只含样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，后，A管质量增加管质量增加1.32g，B管质量增加管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为，则该有机物的最简式为 。（6）要确定该有机物的分子式，还要）要确定该有机物的分子式，还要小结：有机物分子式的确定方法1.直接法（物质的量法）直接法（物质的量法）直接求算出直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。量，即可确定分子式。2.最简式法：最简式法：指有机物中所含元素原子个数的指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差最简整数比。与分子式在数值上相差n倍倍如如:已知某烃已知某烃0.5 mol完全燃烧时生成水完全燃烧时生成水36g,CO266g,求该烃的分子式求该烃的分子式相对分子质量的确定方法：相对分子质量的确定方法：(1)M=m/n (2)M=DAMA(3)M=22.4标标(4)(4)化学反应中的质量守恒关系化学反应中的质量守恒关系(二二)其它常见的元素测定方法（其它常见的元素测定方法（P7P7）钠融法钠融法可定性确定有机物中是否存可定性确定有机物中是否存在在N N、ClCl、BrBr、S S等元素等元素 铜丝燃烧法铜丝燃烧法可定性确定有机物中是可定性确定有机物中是否存在卤素。否存在卤素。元素分析仪元素分析仪可同时对可同时对C C、H H、O O、S S等等多种元素进行分析。多种元素进行分析。(P7)(P7)二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）1832 1832年年和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”：有机化合物由：有机化合物由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是有机化合物的基础。是有机化合物的基础。1838 1838年李比希还提出了年李比希还提出了“基基”的定义的定义 二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究1.原子间主要通过共价键结合原子间主要通过共价键结合2.不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？典型基团典型基团结构简式结构简式典型基团典型基团 结构简式结构简式甲基甲基 乙基乙基 碳碳双键碳碳双键 硝基硝基 碳碳叁键碳碳叁键 醛基醛基 苯基苯基 氨基氨基 卤素原子卤素原子 羧基羧基 羟基羟基 酯基酯基 、结构分析法、结构分析法核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学氢原子种类不同（所处的化学环境不同）环境不同）特征峰也不同特征峰也不同核磁共振氢谱核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。振仪可以记录到有关信号。振仪可以记录到有关信号。振仪可以记录到有关信号。有机物分子中的氢原子核，所处的有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境化学环境（附（附近的基团）不同，表现得近的基团）不同，表现得核磁性核磁性就不同，代表就不同，代表核核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为（化学位移，符号为)也就不同。如乙醇和甲也就不同。如乙醇和甲醚的谱图（醚的谱图（P9P9图图1-91-9）分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH H HH HH HH HH H H HH H H H问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H H原子以原子以及个数之比？及个数之比？种；：种；：种种4 4种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振仪核磁共振仪:红外光谱红外光谱:基团不同，特征峰也不同基团不同，特征峰也不同利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围内的红外光吸收情况。根据对红外光长范围内的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析，可以初步判断有机化合物中具有谱的分析，可以初步判断有机化合物中具有那些基团。那些基团。手性分子手性分子结构图手性碳原子连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。1.下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CClCCl2 2F F2 2B、CHCH3 3CHCH2 2OHOHC、D、2.指出手性碳原子：CHCH3 3CHCHCOOHCOOHOHOHCHCH2 2OHOHCHCHOHOHCHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCHCOOHCOOHNHNH2 2CHOHCHOHCBrClCBrClCHBrClCHBrClCOOHCOOH三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理示踪原子法示踪原子法-匈牙利化学家海维西因此获匈牙利化学家海维西因此获1943年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖某一元醇某一元醇C3H8O中氧为中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（子质量为（）A.100 B.102 C.104 D.106结束结束